Skip to main content
Log in

State of the Art in the Targeted Modification of Chitosan

  • Reviews
  • Published:
Polymer Science, Series B Aims and scope Submit manuscript

Abstract

The chemical modification of chitosan via polymer-analogous reactions and grafting and block copolymerizations with vinyl monomers in liquid media and in the solid phase is considered. The main attention is given to factors influencing the efficiency of copolymerization processes, such as the nature of a monomer and initiator, the molecular mass, the degree of deacetylation, and the conformation of chitosan macromolecules (pH of a medium), and temperature. The effects of composition and structure of the copolymers on their properties are ascertained. Some prospects for the application of chitosan derivatives are analyzed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

References

  1. C. K. S. Pillai, W. Paul and C. P. Sharma, Prog. Polym. Sci. 34, 641 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Chitosan: Collection of Articles, Ed. by K. G. Skryabina, S. N. Mikhailova, and V. P. Varlamova (Tsentr “Bioinzheneriya” RAN, Moscow, 2013) [in Russian].

    Google Scholar 

  3. A. S. Kritchenkov, S. Andranovits, and Y. A. Skorik, Russ. Chem. Rev. 86 (3), 231 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. V. Kumar Thakur and M. Kumar Thakur, ACS Sustainable Chem. Eng. 2 (12), 2637 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. L. S. Gal’braikh, Sorovskii Obraz. Zh. 7 (1), 51 (2001).

    Google Scholar 

  6. M. J. Zohuriaan-Mehr, Iran. Polym. J. 14, 235 (2005).

    CAS  Google Scholar 

  7. D. W. Jenkins and S. M. Hudson, Chem. Rev. 101, 3245 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  8. T. Yui, H. Kobayashi, S. Kitamura, and K. Imada, Biopolymers 34, 203 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. N. Takashi, M. Ryousuke, and N. Katsuhiko, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 37 (11), 1191 (1999).

    Article  Google Scholar 

  10. G. Crini and P.-M. Badot, Prog. Polym. Sci. 33, 399 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. I. Aranaz, M. Mengíbar, R. Harris, I. Paños, B. Miralles, N. Acosta, G. Galed, and Á. Heras, Curr. Chem. Biol 3, 203 (2009).

    CAS  Google Scholar 

  12. V. Balan and L. Verestiuc, Eur. Polym. J. 53, 171 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. E. A. Plisko, L. A. Nud’ga, and S. I. Danilov, Russ. Chem. Rev. 46 (8), 764 (1977).

    Article  Google Scholar 

  14. V. K. Mourya and N. N. Inamdar, J. Mater. Sci.: Mater. Med 20, 1057 (2009).

    CAS  Google Scholar 

  15. Z. Jia, D. Shen, and W. Xu, Carbohydr. Res. 333, 1 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  16. K. R. Holme and A. S. Perlin, Carbohydr. Res. 302, 7 (1997).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  17. K. Kurita, Prog. Polym. Sci. 26 (9), 1921 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. S. Hitoshi, M. Yutaka, R. Rene, and S. Yoshihiro, Chem. Commun., No. 11, 909 (2000).

    Google Scholar 

  19. H. Sashiwa, N. Kawasaki, A. Nakayama, E. Muraki, H. Yajima, N. Yamamori, Y. Ichinose, J. Sunamoto, and S. Aiba, Carbohydr. Res. 338, 55 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. A. V. Pestov, A. V. Mehaev, M. I. Kodess, M. A. Ezhikova, Y. A. Azarova, and S. Y. Bratskaya, Carbohydr. Polym. 138, 252 (2016).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  21. A. Pestov, S. Bratskaya, and M. Fenice, Molecules 21, 330 (2016).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  22. A. Dong, M. Feng, H. Qi, S. Li, and L. Deng, J. Mater. Sci.: Mater. Med 19, 86 (2008).

    Google Scholar 

  23. R. L. Reis and J. S. Roman, Biodegradable Systems in Tissue Engineering and Regenerative Medicine (CRC Press, Boca Raton, 2005).

