Abstract
The cluster structures of calix[4]arene-p-sulfonic acid hydrates [CH2(OH)C6H2SO3H]4•nH2O (n = 6, 8, 9, 10, 12) and the activation barriers to proton migration in them were studied as functions of the number of water molecules (n) within the framework of the density functional theory using the gradient-corrected methods PBE/PAW and B3LYP/6-31G** in the cluster approximation. The average attachment energy of a water molecule calculated for calix[4]arenep-sulfonic acid polyhydrates is 0.5—0.7 eV, while the calculated activation barriers to proton transfer are close to experimental values (0.2—0.4 eV) and depend on the number of water molecules per SO3H group.
Similar content being viewed by others
References
Proton Conductors: Solids, Membranes and Gels–Materials and Devices, Ed. Ph. Colomban, Camb. Univ. Press, Cambridge, 1992.
K. D. Kreuer, Chem. Mater., 1996, 8, 610.
Y. Wang, K. S. Chen, J. Mishler, S. C. Cho, X. C. Adroher, Appl. Energy, 2011, 88, 981.
A. B. Yaroslavtsev, Yu. A. Dobrovolsky, N. S. Shaglaeva, L. A. Frolova, E. V. Gerasimova, E. A. Sanginov, Russ. Chem. Rev., 2012, 81, 191.
H. Zhang, P. K. Shen, Chem. Rev., 2012, 112, 2780.
Yu. A. Dobrovolsky, E. V. Volkov, A. V. Pisareva, Yu. A. Fedotov, D. Yu. Likhachev, A. L. Rusanov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2007, 77, 766 [Ros. Khim. J., 2007, 50, 95].
S. S. Ivanchev, S. V. Myakin, Russ. Chem. Rev., 2010, 79, 101.
V. V. Rodionov, A. M. Mikhailova, N. G. Bukun, Russ._J. Electrochem. (Engl. Transl.), 1996, 32, 464 [Elektrokhimiya, 1996, 32, 503].
N. Bukun, V. Rodionov, A. Mikhailova, Yu. Dobrovolsky, Solid State Ionics, 1997, 97, 257.
A. V. Pisareva, G. V. Shilov, A. I. Karelin, Yu. A. Dobrovolsky, Russ. J. Phys. Chem. A (Engl. Transl.), 2008, 82, 355 [Zh. Fiz. Khim., 2008, 82, 433].
A. V. Pisareva, G. V. Shilov, A. I. Karelin, R. V. Pisarev, Yu. A. Dobrovolsky, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2008, 57, 364 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2008, 356].
A. V. Pisareva, G. V. Shilov, A. I. Karelin, Yu. A. Dobrovolsky, R. V. Pisarev, Russ. J. Phys. Chem. A (Engl. Transl.), 2010, 84, 444 [Zh. Fiz. Khim., 2010, 84, 514].
O. S. Filipenko, I. I. Chuev, L. S. Leonova, G. V. Shilov, S. M. Aldoshin, Dokl. Phys. Chem. (Engl. Transl.), 2001, 376, 27 [Dokl. Akad. Nauk, 2001, 376, 501].
E. M. Garanin, Yu. V. Tolmachev, S. D. Bunge, A. K. Khitrin, A. N. Turanov, A. Malkovskiy, A. P. Sokolov, J. Solid State Electrochem., 2011, 15, 549.
T. S. Zyubina, L. V. Shmygleva, R. V. Pisarev, A. S. Zyubin, A. V. Pisareva, Yu. A. Dobrovolsky, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2012, 61, 1521 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2012, 1505].
D. R. Stewart, C. D. Gutsche, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4136.
S. Shinkai, K. Araki, T. Tsubaki, T. Arimura, O. Manabe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 2297.
S. Shinkai, K. Araki, T. Matsuda, N. Nishiyama, H. Ikeda, I. Takasu, M. Iwamoto, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9053.
S. Shinkai, T. Arimura, K. Araki, H. Kawabata, H. Satoh, T. Tsubaki, O. Manabe, J. Sunamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 2039.
S. Shinkai, K. Araki, T. Matsuda, O. Manabe, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1989, 62, 3856.
S. Shinkai, S. Mori, T. Tsubaki, T. Sone, O. Manabe, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5315.
A. V. Pisareva, R. V. Pisarev, A. I. Karelin, L. V. Shmygleva, I. S. Antipin, A. I. Konovalov, S. E. Solovieva, Yu. A. Dobrovolsky, S. M. Aldoshin, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2012, 61, 1892 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2012, 1877].
