Skip to main content

Advertisement

SpringerLink
Log in

Natural Dibenzo[b,d]Pyran-6-Ones: Structural Diversity and Biological Activity

  • Published:
Chemistry of Natural Compounds Aims and scope

Natural dibenzo[b,d]pyran-6-ones are common and structurally diverse secondary metabolites that occur frequently in plants, fungi, lichens, and animal waste and possess broad spectra of biological activities such as cytotoxic, antioxidant, antifungal, and antimicrobial. The literature on the isolation, structural diversity, and biological activity of natural dibenzo[b,d]pyran-6-ones from 1949 to December 2014 was reviewed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Scheme 1

Similar content being viewed by others

References

  1. V. Ostry, World Mycotoxin J., 1, 175 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. J. C. Espin, M. Larrosa, M. T. Garcia-Conesa, and F. Tomas-Barberan, Evid. Based Complement. Alternat. Med., article ID 270418 (2013).

  3. Z. Mao, W. Sun, L. Fu, H. Luo, D. Lai, and L. Zhou, Molecules, 19, 5088 (2014).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  4. H.-N. Lv, P.-F. Tu, and Y. Jiang, Mini-Rev. Med. Chem., 14, 603 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. Ya. L. Garazd, A. S. Ogorodniichuk, M. M. Garazd, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 38, 424 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Ya. L. Garazd, M. M. Garazd, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 40, 6 (2004).

  7. Ya. L. Garazd, M. M. Garazd, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 40, 535 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Ya. L. Garazd, E. M. Kornienko, L. N. Maloshtan, M. M. Garazd, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 41, 508 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. I. V. Nagorichna, M. M. Garazd, Ya. L. Garazd, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 43, 15 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. Ya. L. Garazd, O. S. Ogorodniychuk, M. M. Garazd, and V. P. Khilya, Ukr. Bioorg. Acta, 1-2, 49 (2004).

    Google Scholar 

  11. E. Lederer, J. Chem. Soc., 2115 (1949).

  12. G. S. Pope, Biochem. J., 93, 474 (1964).

    Article  PubMed Central  CAS  PubMed  Google Scholar 

  13. B. Doyle and L. A. Griffiths, Xenobiotica, 10, 247 (1980).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  14. B. Cerda, P. Periago, J. C. Espin, and F. A. Tomas-Barberan, J. Agric. Food Chem., 53, 5571 (2005).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  15. D. Bialonska, S. G. Kasimsetty, S. I. Khan, and D. Ferreira, J. Agric. Food Chem., 57, 10181 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  16. R. Gonzalez-Barrio, P. Truchado, H. Ito, J. C. Espin, and F. A. Tomas-Barberan, J. Agric. Food Chem., 59, 1152 (2011).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  17. H. Ito, Planta Med., 77, 1110 (2011).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  18. J. C. Espin, R. Gonzalez-Barrio, B. Cerda, C. Lopez-Bote, A. I. Rey, and F. A. Tomas-Barberan, J. Agric. Food Chem., 55, 10476 (2007).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  19. S.-J. Jeong, N.-Y. Kim, D.-H. Kim, T.-H. Kang, N.-H. Ahn, T. Miyamoto, R. Higuchi, and Y.-C. Kim, Planta Med., 66, 76 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  20. S. Ghosal, J. Lal, S. K. Singh, Y. Kumar, and F. Soti, J. Chem. Res. (S), 350 (1989).

  21. S. Ghosal, J. Lal, and S. K. Singh, Soil. Biol. Biochem., 23, 673 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. S. Ghosal, J. P. Raldy, and V. K. Lal, J. Pharm. Sci., 66, 772 (1976).

    Article  Google Scholar 

  23. S.-B. Wu, Y. Wen, X.-W. Li, Y. Zhao, Z. Zhao, and J.-F. Hu, Biochem. Syst. Ecol., 37, 1 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Y. Shirataki, S. Yoshida, and S. Toda, Nat. Med., 54, 160 (2000).