    Google Scholar 

  24. A. V. Pestov, Yu. O. Privar, E. B. Modin, A. Yu. Ustinov, and S. Yu. Bratskaya, Polym. Sci., Ser. B 58 (6), 730 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. S. Sun and A. Wang, J. Hazard. Mater 131, 103 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  26. V. K. Mourya, N. N. Inamdar, and A. Tiwari, Adv. Mater. Lett. 1, 11 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. N. T. An, P. L. Dung, D. T. Thien, N. T. Dong, T. T. Y. Nhi, Carbohydr. Polym. 73, 261 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. A. Zhu, J. Liu, and W. Ye, Carbohydr. Polym. 63, 89 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. L. Chen, Z. Tian, and Y. Du, Biomaterials 25, 3725 (2004).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  30. X. G. Chen and H. J. Park, Carbohydr. Polym. 53, 355 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. R. A. A. Muzzarelli, F. Tanfani, M. Emanuelli, and S. Mariotti, Carbohydr. Res. 107, 199 (1982).

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. M. Rinaudo, Prog. Polym. Sci. 31, 603 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. P. L. Dung, M. Milas, M. Rinaudo, and J. Desbrières, Carbohydr. Polym. 24, 209 (1994).

    Article  Google Scholar 

  34. C. Tiena, M. Lacroixb, P. Ispas-Szaboa, and M. Mateescua, J. Controlled Release 93, 1 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. J. Xu, S. P. McCarthy, and R. A. Gross, Macromolecules 29 (10), 3436 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. A. Senso, L. Oliveros, and C. Minguillon, Carbohydr. Res. 328 (4), 617 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  37. A. Senso, P. Franco, L. Oliveros, and C. A. Minguillón, Carbohydr. Res. 329 (2), 367 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  38. Z. Zong, Y. Kimura, M. Takahashi, and H. Yamane, Polymer 41 (3), 899 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. V. Vasnev, A. I. Tarasov, D. A. Pripadchev, Yu. A. Menyailo, and O. G. Garkusha, Polym. Sci., Ser. A 45 (9), 833 (2003).

    Google Scholar 

  40. N. I. Vasyukova, O. L. Ozeretskovskaya, G. I. Chalenko, N. G. Gerasimova, A. A. L’vova, A. V. Il’ina, A. N. Levov, V. P. Varlamov, and I. A. Tarchevskii, Appl. Biochem. Microbiol. 46, 346 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. A. N. Levov, V. B. Sokolov, A. Yu. Aksinenko, A. V. Il’ina, and V. P. Varlamov, Russ. J. Gen. Chem. 81 (6), 1198 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Z. Zhang, F. Jin, Z. Wu, J. Jin, F. Li, Y. Wang, Z. Wang, S. Tang, C. Wu, and Y. Wang, Carbohydr. Polym. 177, 203 (2017).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  43. V. K. Mourya, N. N. Inamdar, and A. Tiwari, Adv. Mater. Lett. 1, 11 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. H. Sashiwa and S. Aiba, Prog. Polym. Sci. 29, 887 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. H. Sashiwa, Y. Shigemasa, and R. Roy, Macromolecules 34, 3211 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. H. Sashiwa, Y. Shigemasa, and R. Roy, Macromolecules 34, 3905 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. H. Sashiwa, Y. Shigemasa, and R. Roy, Carbohydr. Polym. 49, 195 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. M. N. Matrosvich, L. V. Mochalova, V. P. Marinina, N. E. Byramova, and N. V. Bovi, FEBS Lett. 272, 209 (1990).

    Article  Google Scholar 

  49. J. D. Reuter, A. Myc, M. M. Hayes, Z. Gan, R. Roy, D. Qin, R. Yin, L. T. Piehler, R. Esfand, and D. Tomalia, Bioconjugate Chem. 48, 271 (1999).

    Article  Google Scholar 

  50. S. K. Shukla, A. K. Mishra, O. A. Arotiba, and B. B. Mamba, Int. J. Biol. Macromol. 59, 46 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  51. D. J. Macquarrie and J. J. E. Hardy, Ind. Eng. Chem. Res. 44, 8499 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. H. Sashiwa, N. Yamamori, Y. Ichinose, J. Sunamoto, and S. Aiba, Biomacromolecules 4 (6), 1250 (2003).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  53. L. A. Nud’ga, E. A. Plisko, and S. N. Danilov, Zh. Obshch. Khim. 45 (5), 1145 (1975).