L. V. Shmygleva, A. V. Pisareva, R. V. Pisarev, A. E. Ukshe, Yu. A. Dobrovolśkii, Russ. J. Electrochem. (Engl. Transl.), 2013, 49, 801 [Elektrokhimiya, 2013, 49, 893].
A. E. Ukshe, L. V. Shmygleva, A. V. Pisareva, N. G. Bukun, Yu. A. Dobrovolśkii, Russ. J. Electrochem. (Engl. Transl.), 2013, 49, 807 [Elektrokhimiya, 2013, 49, 899].
O. Nakamura, T. Kodama, I. Ogino, Y. Miyake, Chem. Lett., 1979, 8, 17.
O. Nakamura, I. Ogino, T. Kodama, Solid State Ionics, 1981, 3-4, 347.
A. Hardwick, P. G. Dickens, R. C. T. Slade, Solid State Ionics, 1984, 13, 345.
A. I. Korosteleva, L. S. Leonova, E. A. Ukshe, Sov. Electrochem. (Engl. Transl.), 1987, 23, 1266 [Elektrokhimiya, 1987, 23, 1349].
K. D. Kreuer, M. Hampele, K. Dolde, A. Rabenau, Solid State Ionics, 1988, 28-30, 589.
L. A. Fisun, V. N. Pak, J. Appl. Chem. (Engl. Transl.), 1992, 65, 213 [Zh. Prikl. Khim., 1992,65, 260].
A. I. Chikin, A. V. Chernyak, Z. Jin, Yu. S. Naumova, A. E. Ukshe, N. V. Smirnova, V. I. Volkov, Yu. A. Dobrovolsky, J. Solid State Electrochem., 2012, 16, 2767.
P. C. Rieke, N. E. Vanderborgh, J. Membr. Sci., 1987, 32, 313.
T. A. Zawodzinski, Jr, T. E. Springer, F. Uribe, S. Gottesfeld, Solid State Ionics, 1993, 60, 199.
T. A. Zawodzinski, Jr., C. Derouin, S. Radzinski, R. J. Sherman, V. T. Smith, T. E. Springer, S. Gottesfeld, J. Electrochem. Soc., 1993, 140, 1041.
T. A. Zawodzinski, Jr., T. E. Springer, J. Davey, R. Jestel, C. Lopez, J. Valerio, S. Gottesfeld, J. Electrochem. Soc., 1993, 140, 1981.
Y. Sone, P. Ekdunge, D. Simonsson, J. Electrochem. Soc., 1996, 143, 1254.
A. V. Anantaraman, C. L. Gardner, J. Electroanal. Chem., 1996, 414, 115.
S. Slade, S. A. Campbell, T. R. Ralph, F. C. Walsh, J. Electrochem. Soc., 2002, 149, A1556.
H. Wang, B. A. Holmberg, L. Huang, Z. Wang, A. Mitra, J. M. Norbeck, Y. Yan, J. Mater. Chem., 2002, 12, 834.
E. L. Thompson, T. W. Capehart, T. J. Fuller, J. Jorne, J. Electrochem. Soc., 2006, 153, A2351.
L. Maldonado, J.-Ch. Perrin, J. Dillet, O. Lottin, J. Membr. Sci., 2012, 389, 43.
Y. Israeli, G. P. A. Yap, C. Detellier, Supramol. Chem., 2001, 12, 457.
Y.-M. Legrand, A. van der Lee, M. Barboiu, Science, 2010, 329, 299.
S. J. Dalgarno, C. L. Raston, Dalton Trans., 2003, 287.
S. J. Dalgarno, J. L. Atwood, C. L. Raston, Cryst. Growth Des., 2007, 7, 1762.
J. L. Atwood, A. W. Coleman, H. Zhang, S.G. Bott, J. Inclusion Phenom. Mol. Recogn. Chem., 1989, 7, 203.
Z. Asfari, J. Harrowfield, P. Thuery, J. Vicens, Supramol. Chem., 2003, 15, 69.
A. W. Coleman, S. G. Bott, S. D. Morley, C. M. Means, K. D. Robinson, H. Zhang, J. L. Atwood, Angew. Chem., Int. Ed., 1988, 27, 1361.
