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Über die Bromierung von 9-Vinylcarbazol

Bromination of N-vinylcarbazole

  • Anorganische, Struktur- und Physikalische Chemie
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Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

Bromination of N-vinylcarbazole under various conditions gives 3.6-dibromocarbazole, 3.6-dibromo-9-(1.2-dibromoethyl)-carbazole, 3.6-dibromo-9-(1-methoxy-2-bromoethyl)carbazole, and 3.6-dibromo-9-(1-ethoxy-2-bromoethyl)carbazole. 3.6-Dibromo-9-ethylcarbazole and 1.2-bis[9-(3.6-dibromocarbazyl)]-cyclobutane have been obtained from the corresponding carbazole derivatives, and poly-N-vinylcarbazole was brominated to poly-3.6-dibromo-9-vinylcarbazole. The bromination mechanism is discussed.

Zusammenfassung

Bei der Bromierung von N-Vinylcarbazol wird unter verschiedenen Reaktionsbedingungen 3.6-Dibromcarbazol, 3.6-Dibrom-9-(1.2-dibromäthyl)carbazol, 3.6-Dibrom-9-(1-methoxy-2-bromäthyl)-carbazol und 3.6-Dibrom-9-(1-äthoxy-2-bromäthyl)-carbazol erhalten. Aus 9-Äthylcarbazol wurde 3.6-Dibrom-9-äthylcarbazol, aus 1.2-Bis(9-carbazyl)cyclobutan 1.2-Bis[9-(3.6-dibromcarbazyl)]cyclobutan und aus Poly-N-vinylcarbazol Poly-3.6-dibrom-9-vinylcarbazol dargestellt. Der Bromierungsmechanismus wird diskutiert.

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An dieser Arbeit nahm ich als UNO-Stipendiat teil, wofür ich der UNO sehr zu Dank verpflichtet bin.

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Breitenbach, J.W., Polaczek, J. Über die Bromierung von 9-Vinylcarbazol. Monatshefte für Chemie 102, 711–717 (1971). https://doi.org/10.1007/BF01167248

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