    Google Scholar 

  54. F. Tanida, T. Tojima, S. M. Han, N. Nishi, S. Tokura, N. Sakairi, H. Seino, and K. Hamada, Polymer 39 (21), 5261 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. B. Yoshinari, K. Yoshinobu, and H. Hiroyuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 69 (5), 1255 (1996).

    Article  Google Scholar 

  56. L. A. Nud’ga, Doctoral Dissertation in Chemistry (Inst. Vysokomol. Soedin. RAN, St. Petersburg, 2006).

    Google Scholar 

  57. X. H. Tang, S. Y. Tan, and Y. T. Wang, J. Appl. Polym. Sci. 83, 1886 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. A. F. Nikolaev, A. A. Prokopov, E. S. Shul’gina, and V. M. Chudnova, Zh. Prikl. Khim. 58 (8), 1916 (1985).

    CAS  Google Scholar 

  59. Y. Okamoto, M. Kawashima, and K. Hatada, J. Am. Chem. Soc. 106, 5357 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. T. Sasaki, H. Mizuuchi, and K. Sakurai, J. Nanomater. 2011, 1 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. I. A. Baranov, D. Y. Dzhons, A. V. Budruev, A. E. Mochalova, L. A. Smirnova, and A. S. Koryagin, Inorg. Mater.: Appl. Res. 6, 479 (2015).

    Article  Google Scholar 

  62. A. E. Mochalova, A. V. Budruev, A. V. Oleinik, and L. A. Smirnova, Perspekt. Mater. 5, 61 (2009).

    Google Scholar 

  63. B. P. Bandgar and S. S. Pandit, Tetrahedron Lett. 43, 3413 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. J. Saunders and K. Frisch, Polyurethanes: Chemistry and Technology, Parts I and II (Intersci. Publ., NY, 1967).

    Google Scholar 

  65. J. Hine, Physical Organic Chemistry (McGray-Hill Book Co., New York; San-Francisco; Toronto; London, 1962).

    Google Scholar 

  66. A. V. Odinokov, D. Yu. Dzhons, A. V. Budruev, A. E. Mochalova, and L. A. Smirnova, Russ. Chem. Bull. 65, 1122 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. M. Sokolsky-Papkov, K. Agashi, A. Olaye, K. Shakesheff, and A. J. Domb, Adv. Drug Delivery Rev. 59, 187 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. R. Lipsa, N. Tudorachi, and C. Vasile, e-Polym. 87, 1 (2010).

    Google Scholar 

  69. M. A. Woodruff and D. W. Hutmacher, Prog. Polym. Sci. 35, 1217 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. H. Feng and C.-M. Dong, Biomacromolecules 7, 3069 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  71. M. Skotak, A. P. Leonov, G. Larsen, S. Noriega, and A. Subramanian, Biomacromolecules 9, 1902 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  72. F. Yao, C. Liu, W. Chen, Y. Bai, Z. Tang, and K. Yao, Macromol. Biosci. 3, 653 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. G. Li, Y. Zhuang, Q. Mu, M. Wang, and Y. Fang, Carbohydr. Polym. 72, 60 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. Y.-Y. Zhou, Y.-Z. Du, L. Wang, H. Yuan, J. P. Zhou, and F. Q. Hu, Int. J. Pharm. 393, 144 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. X. Qu, A. Wirsen, and A.-C. Albertsson, J. Appl. Polym. Sci. 74, 3193 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. G. E. Luckachan and G. K. S. Pillai, Carbohydr. Polym. 64, 254 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. F. L. Yao, C. Liu, W. Chen, Y. Bai, Z. Y. Tang, and K. D. Yao, Macromol. Biosci. 3, 653 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. F. Yao, W. Chen, C. Liu, and K. D. Yao, J. Appl. Polym. Sci. 89, 3850 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. L. Liu, A. Shi, and S. Guo, React. Funct. Polym. 70, 301 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Y. Wu, Y. Zheng, W. Yang, C. Wang, J. Hu, and S. Fu, Carbohydr. Polym. 59, 165 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. G. Li, Y. Zhuang, Q. Mu, M. Wang, and Y. Fang, Carbohydr. Polym. 72, 60 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. L. Liu, Y. Li, Y.-e. Fang, and L. Chen, Carbohydr. Polym. 60, 351 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. S. Detchprohm, K. Aoi, and M. Okada, Macromol. Chem. Phys. 202, 3560 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. L. Liu, Y. Wang, X. Shen, and Y.-E. Fang, Biopolymers 78, 163 (2005).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  85. H. Feng and C.-M. Dong, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 44, 5353 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. L. Liu, L. Chen, and Y.-E. Fang, Macromol. Rapid Commun. 27, 1988 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. C. Wang, G. Li, S. Tao, R. Guo, and Z. Yan, Carbohydr. Polym. 64, 466 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. L. Liu, Y. Li, H. Liu, and Y.-E. Fang, Eur. Polym. J. 40, 2739 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. X. Guan, D. Quan, X. Shuai, K. Liao, and K. Mai, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 45, 2556 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. W. Yuan, Z. Zhao, S. Gu, and J. Ren, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 48, 3476 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. L. Liu, X. Xu, S. Guo, and W. Han, Carbohydr. Polym. 75, 401 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. K. R. Duan, X. L. Zhang, X. X. Tang, J. H. Yu, S. Y. Liu, D. X. Wang, Y. P. Li, and J. Huang, Colloids Surf., B 76, 475 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. Y. Lu, L. Liu, and S. Guo, Biopolymers 86, 403 (2007).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  94. K. Kojima, M. Yoshikuni, and T. Suzuki, J. Appl. Polym. Sci. 24, 1587 (1979).

