Skip to main content
Log in

Novel convenient one-pot method for the synthesis of indoloquinolines

  • Full Article
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

A novel one-pot method based on the sequence of the Fisher reaction between nitroacetophenone and phenylhydrazines, the reduction with metallic tin directly in polyphosphoric acid, and acylation has been developed for the synthesis of indoloquinolines. The obtained indolo-[3,2-c]quinolines are precursors of the analogs of isocryptolepine alkaloid.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

References

  1. T. Robinson, The Biochemistry of Alkaloids, Springer, New York, 1981.

    Book  Google Scholar 

  2. A. N. Tackie, G. L. Boye, M. H. M. Sharaf, P. L. Schi, R. C. Crouch, T. D. Spitzer, R. L. Johnson, J. Dunn, D. Minick, G. E. Martin, J. Nat. Prod., 1993, 56, 653.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. A. Paulo, E. T. Gomes, P. J. Houghton, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1485.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. A. Paulo, E. T. Gomes, J. Steele, D. C. Warhurst, P. J. Houghton, Planta Medica, 2000, 66, 30.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. K. Cimanga, T. De Bruyne, A. Lasure, B. Van Poel, L. Pieters, M. Claeys, D. V. Berghe, K. Kambu, L. Tona, A. J. Vlietinck, Planta Medica, 1996, 62, 22.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  6. U. E. Odoh, C. I. Akwuaka, Pharmacognosy J., 2012, 28, 40.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. V. E. Kalugin, A. M. Shestopalov, Russ. Chem. Bull., 2018, 67, 1492.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. P. Aroonkit, C. Thongsornkleeb, J. Tummatorn, S. Krajangsri, M. Mungthin, S. Ruchirawat, Eur. J. Med. Chem., 2015, 94, 56.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  9. P. E. Murray, K. Mills, J. A. Joule, J. Chem. Res. (S), 1998. 377.

    Google Scholar 

  10. P. T. Parvatkar, P. S. Parameswaran, S. G. Tilve, Current Organic Chemistry, 2011, 15, 1036.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. P. S. Mahajan, V. T. Humne, S. D. Tanpure, S. B. Mhaske, Org. Lett., 2016, 18, 3450.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  12. R. N. Kumar, T. Suresh, P. S. Mohan, Tetrahedron Lett., 2002. 43, 3327.

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. Y. Miki, M. Kuromatsu, H. Miyatake, H. Hamamoto, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 9093.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. L. R. Whittell, K. T. Batty, R. P. M. Wong, E. M. Bolitho, S. A. Fox, T. M. E. Davis, P. E. Murray, Bioorg. Med. Chem., 2011. 19, 7519.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  15. S. Hostyn, B. U. W. Maes, L. Pieters, G. L. F. Lemière, P. Mátyus, G. Hajós, R. A. Dommisse, Tetrahedron, 2005, 61, 1571.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. T. H. M. Jonckers, B. U. W. Maes, G. L. F. Lemière, G. Rombouts, L. Pieters, A. Haemers, R. A. Dommisse, Synlett, 2003, 5, 615.

    Google Scholar 

  17. A. Molina, J. J. Vaquero, J. L. Garcia-Navio, J. Alvarez-Builla, B. de Pascual-Teresa, F. Gago, M. M. Rodrigo, M. Ballesteros, J. Org. Chem., 1996, 61, 5587.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. G. Van Baelen, C. Meyers, G. L. F. Lemière, S. Hostyn, R. Dommisse, L. Maes, K. Augustyns, A. Haemers, L. Pieters, B. U. W. Maes, Tetrahedron, 2008, 64, 1180.

    Google Scholar 

  19. C. Meyers, G. Rombouts, K. T. J. Loones, A. Coelho, B. U. W. Maes, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 465.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. T. Dhanabal, R. Sangeetha, P. S. Mohan, Tetrahedron, 2006, 62, 6258.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. T. Dhanabal, R. Sangeetha, P. S. Mohan, Tetrahedron Lett., 2005. 46, 4509.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. A. Molina, J. J. Vaquero, J. L. García-Navio, J. Alvarez-Builla, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2673.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. P. M. Fresneda, P. Molina, S. Delgado, Tetrahedron Lett., 1999. 40 7275.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. P. M. Fresneda, P. Molina, S. Delgado, Tetrahedron, 2001, 57, 6197.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. G. A. Kraus, H. Guo, G. Kumar, G. Pollock, H. Carruthers, D. Chaudhary, J. Beasley, Synthesis, 2010, 8, 1386.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. P. K. Agarwal, D. Sawant, S. Sharma, B. Kundu, Eur. J. Org. Chem., 2009, 292.