R.-G. Lin, L.-S. Long, R.-B. Huang, L.-S. Zheng, Inorg. Chem. Commun., 2007, 10, 1257.
J. L. Atwood, G. W. Orr, N. C. Means, F. Hamada, H. Zhang, S. G. Bott, K. D. Robinson, Inorg. Chem., 1992, 31, 603.
J. L. Atwood, L. J. Barbour, S. Dalgarno, C. L. Raston, H. R. Webb, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 4351.
M. Makha, A. N. Sobolev, Cryst. Growth Des., 2007, 7, 1441.
S. J. Dalgarno, M. J. Hardie, C. L. Raston, Cryst. Growth Des., 2004, 4, 227.
F. Gandara, E. Gutierrez-Puebla, M. Iglesias, N. Snejko, M. A. Monge, Cryst. Growth Des., 2010, 10, 128.
J. L. Atwood, D. L. Clark, R. K. Juneja, G. W. Orr, K. D. Robinson, R. L. Vincent, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7558.
T. E. Clark, M. Makha, A. N. Sobolev, H. Rohrs, J. L. Atwood, C. L. Raston, Chem. Eur. J., 2008, 14, 3931.
A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev., 1997, 97, 1713.
J. K. Khedkar, R. V. Pinjari, S. P. Gejji, J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 10624.
L. Liu, L. N. Zakharov, J. A. Golen, A. L. Rheingold, T. A. Hanna, Inorg. Chem., 2008, 47, 11143.
T. S. Zyubina, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2009, 58, 1581 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2009, 1534].
T. S. Zyubina, A. V. Pisareva, Yu. A. Dobrovolsky, A. S. Zyubin, G. A. Pokatovich, I. S. Irgibaeva, S. H. Lin, A. M. Mebel´, Russ. J. Electrochem. (Engl. Transl.), 2007, 43, 502 [Elektrokhimiya, 2007, 43, 528].
T. S. Zyubina, Russ. J. Inorg. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 53, 1438 [Zh. Neorgan. Khim., 2008, 53, 1537].
G. Kresse, D. Joubert, Phys. Rev. B, 1999, 59, 1758.
G. Kresse, J. Hafner, Phys. Rev. B, 1993, 47, 558.
G. Kresse, J. Hafner, Phys. Rev. B, 1994, 49, 14251.
G. Kresse, J. Furthmuller, Comput. Mater. Sci., 1996, 6, 15.
G. Kresse, J. Furthmuller, Phys. Rev. B, 1996, 54, 11169.
M. Methfessel, A. T. Paxton, Phys. Rev. B, 1989, 40, 3616.
A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA), 2003.
J. K. Khedkar, M. M. Deshmukh, S. R. Gadre, S. P. Gejji, J. Phys. Chem. A, 2012, 116, 3739.
Y. K. Lau, S. Ikuta, P. Kebarle, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1462.
M. D. Newton, J. Chem. Phys., 1977, 67, 5535.
N. Hontama, Y. Inokuchi, T. Ebata, C. Dedonder-Lardeux, C. Jouvet, S. S. Xantheas, J. Phys. Chem. A, 2010, 114, 2967.
J.-P. Scharff, M. Mahjoubi, R. Perrin, N. J. Chem., 1991, 15, 883.
Vl. V. Voevodin, S. A. Zhumatiy, S. I. Sobolev, A. S. Antonov, P. A. Bryzgalov, D. A. Nikitenko, K. S. Stefanov, Vad. V. Voevodin, Praktika superkompýutera "Lomonosov" [Practice of the Lomonosov Supercomputer], Otkrytye Sistemy [Open Systems], Open Systems Publ., Moscow, 2012, Iss. 7 (in Russian). Also available on the Internet at http://www.osp.ru/os/2012/07/13017641/.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 11, pp. 2632—2641, November, 2015.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Zyubina, T.S., Shmygleva, L.V., Pisarev, R.V. et al. Calix[4]arene-p-sulfonic acid hydrates [CH2(OH)C6H2SO3H]4•nH2O (n = 6, 8, 9, 10, 12): a quantum chemical study. Russ Chem Bull 64, 2632–2641 (2015). https://doi.org/10.1007/s11172-015-1201-2
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-015-1201-2