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. A. Noshay and J. E. McGrath, Block Copolymers: Overview and Critical Survey (Academic Press, New York, 1977).

    Google Scholar 

  96. H. K. No and S. P. Meyers, J. Aquat. Food Prod. Technol. 4, 27 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. H. K. No, Y. I. Cho, H. R. Kim, and S. P. Meyers, J. Agric. Food Chem. 48, 2625 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  98. J. H. Cho, S.-H. Kim, K. D. Park, M. C. Jung, W. I. Yang, and S. W. Han, Biomaterials 25, 5743 (2004).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  99. T. Khan, K. Peh, and H. S. Ch’ng, J. Pharm. Pharm. Sci. 5, 205 (2002).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  100. M. N. Moorjani, V. Achutha, and D. I. Khasim, J. Food Sci. Technol. 12, 187 (1975).

    CAS  Google Scholar 

  101. S. Y. Kim, S. M. Cho, Y. M. Lee, and S. J. Kim, J. Appl. Polym. Sci. 78, 1381 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. T.-M. Don and H.-R. Chen, Carbohydr. Polym. 61, 334 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. J. W. Bae, D. H. Go, K. D. Park, and S. J. Lee, Macromol. Res. 14, 461 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. N. Seetapan, K. Mai-ngam, N. Plucktaveesak, and A. Sirivat, Rheol. Acta 45, 1011 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. C.-Y. Chuang, T.-M. Don, and W.-Y. Chiu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 47, 5126 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. C.-Y. Chuang, T.-M. Don, and W.-Y. Chiu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 48, 2377 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. M. Recillas, L. L. Silva, C. Peniche, F. M. Goycoolea, M. Rinaudo, and W. M. Arguelles-Monal, Biomacromolecules 10, 1633 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  108. C.-F. Lee, C.-J. Wen, C.-L. Lin, and W.-Y. Chiu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 42, 3029 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. C.-L. Lin, W.-Y. Chiu, and C.-F. Lee, J. Colloid Interface Sci. 290, 397 (2005).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  110. C.-F. Lee, C.-J. Wen, and W.-Y. Chiu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 41, 2053 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. C.-L. Lin, W.-Y. Chiu, and C.-F. Lee, Polymer 46, 10092 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. Q. Mu and Y. E. Fang, Carbohydr. Polym. 72, 308 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. M. F. Leung, J. Zhu, F. W. Harris, and P. Li, Macromol. Rapid Commun. 25, 1819 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. H. Cai, Z. P. Zhang, P. Chuan Sun, B. Lin He, and X. Xia Zhu, Radiat. Phys. Chem. 74, 26 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. M. Yazdani-Pedram, C. Tapia, J. Retuert, and J. L. Arias, Macromol. Biosci 3, 577 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. R. H. F. Beck, M. G. Fitton, and H. R. Kricheldorf, Handbook of Polymer Synthesis (Marcel Dekker, New York, 1992).

