Abstract
The nature designed metal-containing oxygenases to perform the most difficult oxidation reactions, such as the alkane oxidation, including the oxidation of methane, the most inert alkane. The enzymatic oxygenation, which proceeds under physiological conditions, i.e., in the absence of severe chemical treatment, is characterized by high efficiency and selectivity as yet unattainable in chemical processes. A search for chemical systems reproducing the prominent features of oxygenases is based on the structural-functional modeling of the active sites of these biocatalysts. Recent studies have shown that it is, in principle, possible to design biomimetic catalysts having as good characteristics as biocatalysts.
Similar content being viewed by others
References
A. A. Shteinman, Usp. Khim., 2008, 77, 1013 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2008, 77, 945].
L. Que, Jr., W. B. Tolman, Nature, 2008, 455, 333.
E. I. Karasevich, V. S. Kulikova, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Usp. Khim., 1998, 67, 376 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1998, 67, 335].
A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 272 [Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 1993, 42, 227].
A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 1712 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 1795].
E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev., 2004, 104, 987.
M. Merkx, D. A. Kopp, M. H. Sazinsky, J. L. Blazyk, J. Müller, S. J. Lippard, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2782.
B. F. Gherman, M.-H. Baik, S. J. Lippard, R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2978.
A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 1011 [Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 1995, 44, 975].
M. Costas, K. Chen, L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev., 2000, 200–202, 517.
Y. Mekmouche, C. Duboc-Toia, S. Menage, C. Lambeaux, M. Fontecave, J. Mol. Catal. A: Chem., 2000, 156, 85.
A. A. Shteinman, Mendeleev Commun., 1992, 2, 155.
A. A. Shteinman, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1991, 321, 775 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 1991, 321].
O. N. Gritsenko, G. N. Nesterenko, A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2518 [Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 1995, 44, 2415].
V. S. Kulikova, O. N. Gritsenko, A. A. Shteinman, Mendeleev Commun., 1996, 6, 119.
O. N. Gritsenko, G. N. Nesterenko, V. S. Kulikova, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1997, 38, 699 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1997, 38, 639].
A. M. Khenkin, A. A. Shteinman, Chem. Commun., 1984, 1219.
K. Chen, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6327.
P. D. Oldenburg, L. Que, Jr., J. Mol. Cat. A: Chem., 2006, 117, 15.
O. Y. Lyakin, K. R. Bryliakov, G. J. P. Britovsek, E. P. Talsi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10798.
A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, L. Que, Jr., Chem.-Eur. J., 2005, 11, 692.
K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 326.
A. A. Shteinman, FEBS Lett., 1995, 362, 5.
S.-K. Lee, J. C. Nesheim, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem., 1993, 268, 21569.
A. A. Shteinman, J. Biol. Inorg. Chem., 1998, 4, 304.
A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1676 [Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 1997, 46, 1599].
A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 763.
L. Shu, J. C. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb, L. Que, Jr., Science, 1997, 275, 515.
K. E. Liu, D. Wang, B. H. Huynh, D. E. Edmondson, A. Salifoglou, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7465.
P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem., 2001, 6, 27.
B. F. Gherman, M.-H. Baik, S. J. Lippard, R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2978.
C. E. Tinberg, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 280.
V. M. Trukhan, O. N. Gritsenko, E. Nordlander, A. A. Shteinman, J. Inorg. Biochem., 2000, 79, 41.
V. M. Trukhan, C. G. Pierpont, K. B. Jensen, E. Nordlander, A. A. Shteinman, Chem. Commun., 1999, 1193.
E. A. Gutkina, V. M. Trukhan, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 2003, 44, 821 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 2003, 44, 751].
V. M. Trukhan, V. V. Polukhov, I. V. Sulimenkov, N. S. Ovanesyan, N. A. Koval’chuk, A. F. Dodonov, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1998, 39, 858 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1998, 39, 788].
E. A. Gutkina, V. M. Trukhan, C. G. Pierpont, S. Mkoyan, V. V. Strelets, E. Nordlander, A. A. Shteinman, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2006, 492.
G. Xue, R. De Hont, E. Münck, L. Que, Jr., Nat. Chem., 2010, 2, 400.
G. I. Panov, V. I. Sobolev, K. A. Dubkov, V. N. Parmon, N. S. Ovanesyan, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, React. Kinet. Catal. Lett., 1997, 61, 251.
K. A. Dubkov, N. S. Ovanesyan, A. A. Shteinman, E. V. Starokon, G. I. Panov, J. Catal., 2002, 207, 341.
A. B. Sorokin, E. V. Kudrik, D. Bouchu, Chem. Commun., 2008, 2562.
O. P. Charkin, A. V. Makarov, N. M. Klimenko, Zh. Neorg. Khim., 2009, 54, 1493 [Russ. J. Inorg. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 54, 1424].
K. D. Koehntop, J. P. Emerson, L. Que, Jr., J. Biol. Inorg. Chem., 2005, 10, 87.
E. A. Gutkina, T. B. Rubtsova, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 2003, 44, 116 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 2003, 44, 106].
P. D. Oldenburg, A. A. Shteinman, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15672.
P. D. Oldenburg, Y. Feng, I. Pryjomska-Ray, D. Ness, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17713.
P. Comba, G. Rajaraman, H. Rohwer, Inorg. Chem., 2007, 46, 3826.
P. D. Oldenburg, C.-Y. Ke, A. A. Tipton, A. A. Shteinman, L. Que, Jr., Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7975.
S. L. Newmyer, P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol. Chem., 1995, 270, 19430.
L. Feifei, J. England, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 2134.
M. Jarenmark, E. A. Turitsyna, M. Haukka, A. A. Shteinman, E. Nordlander, New J. Chem., 2010, 34, 2118.
Y. Lu, J. S. Valentine, Curr. Opin. Struct. Biol., 1997, 7, 495.
A. S. Borovik, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 54.
E. A. Turitsyna, O. N. Gritsenko, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 2007, 48, 59 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 2007, 48, 53].
J. T. Groves, Y. Z. Han, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, Ed. P. R. Ortiz de Montellano, Plenum Press, New York, 1995, p. 3.
G. B. Shul’pin, G. Süss-Fink, J. R. L. Smith, Tetrahedron, 1999, 55, 5345.
M. S. Chen, M. C. White, Science, 2007, 318, 783.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 7, pp. 1267–1277, July, 2011.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Shteinman, A.A. Structural-functional modeling of non-heme oxygenases. Russ Chem Bull 60, 1290–1300 (2011). https://doi.org/10.1007/s11172-011-0197-5
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-011-0197-5