Skip to main content
Log in

Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines using nitroalkanes in polyphosphoric acid

  • Full Article
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

A new method for the synthesis of 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline based on the reaction of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine (homoveratrylamine) with aliphatic nitro compounds in polyphosphoric acid (PPA) was developed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

References

  1. M. Shamma, The Isoquinoline Alkaloids. Chemistry and Phaumacology, Academic Press, New York—Weinheim— London, 1972, 614 pp.

    Google Scholar 

  2. R. B. Herbert, in The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids, Eds J. D. Phillipson, M. F. Roberts, M. H. Zenk, Springer Verlag, Berlin—Heidelberg—New York—Tokyo, 1985, p. 213.

  3. M. Chrzanowska, M. D. Rozwadowska, Chem. Rev., 2004, 104, 3341.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  4. L. Wu, H. Ling, L. Li, L. Jiang, M. He, J. Pharm. Pharmacol., 2007, 59, 695.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. J. Kamei, Pulm. Pharmacol., 1996, 9, 349.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  6. C. Chen, Y.-F. Zhu, X.-J. Liu, Z.-X. Lu, Q. Xie, N. Ling, J. Med. Chem., 2001, 44, 4001.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  7. K. W. Bentley, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 247.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  8. J. Jacobs, T. N. Van, C. V. Stevens, P. Markusse, P. De Cooman, L. Maat, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3698.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. R. D. Laursen, R. A. Reamer, E. G. Corley, P. Davis, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, I. Shinkai, J. Org. Chem., 1991, 56, 6034.

    Article  Google Scholar 

  10. D. Liu, B. J. Venhuis, H. V. Wikstrom, D. D. kstra, Tetrahedron, 2007, 63, 7264.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Yu. V. Shklyaev, T. S. Vshivkova, Russ. J. Org. Chem., 2014, 50, 376.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Yu. V. Shklyaev, Yu. V. Nifontov, Russ. Chem. Bull., 2002, 51, 844.

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. Yu. V. Shklyaev, M. A. Yeltsov, Yu. S. Rozhkova, A. G. Tolstikov, V. M. Dembitsky, Heteroat. Chem., 2004, 15, 486.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. K. Kobayashi, T. Shiokawa, H. Omote, K. Hashimoto, O. Morikawa, H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2006, 79, 1126.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. M. Wan, H. Lou, L. Liu, Chem. Commun., 2015, 51, 13953.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. M. D. Matveeva, T. N. Borisova, A. A. Titov, L. V. Anikina, S. V. Dyachenko, G. S. Astakhov A. V. Vaurlamova, L. G. Voskressensky, Synthesis, 2017, 49, 5251.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. K. Matcha, A. P. Antonchick, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 2082.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2002.

    Google Scholar 

  19. A. Yu. Sukhorukov, S. L. Ioffe, Chem. Rev., 2011, 111, 5004.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  20. A. Yu. Sukhorukov, A. A. Sukhanova, S. G. Zlotin, Tetra-hedron, 2016, 72, 6191.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, I. V. Aksenova, Synth. Commun., 2012, 42, 541.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, I. V. Aksenova, Synlett, 2010, 2628.

  23. I. S. Antipin, M. A. Kazymova, M. A. Kuznetsov, A. V. Vasilyev, M. A. Ishchenko, A. A. Kiryushkin, L. M. Kuz-netsova, S. V. Makaurenko, V. A. Ostrovskii, M. L. Petrov, O. V. Solod, Yu. G. Trishin, I. P. Yakovlev, V. G. Nenaidenko, E. K. Beloglazkina, I. P. Beletskaya, Yu. A. Ustynyuk, P. A. Solov'ev, I. V. Ivanov, E. V. Malina, N. V. Sivova, V. V. Negrebetskii, Yu. I. Baukov, N. A. Pozhaurskaya, V. F. Traven', A. E. Shekotikhin, A. V. Vaurlamov, T. N. Borisova, Yu. A. Lesina, E. A. Krasnokutskaya, S. I. Rogozhnikov, S. N. Shurov, T. P. Kustova, M. V. Klyuev, O. G. Khelevina, P. A. Stuzhin, A. Yu. Fedorov, A. V. Gushchin, V. A. Dodonov, A. V. Kolobov, V. V. Plakhtinskii, Yu. V. Orlov, A. P. Kriven'ko, O. V. Fedotova, N. V. Pchelintseva, V. N. Chauru-shin, O. N. Chupakhin, Yu. N. Klimochkin, A. Yu. Klimoch-kina, V. N. Kuryatnikov, Yu. A. Malinovskaya, A. S. Levina, O. E. Zhuravlev, L. I. Voronchikhina, A. S. Fisyuk, A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, I. V. Aksenova, Russ. J. Org. Chem., 2017, 53, 1275.