    Google Scholar 

  117. J.-P. Chen and T.-F. Yang, Appl. Surf. Sci. 255, 297 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. S. Sun, W. Liu, N. Cheng, B. Zhang, Z. Cao, K. Yao, D. Liang, A. Zuo, G. Guo, and J. Zhang, Bioconjugate Chem. 16, 972 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. Y. Cao, C. Zhang, W. Shen, Z. Cheng, L. L. Yu, and Q. Ping, J. Controlled. Release 120, 186 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. J. Fan, J. Chen, L. Yang, H. Lin, and F. Cao, Bull. Mater. Sci. 32, 521 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. J. Tang, D. Hua, J. Cheng, J. Jiang, and X. Zhu, Int. J. Biol. Macromol. 43, 383 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  122. J. Wang, L. Chen, Y. Zhao, G. Guo, and R. Zhang, J. Mater. Sci.: Mater. Med 20, 583 (2009).

    CAS  Google Scholar 

  123. B. Fei, Z. Yang, H. Yang, Z. Hu, R. Wang, and J. H. Xin, Polymer 51, 890 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  124. H. Bao, L. Li, W. C. Leong, and L. H. Gan, J. Phys. Chem. B 114, 10666.

  125. H. Bao, L. Li, L. H. Gan, Y. Ping, J. Li, and P. Ravi, Macromolecules 43, 5679 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. T. Goda and K. Ishihara, Expert Rev. Med. Devices 3, 167 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  127. C. Schwall and I. Banerjee, Materials 2, 577 (2009).

    Article  CAS  PubMed Central  Google Scholar 

  128. S. Zhu, F. Qian, Y. Zhang, C. Tang, and C. Yin, Eur. Polym. J. 43, 2244 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. F. Qian, F. Cui, J. Ding, C. Tang, and C. Yin, Biomacromolecules 7, 2722 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  130. S. Sajeesh and C. P. Sharma, J. Biomed. Mater. Res., Part B 76, 298 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. V. Singh, D. N. Tripathi, A. Tiwari, and R. Sanghi, J. Appl. Polym. Sci. 95, 820 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. T.-M. Don, C.-F. King, and W.-Y. Chiu, J. Appl. Polym. Sci. 86, 3057 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  133. K. L. Shantha, U. Bala, and K. P. Rao, Eur. Polym. J. 31, 377 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. M. Yazdani-Pedram and J. Retuert, J. Appl. Polym. Sci. 63, 1321 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. Y. Ohya, S. Maruhashi, K. Shizuno, S. Mano, J. I. Murata, T. Ouchi, J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 36, 339 (1999).

    Article  Google Scholar 

  136. A. El-Shafei, S. Shaarawy, and A. Hebeish, Polym-Plast. Technol. Eng. 44, 1523 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. M. Carenza, Radiat. Phys. Chem. 39, 485 (1992).

    CAS  Google Scholar 

  138. H. Yu, X. Chen, T. Lu, J. Sun, H. Tian, J. Hu, Y. Wang, P. Zhang, and X. Jing, Biomacromolecules 8, 1425 (2007).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  139. K. Kurita, A. Yoshida, and Y. Koyama, Macromolecules 21, 1579 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. P. Chi, J. Wang, and C. Liu, Mater. Lett. 62, 147 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. S. M. Noh, M. O. Park, G. Shim, S. E. Han, H. Y. Lee, J. H. Huh, M. S. Kim, J. J. Choi, and K. Kim, J. Controlled Release 145, 159 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. H. Sato, S. Tsuge, H. Ohtani, K. Aoi, A. Takasu, and M. Okada, Macromolecules 30, 4030 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. S. Yoshikawa, T. Takayama, and N. Tsubokawa, J. Appl. Polym. Sci. 68, 1883 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  144. S. S. Silva, S. M. C. Menezes, and R. B. Garcia, Eur. Polym. J. 39, 1515 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. I. Y. Kim, S. J. Kim, M.-S. Shin, Y. M. Lee, D. I. Shin, and S. I. Kim, J. Appl. Polym. Sci. 85, 2661 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  146. A. Hebeish and J. T. Guthrie, The Chemistry and Technology of Cellulosic Copolymers (Springer Verlag, Berlin, 1981).