    CAS  Google Scholar 

  25. Y. Shirataki and S. Toda, Nat. Med., 55, 247 (2001).

    CAS  Google Scholar 

  26. D. A. Young, D. Ferreira, and D. G. Roux, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2031 (1983).

    Article  Google Scholar 

  27. Y.-P. Chen, L. Liu, Y.-H. Zhou, J. Wen, Y. Jiang, and P.-F. Tu, J. Chin. Pharm. Sci., 17, 82 (2008).

    Google Scholar 

  28. Z. Wang, J.-B. Sun, W. Qu, F.-Q. Guan, L.-Z. Li, and J.-Y. Liang, Fitoterapia, 92, 280 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  29. Y. Shi, D. Liu, H. Jin, Y. Yang, D. Zhao, Y. Wang, and C. Long, Nat. Prod. Res. Dev., 26, 1207 (2014).

    CAS  Google Scholar 

  30. L. Hu, Z. Zhou, Y. Jia, J. Tan, Y. Cao, and D. Tian, J. Trop. Subtrop. Bot., 22, 419 (2014).

    CAS  Google Scholar 

  31. S. Sarabhai, P. Sharma, and N. Capalash, PLoS One, 8, e53441 (2013).

    Article  PubMed Central  CAS  PubMed  Google Scholar 

  32. B. Pfundstein, S. K. El Desouky, W. E. Hull, R. Haubner, G. Erben, and R. W. Owen, Phytochemistry, 71, 1132 (2010).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  33. Y. Pei, S. Wang, W. Wang, Y. Zhou, H. Zhao, and L. Jia, Int. J. Food Prop., 17, 38 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. R. M. Labib, N. A. Ayoub, A. B. Singab, M. M. Al-Azizi, and A. Sleem, Phytopharmacology, 4, 373 (2013).

    CAS  Google Scholar 

  35. N. Bai, K. He, M. Roller, B. Zheng, X. Chen, Z. Shao, T. Peng, and Q. Zheng, J. Agric. Food Chem., 56, 11668 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  36. M.-C. Garcia-Alvarez, I. Moussa, P. Njomnang Soh, R. Nongonierma, A. Abdoulaye, M.-L. Nicolau-Travers, A. Fabre, J. Wdzieczak-Bakala, A. Ahond, C. Poupat, K. Ikhiri, and F. Benoit-Vical, J. Ethnopharmacol., 149, 676 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  37. Z. Zhang, L. Liao, J. Moore, T. Wu, and Z. Wang, Food Chem., 113, 160 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. X. Xie, P. Wu. L. Lin, M. Liu, and X. Wei, J. Trop. Subtrop. Bot., 15, 450 (2007).

    CAS  Google Scholar 

  39. J. Yan and X.-W. Yang, China J. Chin. Mater. Med., 30, 1923 (2005).

    CAS  Google Scholar 

  40. K. Wei, W. Li, K. Koike, L. Liu, X. Fu, L. Lin, Y. Chen, and T. Nikaido, Chem. Pharm. Bull., 52, 776 (2004).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  41. Y. Zhang, R. Liang, Q. Zhao, A. Hong, Y. Wang, and Y. Cen, Lishizhen Med. Mater. Med. Res., 24, 1298 (2013).

    CAS  Google Scholar 

  42. Y.-J. Zhang, T. Abe, T. Tanaka, C.-R. Yang, and I. Kuono, Chem. Pharm. Bull., 50, 841 (2002).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  43. M. A. M. Nawwar and A. M. A. Souleman, Phytochemistry, 23, 2966 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. M. A. M. Nawwar, S. A. M. Hussein, and I. Merfort, Phytochemistry, 36, 793 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. W. Auamcharoen, A. Chandrapatya, A. Kijjoa, A. M. S. Silva, and W. Herz, Biochem. Syst. Ecol., 37, 535 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. J. Li and H. Xu, Ind. Crops Prod., 40, 302 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. W. W. Tian, H. H. Xu, D. Q. Zeng, and L. J. Yu, Fitoterapia, 83, 513 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. M. Zhang, Y. Deng, H.-B. Zhang, X.-L. Su, H.-L. Chen, T. Yu, and P. Guo, Chem. Pharm. Bull., 56, 192 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  49. W. T. L. Sidwell, H. Fritz, and C. Tamm, Helv. Chim. Acta, 54, 207 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. F. R. van Heerden, E. V. Brandt, D. Ferreira, and D. G. Roux, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2483 (1981).

