Abstract
A new method for the synthesis of 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline based on the reaction of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine (homoveratrylamine) with aliphatic nitro compounds in polyphosphoric acid (PPA) was developed.
Similar content being viewed by others
References
M. Shamma, The Isoquinoline Alkaloids. Chemistry and Phaumacology, Academic Press, New York—Weinheim— London, 1972, 614 pp.
R. B. Herbert, in The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids, Eds J. D. Phillipson, M. F. Roberts, M. H. Zenk, Springer Verlag, Berlin—Heidelberg—New York—Tokyo, 1985, p. 213.
M. Chrzanowska, M. D. Rozwadowska, Chem. Rev., 2004, 104, 3341.
L. Wu, H. Ling, L. Li, L. Jiang, M. He, J. Pharm. Pharmacol., 2007, 59, 695.
J. Kamei, Pulm. Pharmacol., 1996, 9, 349.
C. Chen, Y.-F. Zhu, X.-J. Liu, Z.-X. Lu, Q. Xie, N. Ling, J. Med. Chem., 2001, 44, 4001.
K. W. Bentley, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 247.
J. Jacobs, T. N. Van, C. V. Stevens, P. Markusse, P. De Cooman, L. Maat, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3698.
R. D. Laursen, R. A. Reamer, E. G. Corley, P. Davis, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, I. Shinkai, J. Org. Chem., 1991, 56, 6034.
D. Liu, B. J. Venhuis, H. V. Wikstrom, D. D. kstra, Tetrahedron, 2007, 63, 7264.
Yu. V. Shklyaev, T. S. Vshivkova, Russ. J. Org. Chem., 2014, 50, 376.
Yu. V. Shklyaev, Yu. V. Nifontov, Russ. Chem. Bull., 2002, 51, 844.
Yu. V. Shklyaev, M. A. Yeltsov, Yu. S. Rozhkova, A. G. Tolstikov, V. M. Dembitsky, Heteroat. Chem., 2004, 15, 486.
K. Kobayashi, T. Shiokawa, H. Omote, K. Hashimoto, O. Morikawa, H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2006, 79, 1126.
M. Wan, H. Lou, L. Liu, Chem. Commun., 2015, 51, 13953.
M. D. Matveeva, T. N. Borisova, A. A. Titov, L. V. Anikina, S. V. Dyachenko, G. S. Astakhov A. V. Vaurlamova, L. G. Voskressensky, Synthesis, 2017, 49, 5251.
K. Matcha, A. P. Antonchick, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 2082.
N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2002.
A. Yu. Sukhorukov, S. L. Ioffe, Chem. Rev., 2011, 111, 5004.
A. Yu. Sukhorukov, A. A. Sukhanova, S. G. Zlotin, Tetra-hedron, 2016, 72, 6191.
A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, I. V. Aksenova, Synth. Commun., 2012, 42, 541.
A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, I. V. Aksenova, Synlett, 2010, 2628.
I. S. Antipin, M. A. Kazymova, M. A. Kuznetsov, A. V. Vasilyev, M. A. Ishchenko, A. A. Kiryushkin, L. M. Kuz-netsova, S. V. Makaurenko, V. A. Ostrovskii, M. L. Petrov, O. V. Solod, Yu. G. Trishin, I. P. Yakovlev, V. G. Nenaidenko, E. K. Beloglazkina, I. P. Beletskaya, Yu. A. Ustynyuk, P. A. Solov'ev, I. V. Ivanov, E. V. Malina, N. V. Sivova, V. V. Negrebetskii, Yu. I. Baukov, N. A. Pozhaurskaya, V. F. Traven', A. E. Shekotikhin, A. V. Vaurlamov, T. N. Borisova, Yu. A. Lesina, E. A. Krasnokutskaya, S. I. Rogozhnikov, S. N. Shurov, T. P. Kustova, M. V. Klyuev, O. G. Khelevina, P. A. Stuzhin, A. Yu. Fedorov, A. V. Gushchin, V. A. Dodonov, A. V. Kolobov, V. V. Plakhtinskii, Yu. V. Orlov, A. P. Kriven'ko, O. V. Fedotova, N. V. Pchelintseva, V. N. Chauru-shin, O. N. Chupakhin, Yu. N. Klimochkin, A. Yu. Klimoch-kina, V. N. Kuryatnikov, Yu. A. Malinovskaya, A. S. Levina, O. E. Zhuravlev, L. I. Voronchikhina, A. S. Fisyuk, A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, I. V. Aksenova, Russ. J. Org. Chem., 2017, 53, 1275.