    Book  Google Scholar 

  147. K. Matyjaszewski and A. H. E. Müller, Controlled and Living Polymerizations: From Mechanisms to Applications (Wiley-VCH, Weinheim, 2009).

    Google Scholar 

  148. A. S. Carreira, F. A. M. M. Goncalves, P. V. Mendonça, M. H. Gil, and J. F. J. Coelho, Carbohydr. Polym. 80, 618 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  149. N. Li, R. Bai, and C. Liu, Langmuir 21, 11780 (2005).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  150. P. Liu and Z. X. Su, Mater. Lett. 60, 1137 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. K. Matyjaszewski and I. Xia, Chem. Rev. 101, 2921 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  152. E. Yilmaz, H. Hasopoglu, H. Caner, and O. Yilmaz, Eur. Polym. J. 34, 493 (1998).

    Article  Google Scholar 

  153. A. Pourjavadi, G. R. Mahdavinia, M. J. Zohuriaan-Mehr, and H. Omidian, J. Appl. Polym. Sci. 88, 2048 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  154. I. A. Baranov, N. A. Andriyanova, A. E. Mochalova, A. A. Sibirkin, L. A. Smirnova, and M. A. Baten’kin, Polym. Sci., Ser. B 54, 167 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  155. A. Lagos and J. Reyes, J. Polym. Sci. 26, 985 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  156. M. Yazdani-Pedram, J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 32, 1037 (1995).

    Article  Google Scholar 

  157. H. K. V. Prashanth and R. N. Tharanathan, Carbohydr. Res. 341, 169 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  158. L. A. Nud’ga, V. A. Petrova, and N. V. Klishkevich, Zh. Prikl. Khim. 75 (10), 1712 (2002).

    Google Scholar 

  159. A. E. Mochalova, N. V. Zaborshchikova, A. A. Knyazev, L. A. Smirnova, Yu. D. Semchikov, V. A. Izvozchikova, and V. V. Medvedeva, Polym. Sci., Ser. A 48 (9), 918 (2006).

    Article  Google Scholar 

  160. A. E. Mochalova, L. A. Smirnova, Yu. D. Semchikov, K. V. Kiryanov, Yu. N. Drozdov, and I. I. Prusakova, Polym. Sci., Ser. A 47 (6), 614 (2005).

    Google Scholar 

  161. V. A. Kabanov, V. P. Zubov, and Yu. D. Semchikov, Complex–Radical Polymerization (Khimiya, Moscow, 1987) [in Russian].

    Google Scholar 

  162. K. Najjar Abduel Majid, Y. Wan Md Zin Wan Yunus, B. Mansor Ahmad, and Ab. Mohamad Zaki Rahman, J. Appl. Polym. Sci. 77 (10), 2314 (2000).

    Article  Google Scholar 

  163. N. Y. Solomko, I. A. Dron, O. G. Budishevskaya, and S. A. Voronov, Procedia Chem. 1, 1567 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  164. K. V. Prashanth and R. N. Tharanathan, Carbohydr. Polym. 54, 343 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  165. G. A. Mun, Z. S. Nurkeeva, S. A. Dergunov, I. K. Nam, T. P. Maimakov, E. M. Shaikhutdinov, L. S. Cheon, and K. Park, React. Funct. Polym. 68, 389 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  166. A. E. Mochalova, E. N. Kruglova, P. A. Yunin, K. V. Apryatina, O. N. Smirnova, and L. A. Smirnova, Polym. Sci., Ser. B 57, 93 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  167. T. A. Akopova, T. S. Demina, and A. N. Zelenetskii, Fibre Chem. 44 (4), 217 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  168. S. Z. Rogovina and T. A. Akopova, Vysokomol. Soedin., Ser. A 36 (4), 593 (1994).