    Article  Google Scholar 

  51. A. P. N. Burger, E. V. Brandt, and D. G. Roux, Phytochemistry, 22, 2813 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. S. Fang, Y. Gu, H. Yu, and S. Musadillin, Acta Bot. Sin., 31, 382 (1989).

    CAS  Google Scholar 

  53. R.-S. Xu and Z.-Y. Fan, Acta Bot. Sin., 33, 589 (1991).

    CAS  Google Scholar 

  54. K. Ishiguro, M. Yamaki, M. Kashihara, S. Takagi, and K. Isoi, Phytochemistry, 29, 1010 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. E. Malan and P. Swartz, Phytochemistry, 39, 791 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. J.-N. Wang, Y. Hano, T. Nomura, and Y.-J. Chen, Phytochemistry, 53, 1097 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  57. D. Liang, H. Luo, Y.-F. Liu, Z.-Y. Hao, Y. Wang, C.-L. Zhang, Q.-J. Zhang, R.-Y. Chen, and D.-Q. Yu, Tetrahedron, 69, 2093 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. S. Subeki, H. Matsuura, K. Takahashi, M. Yamasaki, O. Yamato, Y. Maede, K. Katakura, S. Kobayashi, T. Trimurningsih, C. Chairul, and T. Yoshihara, J. Nat. Prod., 68, 537 (2005).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  59. J. N. Wang, S. P. Gu, and R. X. Tan, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 46, 985 (2007).

    Google Scholar 

  60. P. A. Onocha, D. A. Okorie, J. D. Connolly, and D. S. Roycroft, Phytochemistry, 40, 1183 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. P. A. Onocha, D. A. Okorie, J. D. Connolly, H. C. Krebs, B. Meier, and G. G. Habermehl, Niger. J. Nat. Prod. Med., 7, 58 (2003).

    CAS  Google Scholar 

  62. L. Farkas, F. Soti, M. Incze, and M. Nogradi, Chem. Ber., 107, 3874 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. B. Appel, N. N. R. Saleh, and P. Langer, Chem. Eur. J., 12, 1221 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  64. D. A. Mulholland, C. Koorbanally, N. R. Crouch, and P. Sandor, J. Nat. Prod., 67, 1726 (2004).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  65. D. A. Mulholland, S. L. Schwikkard, and N. R. Crouch, Nat. Prod. Rep., 30, 1165 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  66. I. Kuriyama, K. Fukumode, S. Kamisuki, K. Kuramochi, K. Tsubaki, K. Sakagushi, F. Sugawara, H. Yoshida, and Y. Mizushina, Int. J. Mol. Med., 22, 793 (2008).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  67. S. Kamisuki, C. Murakami, K. Ohta, H. Yoshida, F. Sugawara, K. Sakaguchi, and Y. Mizushina, Biochem. Pharmacol., 63, 421 (2002).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  68. H. Hussain, K. Krohn, Z. Ullah, S. Draeger, and B. Schulz, Biochem. Syst. Ecol., 35, 898 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. R. G. Coombe, J. J. Jacobs, and T. R. Watson, Aust. J. Chem., 23, 2343 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. H. W. Schroeder and R. J. Cole, J. Agric. Food Chem., 25, 204 (1977).

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. M. R. Maas, M. A. Woody, and F. S. Chu, J. Food Saf., 3, 39 (1981).

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. Y. Kimura, T. Mizuno, H. Nakajima, and T. Hamasaki, Biosci. Biotechnol. Biochem., 56, 1664 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. C. Liu, Z. Yang, Y. Yin, M. Ge, and X. Qian, Bioprocess [Shengwu Guocheng], 2, 111 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. J. Sun, T. Awakawa, H. Noguchi, and I. Abe, Bioorg. Med. Chem. Lett., 22, 6397 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  75. A. H. Aly, R. Edrada-Ebel, I. D. Indriani, V. Wray, W. E. G. Muller, F. Totzke, U. Zirrgiebel, C. Schachtele, M. H. G. Kubbutat, W. H. Lin, P. Proksch, and R. Ebel, J. Nat. Prod., 71, 972 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  76. J. Kjer, V. Wray, R. Edrada-Ebel, R. Ebel, A. Pretsch, W. Liu, and P. Proksch, J. Nat. Prod., 72, 2053 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  77. J.-C. Qin, Y.-M. Zhang, L. Hu, Y.-T. Ma, and J.-M. Gao, Nat. Prod. Commun., 4, 1473 (2009).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  78. C.-H. Huang, J.-H. Pan, B. Chen, M. Yu, H.-B. Huang, X. Zhu, Y.-J. Lu, Z.-G. She, and Y.-C. Lin, Mar. Drugs, 9, 832 (2011).