    Article  Google Scholar 

  24. A. I. Konovalov, I. S. Antipin, V. A. Burilov, T. I. Madzhidov, A. R. Kurbangalieva, A. V. Nemtaurev, S. E. Solovieva, I. I. Stoikov, V. A. Mamedov, L. Ya. Zakhaurova, E. L. Gavrilova, O. G. Sinyashin, I. A. Balova, A. V. Vasilyev, I. G. Zenkevich, M. Yu. Krasavin, M. A. Kuznetsov, A. P. Molchanov, M. S. Novikov, V. A. Nikolaev, L. L. Rodina, A. F. Khlebnikov, I. P. Beletskaya, S. Z. Vatsadze, S. P. Gromov, N. V. Zyk, A. T. Lebedev, D. A. Lemenovskii, V. S. Petrosyan, V. G. Nenaidenko, V. V. Negrebetskii, Yu. I. Baukov, T. A. Shmigol', A. A. Korlyukov, A. S. Tikhomirov, A. E. Shchekotikhin, V. F. Traven', L. G. Voskresenskii, F. I. Zubkov, O. A. Golubchikov, A. S. Semeikin, D. B. Berezin, P. A. Stuzhin, V. D. Filimonov, E. A. Krasnokutskaya, A. Yu. Fedorov, A. V. Nyuchev, V. Yu. Orlov, R. S. Begunov, A. I. Rusakov, A. V. Kolobov, E. R. Kofanov, O. V. Fedotova, A. Yu. Egorova, V. N. Chaurushin, O. N. Chupakhin, Yu. N. Klimochkin, V. A. Osyanin, A. N. Reznikov, A. S. Fisyuk, G. P. Sagitullina, A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, M. K. Grachev, V. I. Maslennikova, M. P. Koroteev, A. K. Brel', S. V. Lisina, S. M. Medvedeva, Kh. S. Shikhaliev, G. A. Suboch, M. S. Tovbis, L. M. Mironovich, S. M. Ivanov, S. V. Kurbatov, M. E. Kletskii, O. N. Burov, K. I. Kobrakov, D. N. Kuznetsov, Russ. J. Org. Chem., 2018, 54, 157.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, I. V. Aksenova, Chem. Heterocycl. Compd., 2011, 46, 1405.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, A. E. Tsys, Chem. Heterocycl. Compd., 2010, 46, 1025.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. N. A. Aksenov, A. V. Aksenov, O. N. Nadein, D. A. Aksenov, A. N. Smirnov, M. Rubin, RSC Adv., 2015, 5, 71620.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. A. V. Aksenov, A. N. Smirnov, N. A. Aksenov, A. S. Bijieva, I. V. Aksenova, M. Rubin, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 4289.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  29. A. V. Aksenov, D. S. Ovchaurov, N. A. Aksenov, D. A. Aksenov, O. N. Nadein, M. Rubin, RSC Adv., 2017, 7, 29927.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, D. S. Ovchaurov, D. A. Aksenov, G. Griaznov, L. G. Voskressensky, M. Rubin, RSC Adv., 2016, 6, 82425.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, N. A. Orazova, N. A. Aksenov, G. D. Griaznov, A. De Caurvalho, R. Kiss, V. Mathieu, A. Kornienko, M. Rubin, J. Org. Chem., 2017, 82, 3011.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  32. D. W. Hein, R. J. Alheim, J. J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 427.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to N. A. Aksenov.

Additional information

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 5, pp. 1047–1051, May, 2019.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Aksenov, N.A., Malyuga, V.V., Abakarov, G.M. et al. Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines using nitroalkanes in polyphosphoric acid. Russ Chem Bull 68, 1047–1051 (2019). https://doi.org/10.1007/s11172-019-2518-z

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-019-2518-z

Key words

Navigation