    CAS  Google Scholar 

  169. N. S. Enikolopov, Russ. Chem. Rev. 60, 283 (1991).

    Article  Google Scholar 

  170. T. A. Akopova, S. Z. Rogovina, G. A. Vikhoreva, S. N. Zelenetskii, L. S. Gal’braikh, and N. S. Enikolopov, Vysokomol. Soedin., Ser. B 32 (10), 735 (1991).

    Google Scholar 

  171. N. S. Enikolopov, L. S. Gal’braikh, S. Z. Rogovina, G. A. Vikhoreva, T. A. Akopova, L. S. Sakhonenko, and S. N. Zelenetskii, RF Patent No. 1760749 (1993).

    Google Scholar 

  172. T. A. Akopova, A. N. Zelenetskii, and A. N. Ozerin, Focus on Chitosan Research (Nova Sci. Publ. Inc, New York, 2011).

    Google Scholar 

  173. T. A. Akopova, T. S. Demina, A. N. Shchegolikhin, T. S. Kurkin, Ch. Grandfils, N. S. Perov, A. S. Kechekyan, and A. N. Zelenetskii, Int. J. Polym. Sci. 2012, Article ID 827967 (2012).

    Google Scholar 

  174. A. N. Zelenetskii, T. A. Akopova, N. R. Kil’deeva, G. A. Vikhoreva, E. S. Obolonkova, and A. A. Zharov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., No. 9, 1963 (2003).

    Google Scholar 

  175. S. Z. Rogovina, G. A. Vikhoreva, I. N. Gorbacheva, and T. A. Akopova, Khim. Tekhnol., No. 12, 15 (2002).

    Google Scholar 

  176. S. Z. Rogovina, G. A. Vikhoreva, T. A. Akopova, I. N. Gorbacheva, and S. N. Zelenetskii, Vysokomol. Soedin., Ser. A 39 (6), 941 (1997).

    CAS  Google Scholar 

  177. S. Z. Rogovina, T. A. Akopova, G. A. Vikhoreva, I. N. Gorbacheva, and S. N. Zelenetskii, Vysokomol. Soedin., Ser. A 40 (8), 1389 (1998).

    CAS  Google Scholar 

  178. S. Z. Rogovina, G. A. Vikhoreva, T. A. Akopova, I. N. Gorbacheva, and S. N. Zelenetskii, Mendeleev Commun. 8, 107 (1998).

    Article  Google Scholar 

  179. S. Z. Rogovina, G. A. Vikhoreva, I. N. Gorbacheva, S. N. Zelenetskii, and T. A. Akopova, RF Patent No. 2100373 (1997).

    Google Scholar 

  180. T. A. Akopova, G. A. Vikhoreva, N. S. Enikolopov, S. N. Zelenetskii, and S. Z. Rogovina, RF Patent No. 2044741 (2007).

    Google Scholar 

  181. E. V. Prut and A. N. Zelenetskii, Russ. Chem. Rev. 70 (1), 65 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  182. A. N. Ozerin, A. N. Zelenetskii, T. A. Akopova, C. N. Zelenetskii, L. V. Vladimirov, V. A. Zhorin, E. L. Mogilevskaya, A. O. Chernyshenko, and G. A. Vikhoreva, RF Patent No. 2292354 (2007).

    Google Scholar 

  183. T. A. Akopova, L. V. Vladimirov, V. A. Zhorin, and A. N. Zelenetskii, Polym. Sci., Ser. B 51, 124 (2009).

    Article  Google Scholar 

  184. T. A. Akopova, T. S. Demina, A. N. Shchegolikhin, T. S. Kurkin, Ch. Grandfils, N. S. Perov, A. S. Kechekyan, and A. N. Zelenetskii, Int. J. Polym. Sci. 2012, Article ID 827967 (2012).

    Google Scholar 

  185. L. V. Lesnyakova, T. A. Akopova, N. S. Perov, G. A. Vikhoreva, and A. N. Zelenetskii, Compos. Nanostruct. 1, 44 (2012).