    Article  PubMed Central  CAS  PubMed  Google Scholar 

  79. S. Wu, Y. Chen, Z. Li, L. Yang, and S. Li, Nat. Prod. Res. Dev., 23, 850 (2011).

    CAS  Google Scholar 

  80. Z.-H. Zheng, Y.-Y. Liu, and L. Fan, Mycosystema, 31, 917 (2012).

    CAS  Google Scholar 

  81. B. B. Cota, L. H. Rosa, R. B. Caligiorne, A. L. T. Rabello, T. M. A. Alves, C. A. Rosa, and C. L. Zani, FEMS Microbiol. Lett., 285, 177 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  82. G. D. de Souza, A. Mithofer, C. Daolio, B. Schneider, and E. Rodrigues-Filho, Molecules, 18, 2528 (2013).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  83. N. Bradburn, R. D. Coker, G. Blunden, C. H. Turner, and T. A. Crabb, Phytochemistry, 35, 665 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. J.-W. He, G.-D. Chen, H. Gao, F. Yang, X.-X. Li, T. Peng, L.-D. Guo, and X.-S. Yao, Fitoterapia, 83, 1087 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  85. P. S. Devi, M. N. Reddy, S. D. S. Murthy, M. N. Devamma, and P. Jayalakshmi, Bioscan, 5, 323 (2010).

    CAS  Google Scholar 

  86. Y. Wang, M.-H. Yang, X.-B. Wang, T.-X. Li, and L.-Y. Kong, Fitoterapia, 99, 153 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  87. Y.-T. Ma, L.-R. Qiao, W.-Q. Shi, A.-L. Zhang, and J.-M. Gao, Chem. Nat. Compd., 46, 504 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. W. Gu, World J. Microbiol. Biotechnol., 25, 1677 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. V. Hellwig, T. Grothe, A. Mayer-Bartschmid, R. Endermann, F.-U. Geschke, T. Henkel, and M. Stadler, J. Antibiot., 55, 881 (2002).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  90. A. N. Starratt and G. A. White, Phytochemistry, 7, 1883 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. G. G. Freeman, Phytochemistry, 5, 719 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. K. Kameda, H. Aoki, H. Tanaka, and M. Namiki, Agric. Biol. Chem., 37, 2137 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. H. Torikata, M. Ohkawa, T. Sassa, T. Yamada, H. Ohkawa, H. Tanaka, and H. Aoki, Ann. Phytopathol. Soc. Jpn., 35, 62 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. P. Phuwapraisirisan, J. Rangsan, P. Siripong, and S. Tip-pyang, Nat. Prod. Res., 23, 1063 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  95. H. Raistrick, C. E. Stickings, and R. Thomas, Biochem. J., 55, 421 (1953).

    Article  PubMed Central  CAS  PubMed  Google Scholar 

  96. T. Rosset, R. H. Shankhla, C. E. Stickings, M. E. V. Tailor, and R. Thomas, Biochem. J., 67, 390 (1957).

    Article  Google Scholar 

  97. H. Sun, S. Gao, X. Li, C. Li, and B. Wang, Chin. J. Oceanol. Limnol., 31, 464 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. X.-Z. Wang, X.-H. Luo, J. Xiao, M.-M. Zhai, Y. Yuan, Y. Zhu, P. Crews, C.-S. Yuan, and Q.-X. Wu, Fitoterapia, 99, 184 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  99. J.-F. Wang, F.-Q. Xu, Z. Wang, X. Lu, J.-T. Wan, B. Yang, X.-F. Zhou, T.-Y. Zhang, Z.-C. Tu, and Y. Liu, Nat. Prod. Res., 28, 1070 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  100. J. Xiao, Q. Zhang, Y.-Q. Gao, J.-J. Tang, A.-L. Zhang, and J.-M. Gao, J. Agric. Food Chem., 62, 3584 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  101. Z.-J. Yang, Y. Yin, Z.-Q. Wang, T. Yang, and D.-J. Chen, Nat. Prod. Res. Dev., 24, 329 (2012).

