Gould-Jacobs reaction of 6-amino-2,3-diphenylquinoxaline

Summary

Catalytic hydrogenation of 2,3-diphenyl-6-nitroquinoxaline led to the corresponding amine1 which in turn afforded products3a-i on reaction with alkoxymethylene derivatives2a-i. Thermal cyclization of3b and3f yielded substituted pyrazinoquinolones5b and5f, respectively. Optimal conditions for the successful hydrolysis of ester5b were found. The structures of all products were deduced from their IR, UV,¹H, and¹³C NMR spectroscopic data.

Zusammenfassung

Katalytische Hydrierung von 2,3-Diphenyl-6-nitrochinoxalin ergibt das entsprechende Amin1, welches bei Reaktion mit den Alkoxymethylenderivaten2a-i zu den Produkten3a-i führt. Thermische Cyclisierung von3b und3f liefert die substituierten Pyrazinochinolone5b und5f. Für die Hydrolyse des Esters5b wurden optimale Bedingungen ermittelt. Die Strukturen aller Produkte wurden aus spektroskopischen Daten hergeleitet (IR, UV,¹H- und¹³C-NMR).