A. I. Konovalov, I. S. Antipin, V. A. Burilov, T. I. Madzhidov, A. R. Kurbangalieva, A. V. Nemtaurev, S. E. Solovieva, I. I. Stoikov, V. A. Mamedov, L. Ya. Zakhaurova, E. L. Gavrilova, O. G. Sinyashin, I. A. Balova, A. V. Vasilyev, I. G. Zenkevich, M. Yu. Krasavin, M. A. Kuznetsov, A. P. Molchanov, M. S. Novikov, V. A. Nikolaev, L. L. Rodina, A. F. Khlebnikov, I. P. Beletskaya, S. Z. Vatsadze, S. P. Gromov, N. V. Zyk, A. T. Lebedev, D. A. Lemenovskii, V. S. Petrosyan, V. G. Nenaidenko, V. V. Negrebetskii, Yu. I. Baukov, T. A. Shmigol', A. A. Korlyukov, A. S. Tikhomirov, A. E. Shchekotikhin, V. F. Traven', L. G. Voskresenskii, F. I. Zubkov, O. A. Golubchikov, A. S. Semeikin, D. B. Berezin, P. A. Stuzhin, V. D. Filimonov, E. A. Krasnokutskaya, A. Yu. Fedorov, A. V. Nyuchev, V. Yu. Orlov, R. S. Begunov, A. I. Rusakov, A. V. Kolobov, E. R. Kofanov, O. V. Fedotova, A. Yu. Egorova, V. N. Chaurushin, O. N. Chupakhin, Yu. N. Klimochkin, V. A. Osyanin, A. N. Reznikov, A. S. Fisyuk, G. P. Sagitullina, A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, M. K. Grachev, V. I. Maslennikova, M. P. Koroteev, A. K. Brel', S. V. Lisina, S. M. Medvedeva, Kh. S. Shikhaliev, G. A. Suboch, M. S. Tovbis, L. M. Mironovich, S. M. Ivanov, S. V. Kurbatov, M. E. Kletskii, O. N. Burov, K. I. Kobrakov, D. N. Kuznetsov, Russ. J. Org. Chem., 2018, 54, 157.
A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, I. V. Aksenova, Chem. Heterocycl. Compd., 2011, 46, 1405.
A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, A. E. Tsys, Chem. Heterocycl. Compd., 2010, 46, 1025.
N. A. Aksenov, A. V. Aksenov, O. N. Nadein, D. A. Aksenov, A. N. Smirnov, M. Rubin, RSC Adv., 2015, 5, 71620.
A. V. Aksenov, A. N. Smirnov, N. A. Aksenov, A. S. Bijieva, I. V. Aksenova, M. Rubin, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 4289.
A. V. Aksenov, D. S. Ovchaurov, N. A. Aksenov, D. A. Aksenov, O. N. Nadein, M. Rubin, RSC Adv., 2017, 7, 29927.
A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, D. S. Ovchaurov, D. A. Aksenov, G. Griaznov, L. G. Voskressensky, M. Rubin, RSC Adv., 2016, 6, 82425.
A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, N. A. Orazova, N. A. Aksenov, G. D. Griaznov, A. De Caurvalho, R. Kiss, V. Mathieu, A. Kornienko, M. Rubin, J. Org. Chem., 2017, 82, 3011.
D. W. Hein, R. J. Alheim, J. J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 427.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 5, pp. 1047–1051, May, 2019.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Aksenov, N.A., Malyuga, V.V., Abakarov, G.M. et al. Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines using nitroalkanes in polyphosphoric acid. Russ Chem Bull 68, 1047–1051 (2019). https://doi.org/10.1007/s11172-019-2518-z
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-019-2518-z