    CAS  Google Scholar 

  102. T. Tanahashi, Y. Takenaka, N. Nagakura, and N. Hamada, Phytochemistry, 62, 71 (2003).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  103. D. Lai, H. Brotz-Oesterhelt, W. E. G. Muller, V. Wray, and P. Proksch, Fitoterapia, 91, 100 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  104. B. Andersen, J. Smedsgaard, and J. C. Frisvad, J. Agric. Food Chem., 52, 2421 (2004).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  105. Y. Wang, L. Wang, Y. Zhuang, F. Kong, C. Zhang, and W. Zhu, Mar. Drugs, 12, 2079 (2014).

    Article  PubMed Central  CAS  PubMed  Google Scholar 

  106. J. Dai, K. Krohn, U. Florke, D. Gehle, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schultz, and J. Rheinheimer, Eur. J. Org. Chem., 5100 (2005).

  107. F. M. Talontsi, M. T. Islam, P. Facey, C. Douanla-Meli, A. von Tiedemann, and H. Laatsch, Phytochem. Lett., 5, 657 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. J. Dai, K. Krohn, D. Gehle, I. Kock, U. Florke, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, and J. Rheinheimer, Eur. J. Org. Chem., 4009 (2005).

  109. V. M. Chapla, M. L. Zeraik, V. F. Ximenes, L. M. Zanardi, M. N. Lopes, A. J. Cavalheiro, D. H. S. Silva, M. C. M. Young, L. M. da Fonseca, V. S. Bolzani, and A. R. Araujo, Molecules, 19, 6597 (2014).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  110. M. H. Tao, Y.-C. Chen, X.-Y. Wei, J.-W. Tan, and W.-M. Zhang, Helv. Chim. Acta, 97, 426 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. S. Liu, Y. Dong, Y. Li, L. Bao, H. Liu, and H. Li, Fitoterapia, 91, 9 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. F. M. Talontsi, M. Lamshoft, C. Douanla-Meli, S. F. Kouam, and M. Spiteller, Fitoterapia, 93, 233 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  113. K.-C. Tan, R. D. Trengove, G. L. Maker, R. P. Oliver, and P. S. Solomon, Metabolomics, 5, 330 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. N. Tan, Y. Tao, J. Pan, S. Wang, F. Xu, Z. She, Y. Lin, and E. B. G. Jones, Chem. Nat. Compd., 44, 296 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. S. Dasari, M. Bhadbhade, and B. A. Neilan, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 68, o1471 (2012).

  116. Y.-H. An, T.-Z. Zhao, J. Miao, G.-T. Liu, Y.-Z. Zheng, Y.-M. Xu, and R. L. van Etten, J. Agric. Food Chem., 37, 1341 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. N. Evans, N. McRoberts, R. A. Hill, and G. Marshall, Ann. Appl. Biol., 129, 415 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. R. W. Pero and C. E. Main, Phytopathology, 60, 1570 (1969).

    Article  Google Scholar 

  119. Y.-T. Jeon, K.-H. Ryu, M.-K. Kang, S.-H. Park, H. Yun, P. Qt, and S.-U. Kim, J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem., 53, 39 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. H.-W. Zhang, W.-Y. Huang, Y.-C. Song, J.-R. Chen, and R.-X. Tan, Helv. Chim Acta, 88, 2861 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. S. Kanokmedhakul, K. Kanokmedhakul, N. Phonkerd, K. Soytong, P. Kongsaeree, and A. Suksamrarn, Planta Med., 68, 834 (2002).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  122. X. Meng, Z. Mao, J. Lou, L. Xu, L. Zong, Y. Peng, L. Zhou, and M. Wang, Molecules, 17, 11303 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  123. T. Matsumoto, T. Hosoya, and H. Shigemori, Heterocycles, 81, 1231 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  124. J. S. E. Holker, E. O’Brien, and T. J. Simpson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1365 (1983).

    Article  Google Scholar 

  125. S. Dasari, K. I. Miller, J. A. Kalaitzis, M. Bhadbhade, and B. A. Neilan, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 69, o872 (2013).