    Google Scholar 

  186. T. A. Akopova, Doctoral Dissertation in Chemistry (Inst. Sint. Polim. Mater. RAN, Moscow, 2013).

    Google Scholar 

  187. A. Aljawish, I. Chevalot, J. Jasniewski, J. Scher, and L. Muniglia, J. Mol. Catal. B: Enzym. 112, 25 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  188. K. Kataoka, A. Harada, and Y. Nagasaki, Adv. Drug Delivery Rev. 47, 113 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  189. S. F. M. Van Dongen, H.-P. M. D. Hoog, R. J. R. W. Peters, M. Nallani, R. J. M. Nolte, and J. C. M. Van Hest, Chem. Rev. 109, 6212 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  190. C. Schatz and S. Lecommandoux, Macromol. Rapid Commun. 31, 1664 (2010).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  191. F. Ganji and M. J. Abdekhodaie, Carbohydr. Polym. 74, 435 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  192. F. Ganji and M. J. Abdekhodaie, Carbohydr. Polym. 81, 799 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  193. X. Kong, X. Li, X. Wang, T. Liu, Y. Gu, G. Guo, F. Luo, X. Zhao, Y. Wei, and Z. Qian, Carbohydr. Polym. 79, 170 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  194. S. C. Hsu, T. M. Don, and W. Y. Chiu, J. App. Polym. Sci 86, 3047 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  195. P. V. Tatarinov, I. V. Bodrikov, A. E. Mochalova, I. V. Belysheva, and L. A. Smirnova, Russ. J. Appl. Chem. 83 (7), 1294 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  196. L. A. Nud’ga, V. A. Petrova, M. F. Lebedeva, and G. A. Petropavlovskii, Zh. Prikl. Khim. 69, 1194 (1996).

    Google Scholar 

  197. N. Singh, B. Manshian, G. J. Jenkins, S. M. Griffiths, P. M. Williams, T. G. Maffeis, C. J. Wright, and S. H. Doak, Biomaterials 30, 3891 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  198. T. M. Don, S. C. Hsu, and W. Y. Chiu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 39 (8), 1646 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  199. S. A. Dhanaraj, M. Selvadurai, K. Santhi, A. L. S. Hui, C. J. Wen, and H. C. Teng, Int. J. Drug Delivery 6, 186 (2014).

    CAS  Google Scholar 

  200. K. Patel Nirmal, J. Appl. Polym. Sci. 115, 3442 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  201. A. S. Hoffman, Adv. Drug Delivery Rev 64, 18 (2012).

    Article  Google Scholar 

  202. K. N. Kang, D. Y. Kim, S. M. Yoon, J. Y. Lee, B. N. Lee, J. S. Kwon, H. W. Seo, I. W. Lee, H. C. Shin, Y. M. Kim, H. S. Kim, J. H. Kim, B. H. Min, H. B. Lee, and M. S. Kim, Biomaterials 33, 4828 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  203. J. Wu, T. Sun, C. Ye, J. Yao, B. Zhu, and H. He, Cell Transplant. 21, 33 (2012).

    Article  Google Scholar 

  204. Y. Yang, S.-B. Yang, Y.-G. Wang, S.-H. Zhang, Z.-F. Yu, T.-T. Tang, and S. Key, J. Orthop. Transl. 8, 49 (2017).

    Google Scholar 

  205. X.-Q. Li and R.-C. Tang, Polymers 8, 119 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  206. S. Bautista-Banos, G. Romanazzi, and A. Jiménez-Aparicio, Chitosan in the Preservation of Agricultural Commodities (Academic Press/Elsevier, USA, 2016).

    Google Scholar 

  207. G. M. Topuriya, L. Yu. Topuriya, V. P. Korelin, and M. B. Rebezov, Izv. Orenburgskogo Gos. Agrarnogo Univ. 3, 95 (2014).

    Google Scholar 

  208. A. A. Yudakov, D. V. Chervonetskii, and A. V. Perfil’ev, Gornyi Inform.-Anal. Byull. (Nauch.-Tekhn. Zh.), No. S4, 126 (2014).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to A. E. Mochalova.

Additional information

Original Russian Text © A.E. Mochalova, L.A. Smirnova, 2018, published in Vysokomolekulyarnye Soedineniya, Seriya B, 2018, Vol. 60, No. 2, pp. 89–122.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Mochalova, A.E., Smirnova, L.A. State of the Art in the Targeted Modification of Chitosan. Polym. Sci. Ser. B 60, 131–161 (2018). https://doi.org/10.1134/S1560090418020045

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1134/S1560090418020045

Navigation