    Google Scholar 

  27. A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, G. D. Griaznov, N. A. Aksenov, L. G. Voskressensky, M. Rubin, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 4325.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  28. A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, N. A. Orazova, N. A. Aksenov, G. D. Griaznov, A. De Carvalho, R. Kiss, V. Mathieu, A. Kornienko, M. Rubin, J. Org. Chem., 2017, 82, 3011.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  29. A. V. Aksenov, I. V. Aksenova, Chem. Heterocycl. Compd., 2009. 45, 130.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. I. S. Antipin, M. A. Kazymova, M. A. Kuznetsov, A. V. Vasilyev, M. A. Ishchenko, A. A. Kiryushkin, L. M. Kuznetsova, S. V. Makarenko, V. A. Ostrovskii, M. L. Petrov, O. V. Solod, Yu. G. Trishin, I. P. Yakovlev, V. G. Nenaidenko, E. K. Beloglazkina, I. P. Beletskaya, Yu. A. Ustynyuk, P. A. Solov'ev, I. V. Ivanov, E. V. Malina, N. V. Sivova, V. V. Negrebetskii, Yu. I. Baukov, N. A. Pozharskaya, V. F. Traven', A. E. Shekotikhin, A. V. Varlamov, T. N. Borisova, Yu. A. Lesina, E. A. Krasnokutskaya, S. I. Rogozhnikov, S. N. Shurov, T. P. Kustova, M. V. Klyuev, O. G. Khelevina, P. A. Stuzhin, A. Yu. Fedorov, A. V. Gushchin, V. A. Dodonov, A. V. Kolobov, V. V. Plakhtinskii, Yu. V. Orlov, A. P. Kriven'ko, O. V. Fedotova, N. V. Pchelintseva, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Yu. N. Klimochkin, A. Yu. Klimochkina, V. N. Kuryatnikov, Yu. A. Malinovskaya, A. S. Levin, O. E. Zhuravlev, L. I. Voronchikhina, A. S. Fisyuk, A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, I. V. Aksenova, Russ. J. Org. Chem., 2017, 53, 1275.

    Article  Google Scholar 

  31. A. I. Konovalov, I. S. Antipin, V. A. Burilov, T. I. Madzhidov, A. R. Kurbangalieva, A. V. Nemtarev, S. E. Solovieva, I. I. Stoikov, V. A. Mamedov, L. Ya. Zakharova, E. L. Gavrilova, O. G. Sinyashin, I. A. Balova, A. V. Vasilyev, I. G. Zenkevich, M. Yu. Krasavin, M. A. Kuznetsov, A. P. Molchanov, M. S. Novikov, V. A. Nikolaev, L. L. Rodina, A. F. Khlebnikov, I. P. Beletskaya, S. Z. Vatsadze, S. P. Gromov, N. V. Zyk, A. T. Lebedev, D. A. Lemenovskii, V. S. Petrosyan, V. G. Nenaidenko, V. V. Negrebetskii, Yu. I. Baukov, T. A. Shmigol', A. A. Korlyukov, A. S. Tikhomirov, A. E. Shchekotikhin, V. F. Traven', L. G. Voskresenskii, F. I. Zubkov, O. A. Golubchikov, A. S. Semeikin, D. B. Berezin, P. A. Stuzhin, V. D. Filimonov, E. A. Krasnokutskaya, A. Yu. Fedorov, A. V. Nyuchev, V. Yu. Orlov, R. S. Begunov, A. I. Rusakov, A. V. Kolobov, E. R. Kofanov, O. V. Fedotova, A. Yu. Egorova, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Yu. N. Klimochkin, V. A. Osyanin, A. N. Reznikov, A. S. Fisyuk, G. P. Sagitullina, A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, M. K. Grachev, V. I. Maslennikova, M. P. Koroteev, A. K. Brel', S. V. Lisina, S. M. Medvedeva, Kh. S. Shikhaliev, G. A. Suboch, M. S. Tovbis, L. M. Mironovich, S. M. Ivanov, S. V. Kurbatov, M. E. Kletskii, O. N. Burov, K. I. Kobrakov, D. N. Kuznetsov, Russ. J. Org. Chem., 2018, 54, 157.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, Z. V. Dzhandigova, D. A. Aksenov, L. G. Voskressensky, V. G. Nenajdenko, M. Rubin, RSC Adv., 2016, 6, 9388.

    Google Scholar 

  33. M. G. Uchuskin, A. S. Pilipenko, O. V. Serdyuk, I. V. Trushkov, A. V. Butin, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 7262–7265.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  34. F. Uhlig, Angew. Chem., 1954, 66, 435.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. A.-L. Huhti, P. A. Gartaganis, Canadian J. Chem., 1956, 34, 785.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to N. A. Aksenov.

Additional information

Based on the materials of the V All-Russian Organic Chemistry Conference (ROCC-V) (September 10–14, 2018, Vladikavkaz, Russia).

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 0836–0840, April, 2019.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Aksenov, N.A., Gasanova, A.Z., Abakarov, G.M. et al. Novel convenient one-pot method for the synthesis of indoloquinolines. Russ Chem Bull 68, 836–840 (2019). https://doi.org/10.1007/s11172-019-2493-4

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-019-2493-4

Key words

Navigation