  126. M.-H. Wang, X.-M. Li, C.-S. Li, N.-Y. Ji, and B.-G. Wang, Mar. Drugs, 11, 2230 (2013).

    Article  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  127. Z.-J. Yang, T. Yang, M.-Y. Luo, X. Xia, D.-J. Chen, and X.-P. Qian, Acta Pharm. Sin., 48, 891 (2013).

    CAS  Google Scholar 

  128. Y. C. Song, W. Y. Huang, C. Sun, F. W. Wang, and R. X. Tan, Biol. Pharm. Bull., 28, 506 (2005).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  129. I. Kock, K. Krohn, H. Egold, S. Draeger, B. Schulz, and J. Rheinheimer, Eur. J. Org. Chem., 2186 (2007).

  130. T. Tanahashi, M. Kuroishi, A. Kuwahara, N. Nagakura, and N. Hamada, Chem. Pharm. Bull., 45, 1183 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. E. Hormazabal, G. Schmeda-Hirschmann, L. Astudillo, J. Rodriguez, and C. Theoduloz, Z. Naturforsch., C: J. Biosci., 60, 11 (2005).

    CAS  Google Scholar 

  132. F. S. Chu, J. Am. Oil Chem. Soc., 58 (12), A1006 (1981).

    Article  Google Scholar 

  133. T. Rosett, R. H. Sankhala, C. E. Stickings, M. E. U. Taylor, and R. Thomas, Biochem. J., 67, 390 (1957).

    Article  PubMed Central  CAS  PubMed  Google Scholar 

  134. R. Thomas, Biochem. J., 80, 234 (1961).

    Article  PubMed Central  CAS  PubMed  Google Scholar 

  135. R. W. Pero, D. Harvan, and M. C. Blois, Tetrahedron Lett., 12, 945 (1973).

    Article  Google Scholar 

  136. N. Kim, M.-J. Sohn, H. Koshino, E.-H. Kim, and W.-G. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, 83 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  137. S. Devari, S. Jaglan, M. Kumar, R. Deshidi, S. Guru, S. Bhushan, M. Kushwaha, A. P. Gupta, S. G. Gandhi, S. Devari, S. Jaglan, M. Kumar, R. Deshidi, S. Guru, S. Bhushan, M. Kushwaha, A. P. Gupta, S. G. Gandhi, J. P. Sharma, S. C. Taneja, R. A. Vishwakarma, and B. A. Shah, Phytochemistry, 98, 183 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  138. J.-W. Tan, J.-B. Xu, Z.-J. Dong, D.-Q. Luo, and J.-K. Liu, Helv. Chim. Acta, 87, 1025 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. N. Kim, M.-J. Sohn, C.-J. Kim, H. J. Kwon, and W.-G. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 22, 2503 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  140. C. R. Melville and S. J. Gould, J. Nat. Prod., 57, 597 (1994).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  141. M. Altemoller, T. Gehring, J. Cudaj, J. Podlech, H. Goesmann, C. Feldmann, and A. Rothenberger, Eur. J. Org. Chem., 2130 (2009).

  142. G. Nemecek, J. Cudaj, and J. Podlech, Eur. J. Org. Chem., 3863 (2012).

  143. R. Thomas, G. Nemecek, and J. Podlech, Nat. Prod. Res., 27, 2053 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  144. N. P. Seeram, W. J. Aronson, Y. Zhang, S. M. Henning, A. Moro, R.-P. Lee, M. Sartippour, D. M. Harris, M. Rettig, M. A. Suchard, A. J. Pantuck, A. Belldegrun, and D. Heber, J. Agric. Food Chem., 55, 7732 (2007).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  145. L. S. Adams, Y. Zhang, N. P. Seeram, D. Heber, and S. Chen, Cancer Prev. Res. (Phila), 3, 108 (2010).

  146. M. Stolarczyk, J. P. Piwowarski, S. Granica, J. Stefanska, M. Naruszewicz, and A. K. Kiss, Phytother. Res., 27, 1842 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  147. Z. Qiu, B. Zhou, L. Jin, H. Yu, L. Liu, Y. Liu, C. Qin, S. Xie, and F. Zhu, Food Chem. Toxicol., 59, 428 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  148. A. Gonzalez-Sarrias, J. A. Gimenez-Bastida, M. A. Nunez-Sanchez, M. Larrosa, M. T. Garcia-Conesa, F. A. Tomas-Barberan, and J. C. Espin, Eur. J. Nutr., 53, 853 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  149. R. W. Pero, H. Posner, M. Blois, D. Harvan, and J. W. Spalding, Environ. Health Perspect., 4, 87 (1973).

