Abstract
The review systematizes and summarizes the data on the reactions of nitrogen-containing acetals with phenols. Both intra- and intermolecular reactions leading to acyclic, macrocyclic, and heterocyclic compounds are considered.
Similar content being viewed by others
References
E. Mann, Recent Res. Dev. Org. Chem., 2001, 5, 49.
D. Gryko, J. Chalko, J. Jurczak, Chirality, 2003, 15, 514.
J. Jurczak, A. Golebiowski, Chem. Rev., 1989, 89, 149.
O. Hinsberg, Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1923, 56, 852.
O. Hinsberg, R. Meyer, Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1927, 60, 1914.
O. Hinsberg, R. Mayer, Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1931, 64, 702.
M. Julia, G. Tilly, Bull. Soc. Chim. Fr., 1965, 2175.
A. R. Battersby, R. Binks, J. Chem. Soc., 1955, 2896.
B. E. Maryanoff, D. F. McComsey, J. F. Gardocki, R. P. Shank, M. J. Costanzo, S. O. Nortey, C. R. Schneider, P. E. Setler, J. Med. Chem., 1987, 30, 1433.
L. G. Humber, M. A. Davis, R. A. Thomas, R. Otson, J. R. Watson, J. Heterocycl. Chem., 1966, 3, 247.
D. A. Klumpp, G. V Sanchez, S. L. Aguirre, Y. Zhang, S. de Leon, J. Org. Chem., 2002, 67, 5028.
A. S. Gazizov, N. I. Kharitonova, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2013, 83, 1172 [Zh. Obshch. Khim., 2013, 83, 1042].
A. S. Gazizov, A. R. Burilov, M. S. Khakimov, N. I. Kharitonova, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 79, 1929 [Zh. Obshch. Khim., 2009, 79, 1573].
A. R. Burilov, A. S. Gazizov, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2007, 77, 98 [Zh. Obshch. Khim., 2007, 77, 105].
A. R. Burilov, A. S. Gazizov, N. I. Kharitonova, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2007, 77, 487 [Zh. Obshch. Khim., 2007, 77, 523].
A. R. Burilov, A. S. Gazizov, N. I. Kharitonova, M. A. Pudovik, W. D. Habicher, I. Baier, A. I. Konovalov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2007, 56, 330 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2007, 319].
A. S. Gazizov, N. I. Kharitonova, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 78, 2409 [Zh. Obshch. Khim., 2008, 78, 2063].
A. R. Burilov, L. I. Vagapova, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 78, 1638 [Zh. Obshch. Khim., 2008, 78, 1403].
L. I. Vagapova, D. V. Chachkov, M. V. Ankushina, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2013, 83, 319 [Zh. Obshch. Khim., 2013, 83, 265].
L. I. Vagapova, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 80, 144 [Zh. Obshch. Khim., 2010, 80, 149].
A. R. Burilov, M. S. Khakimov, A. S. Gazizov, M. A. Pudovik, V. V. Syakaev, D. B. Krivolapov, A. I. Konovalov, Mendeleev Commun., 2008, 18, 54.
A. R. Burilov, A. S. Gazizov, M. S. Khakimov, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 78, 2411 [Zh. Obshch. Khim., 2008, 78, 2065].
M. S. Khakimov, A. S. Gazizov, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 79, 1163 [Zh. Obshch. Khim., 2009, 79, 991].
A. S. Gazizov, M. S. Khakimov, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, D. B. Krivolapov, I. A. Litvinov, A. I. Konovalov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2009, 58, 238 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2009, 235].
A. S. Gazizov, A. V. Smolobochkin, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2014, 50, 707 [Khim. Geterotsikl. Soedin., 2014, 50, 769].
A. S. Gazizov, A. V. Smolobochkin, J. K. Voronina, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Tetrahedron, 2015, 71, 445.
A. S. Gazizov, A. V. Smolobochkin, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2014, 84, 1934 [Zh. Obshch. Khim., 2014, 84, 1656].
A. S. Gazizov, A. V. Smolobochkin, J. K. Voronina, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Synth. Commun., 2015, 45, 1215.
A. S. Gazizov, A. V. Smolobochkin, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2014, 50, 1809 [Zh. Org. Khim., 2014, 50, 1828].
A. V. Smolobochkin, A. S. Gazizov, L. I. Vagapova, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2014, 63, 284 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2014, 284].
A. S. Gazizov, A. V. Smolobochkin, Y. К. Voronina, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Arkivoc, 2014, 4, 319.
A. V. Smolobochkin, A. S. Gazizov, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2015, 85, 517 [Zh. Obshch. Khim., 2015, 85, 348].
A. S. Gazizov, N. I. Kharitonova, A. V. Smolobochkin, V. V. Syakaev, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Monat. Chem., 2015, 146, 1845.
A. S. Gazizov, N. I. Kharitonova, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, O. G. Sinyashin, Monat. Chem., 2013, 144, 1027.
L. Kibardina, L. Chumakova, A. Gazizov, A. Burilov, M. Pudovik. Synthesis, 2015, 47, 721.
Eur. Pat. 1693369A1.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Based on the materials of the International Congress on the Heterocyclic Chemistry “KOST-2015” (October 17—23, 2015, Moscow, Russia).
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 9, pp. 2143—2150, September, 2016.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Gazizov, A.S., Burilov, A.R. & Pudovik, M.A. Reactions of polyhydric phenols with nitrogen-containing acetals in the synthesis of polyphenols and heterocyclic compounds. Russ Chem Bull 65, 2143–2150 (2016). https://doi.org/10.1007/s11172-016-1562-1
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-016-1562-1