Skip to main content
Log in

Synthesis and reactivity of 1,3,2-dithiazoles (review)

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

Data on the synthesis and reactions of 1,3,2-dithiazoles over the last 30 years are reviewed and classified.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

References

  1. L. I. Khmelnitski and O. A. Rakitin, in: A. R. Katritzky, S. W. Rees, and E. F. V. Scriven (editors), Comprehensive Heterocyclic Checmistry II, Elsevier, Oxford, 1996, Vol. 4, p. 433.

    Chapter  Google Scholar 

  2. O. A. Rakitin, in: A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and R. J. K. Taylor (editors), Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Elsevier, Oxford, 2008, Vol. 6, p.37.

    Chapter  Google Scholar 

  3. J. Rábai, I. Kapovits, G. Argay, T. Koritsánszky and A. Kálmán, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1069 (1995).

  4. G. Wolmershäuser, M. Schnauber, and T. Wilhelm, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 573 (1984).

  5. G. D. McManus, J. M. Rawson, N. Feeder, F. Palacio, and P. Oliete, J. Mater. Chem., 10, 2001 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. A. Alberola, R. J. Collis, S. M. Humphrey, R. J. Less, and J. M. Rawson, Inorg. Chem., 45, 1903 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. A. Alberola, R. J. Collis, R. J. Less, and J. M. Rawson, J. Organomet. Chem., 692, 2743 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. A. Alberola, D. Eisler, R. J. Less, E. Navarro-Moratalla, and J. M. Rawson, Chem. Commun., 6114 (2010).

  9. T. M. Barclay, A. W. Cordes, N. A. George, R. C. Haddon, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, G. W. Patenaude, R. W. Reed, J. F. Richardson, and H. Zhang, Chem. Commun., 873 (1997).

  10. T. M. Barclay, A. W. Cordes, R. H. de Laat, J. D. Goddard, R. C. Haddon, D. Y. Jeter, R. C. Mawhinney, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, G. W. Patenaude, R. W. Reed, and N. P. C. Westwood, J. Am. Chem. Soc., 199, 2633 (1997).

    Article  Google Scholar 

  11. G. Heckmann, R. Johann, G. Kraft, and G. Wolmershäuser, Synth. Met., 43, 3287 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. T. M. Barclay, A. W. Cordes, N. A. George, R. C. Haddon, M. E. Itkis, M. S. Mashuta, R. T. Oakley, G. W. Patenaude, R. W. Reed, J. F. Richardson, and H. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 120, 352 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. G. D. McManus, J. M. Rawson, N. Feeder, J. van Duijn, E. J. L. McInnes, J. J. Novoa, R. Burriel, F. Palacio, and P. Oliete, J. Mater. Chem., 11, 1992 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. A. Alberola, R. D. Farley, S. M. Humphrey, G. D. McManus, D. M. Murphy, and J. M. Rawson, Dalton Trans., 3838 (2005).

  15. J. L. Brusso, O. P. Clements, R. C. Haddon, M. E. Itkis, A. A. Leitch, R. T. Oakley, R. W. Re ed, and J. F. Richardson, J. Am. Chem. Soc., 126, 8256 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. A. Haas and A. Waterfeld, Chem. Ber., 128, 429 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. R. Jüschke, G. Henkel, and P. Sartori, Z. Naturforsch., 52b, 359 (1997).

    Google Scholar 

  18. F. A. Davis, G. Sundarababu, and H. Qi, Org. Prep. Proced. Int., 30, 107 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. S. Allenmark and J. Oxelbark, Enantiomer, 1, 13 (1996).

    CAS  Google Scholar 

  20. P. J. Carlsen, Tetrahedron Lett., 39, 1799 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. K. Sørbye, C. Tautermann, P. Carlsen, and A. Fiksdahl, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 681 (1998).

    Article  Google Scholar 

  22. S. A. Said and A. Fiksdahl, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 2627 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. H. W. Roesky, A. Thiel, M. Noltemeyer, and G. M. Sheldrick, Chem. Ber., 118, 2811 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. H. W. Roesky and U. Otten, Chem. Ber., 122, 1071 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. C. W. Rees and J. R. J. Surtees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2945 (1991).

    Google Scholar 

  26. J. L. Morris and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 211 (1987).

  27. G. Wolmershäuser and G. Kraft, Chem. Ber., 122, 385 (1989).

    Article  Google Scholar 

  28. G. K. MacLean, J. Passmore, M. J. Schriver, P. S. White, D. Bethell, R. S. Pilkington, and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 807 (1983).

  29. G. K. MacLean, J. Passmore, M. N. Sudheedra Rao, M. J. Schriver, P. S. White, D. Bethell, R. S. Pilkington, and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Dalto Trans., 1405 (1985).