    Article  PubMed Central  CAS  PubMed  Google Scholar 

  150. J. W. Spalding, R. W. Pero, and R. G. Owens, J. Cell Biol., 47, 199a (1970).

    Google Scholar 

  151. H. Ishimoto, A. Tai, M. Yoshimura, Y. Amakura, T. Yoshida, T. Hatano, and H. Ito, Biosci. Biotechnol. Biochem., 76, 395 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  152. B. Pfundstein, R. Haubner, G. Wurtele, N. Gehres, C. M. Ulrich, and R. W. Owen, J. Agric. Food Chem., 62, 10264 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  153. J.-N. Wang, Y.-J. Chen, Y. Hano, T. Nomura, and R.-X. Tan, Acta Pharmacol. Sin., 21, 633 (2000).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  154. H. Ishimoto, M. Shibata, Y. Myojin, H. Ito, Y. Sugimoto, A. Tai, and T. Hatano, Bioorg. Med. Chem. Lett., 21, 5901 (2011).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  155. J. P. Piwowarski, S. Granica, and A. K. Kiss, Planta Med., 80, 887 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  156. M. Larrosa, A. Gonzalez-Sarrias, M. T. Garcia-Conesa, F. A. Tomas-Barberan, and J. C. Espin, J. Agric. Food Chem., 54, 1611 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  157. L. Lehmann, J. Wagner, and M. Metzler, Food Chem. Toxicol., 44, 398 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  158. M. Dell’agli, G. V. Galli, M. Bulgari, N. Basilico, S. Romeo, D. Bhattacharya, D. Taramelli, and E. Bosisio, Malar. J., 19, article 208 (2010).

  159. E. Verzelloni, C. Pellacani, D. Tagliazucchi, S. Tagliaferri, L. Calani, L. G. Costa, F. Brighenti, G. Borges, A. Crozier, A. Conte, and D. Del Rio, Mol. Nutr. Food Res., 55, Suppl. 1, S35 (2011).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  160. M. A. Weinder-Wells, J. Altom, J. Fernandez, S. A. Fraga-Spano, J. Hilliard, K. Ohemeng, and J. F. Barrett, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 97 (1998).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  161. T. Nagano, H. Ito, and T. Okamoto, Biosci. Biotechnol. Biochem., 76, 2310 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  162. A. J. Demuner, L. C. A. Barbosa, A. C. M. Miranda, G. C. Geraldo, C. M. da Silva, S. Giberti, M. Bertazzini, and G. Forlani, J. Nat. Prod., 76, 2234 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  163. G. Cozza, A. Gianoncelli, P. Bonvini, E. Zorzi, R. Pasquale, A. Rosolen, L. A. Pinna, F. Meggio, G. Zagotto, and S. Moro, Chem. Med. Chem., 6, 2273 (2011).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  164. G. F. Griffin and F. S. Chu, Appl. Environ. Microbiol., 46, 1420 (1983).

    PubMed Central  CAS  PubMed  Google Scholar 

  165. V. M. Davis and M. E. Stack, Appl. Environ. Microbiol., 60, 3901 (1994).

    PubMed Central  CAS  PubMed  Google Scholar 

  166. T. J. Schrader, W. Cherry, K. Soper, I. Langlois, and H. M. Vijay, Teratog., Carcinog., Mutagen., 21, 261 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Eximed, Khar’kovskoe Shosse 50, Kiev, 02160, Ukraine

    Ya. L. Garazd & M. M. Garazd

Authors
  1. Ya. L. Garazd
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. M. M. Garazd
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to M. M. Garazd.

Additional information

Translated from Khimiya Prirodnykh Soedinenii, No. 1, January–February, 2016, pp. 5–21.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Garazd, Y.L., Garazd, M.M. Natural Dibenzo[b,d]Pyran-6-Ones: Structural Diversity and Biological Activity. Chem Nat Compd 52, 1–18 (2016). https://doi.org/10.1007/s10600-016-1536-4

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10600-016-1536-4

Keywords

Search

Navigation