  30. E. G. Awere, N. Burford, C. Mailer, J. Passmore, M. J. Schriver, H. Oberhammer, and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 66 (1987).

  31. S. Parsons, J. Passmore, M. J. Schriver, and P. S. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 369 (1991).

  32. S. Parsons, J. Passmore, M. J. Schriver, and X. Su, Inorg. Chem., 30, 3342 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. J. Passmore, X. Sun, and S. Parsons, Can. J. Chem., 70, 2972 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. N. Burford, J. P. Johnson, J. Passmore, M. J. Schriver, and P. S. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 966 (1986).

  35. W. V. F. Brooks, S. Brownridge, J. Passmore, M. J. Schriver, and X. Sun, J. Chem. Soc., Dalto Trans., 1997 (1996).

  36. S. Parsons, J. Passmore, M. J. Schriver, and P. S. White, Can. J. Chem., 68. 852 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. A. Decken, A. Mailman, S. M. Mattar, and J. Passmore, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2366 (2005)

  38. P. J. Dunn and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2489 (1989).

  39. S. T. A. K. Daley, C. W. Rees, and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 57 (1984).

  40. S. Mataka, K. Takahashi, Y. Yamada, and M. Tashiro, J. Heterocycl. Chem, 16, 1009 (1979).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. S. T. A. K. Daley and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 207 (1987).

  42. R. Jones, J. L. Morris, C. W. Rees, and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1654 (1985).

  43. R. F. English, J. L. Morris, and C. W. Rees, Arkivoc, iii, 228 (2000).

  44. S. A. Fairhurst, R. S. Pilkington, and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 925 (1983).

    Google Scholar 

  45. K. V. Shuvaev, V. A. Bagryansky, N. P. Gritsan, A. Yu. Makarov, Y. N. Molin, Mendeleev Commun., 4, 178 (2003).

    Article  Google Scholar 

  46. G. Wolmershäuser and G. Kraft, Chem. Ber., 123, 881 (1990).

    Article  Google Scholar 

  47. S. Brownridge, H. B. Du, S. A. Fairhurst, R. C. Haddon, H. Oberhammer, S. Parsons, J. Passmore, M. J. Schriver, L. H. Sutcliffe, and N. P. C. Westwood, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3365 (2008).

  48. Y.-L. Chung, S. A. Fairhurst, D. G. Gillies, G. Kraft, A. M. L. Krebber, K. F. Preston, L. H. Sutcliffe, and G. Wolmershäuser, Magn. Res. Chem., 30, 774 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. G. Wolmershäuser, M. Schnauber, and T. Wilhelm, Mol. Cryst. Liq. Cryst, 120, 323 (1985).

    Article  Google Scholar 

  50. A. Alberola, J. Burley, R. J. Collis, R. J. Less, and J. M. Rawson, J. Organomet. Chem., 692 , 2750 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. A. Alberola, G. D. McManus, and J. M. Rawson, Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem., 179, 979 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. A. Alberola, O. P. Clements, R. J. Collis, L. Cubbitt, C. M. Grant, R. J. Less, R. T. Oakley, J. M. Rawson, R. W. Reed, and C. M. Robertson, Cryst. Growth Des., 8, 155 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. S. Singh, D. D. DesMarteau, S. S. Zuberi, M. Witz, and H. Nan Huang, J. Am. Chem. Soc., 109, 7194 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Research Corp., Jpn. Pat. 8 726 264 (1987); Chem. Abstr., 106, 213414 (1987).

  55. R. J. Koshar, Eur. Pat. 0057327 (1982); Chem. Abstr., 98, 55080 (1983).

    Google Scholar 

  56. F. A. Davis, W. Han, and C. K. Murphy, J. Org. Chem., 60, 4730 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. T. Hamann, A. Blaschette, and P. G. Jones, Z. Anorg. Allg. Chem., 624, 147 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. P. G. Jones, T. Hamann, W. Schaper, I. Lange, and A. Blaschette, Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem., 106, 91 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. M. Barbero, M. Crisma, I. Degani, R. Fochi, and P. Perracino, Synthesis, 1171 (1998).

  60. P. J. Dunn, C. W. Rees, A. M. Z. Slawin, and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1134 (1989).

  61. P. J. Dunn and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2485 (1989).

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to O. A. Rakitin.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 7, pp. 963–986, July, 2011.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Popov, V.V., Konstantinova, L.S. & Rakitin, O.A. Synthesis and reactivity of 1,3,2-dithiazoles (review). Chem Heterocycl Comp 47, 789–806 (2011). https://doi.org/10.1007/s10593-011-0838-5

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-011-0838-5

Keywords

Navigation