Data on the synthesis and reactions of 1,3,2-dithiazoles over the last 30 years are reviewed and classified.
Similar content being viewed by others
References
L. I. Khmelnitski and O. A. Rakitin, in: A. R. Katritzky, S. W. Rees, and E. F. V. Scriven (editors), Comprehensive Heterocyclic Checmistry II, Elsevier, Oxford, 1996, Vol. 4, p. 433.
O. A. Rakitin, in: A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and R. J. K. Taylor (editors), Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Elsevier, Oxford, 2008, Vol. 6, p.37.
J. Rábai, I. Kapovits, G. Argay, T. Koritsánszky and A. Kálmán, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1069 (1995).
G. Wolmershäuser, M. Schnauber, and T. Wilhelm, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 573 (1984).
G. D. McManus, J. M. Rawson, N. Feeder, F. Palacio, and P. Oliete, J. Mater. Chem., 10, 2001 (2000).
A. Alberola, R. J. Collis, S. M. Humphrey, R. J. Less, and J. M. Rawson, Inorg. Chem., 45, 1903 (2006).
A. Alberola, R. J. Collis, R. J. Less, and J. M. Rawson, J. Organomet. Chem., 692, 2743 (2007).
A. Alberola, D. Eisler, R. J. Less, E. Navarro-Moratalla, and J. M. Rawson, Chem. Commun., 6114 (2010).
T. M. Barclay, A. W. Cordes, N. A. George, R. C. Haddon, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, G. W. Patenaude, R. W. Reed, J. F. Richardson, and H. Zhang, Chem. Commun., 873 (1997).
T. M. Barclay, A. W. Cordes, R. H. de Laat, J. D. Goddard, R. C. Haddon, D. Y. Jeter, R. C. Mawhinney, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, G. W. Patenaude, R. W. Reed, and N. P. C. Westwood, J. Am. Chem. Soc., 199, 2633 (1997).
G. Heckmann, R. Johann, G. Kraft, and G. Wolmershäuser, Synth. Met., 43, 3287 (1991).
T. M. Barclay, A. W. Cordes, N. A. George, R. C. Haddon, M. E. Itkis, M. S. Mashuta, R. T. Oakley, G. W. Patenaude, R. W. Reed, J. F. Richardson, and H. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 120, 352 (1998).
G. D. McManus, J. M. Rawson, N. Feeder, J. van Duijn, E. J. L. McInnes, J. J. Novoa, R. Burriel, F. Palacio, and P. Oliete, J. Mater. Chem., 11, 1992 (2001).
A. Alberola, R. D. Farley, S. M. Humphrey, G. D. McManus, D. M. Murphy, and J. M. Rawson, Dalton Trans., 3838 (2005).
J. L. Brusso, O. P. Clements, R. C. Haddon, M. E. Itkis, A. A. Leitch, R. T. Oakley, R. W. Re ed, and J. F. Richardson, J. Am. Chem. Soc., 126, 8256 (2004).
A. Haas and A. Waterfeld, Chem. Ber., 128, 429 (1995).
R. Jüschke, G. Henkel, and P. Sartori, Z. Naturforsch., 52b, 359 (1997).
F. A. Davis, G. Sundarababu, and H. Qi, Org. Prep. Proced. Int., 30, 107 (1998).
S. Allenmark and J. Oxelbark, Enantiomer, 1, 13 (1996).
P. J. Carlsen, Tetrahedron Lett., 39, 1799 (1998).
K. Sørbye, C. Tautermann, P. Carlsen, and A. Fiksdahl, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 681 (1998).
S. A. Said and A. Fiksdahl, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 2627 (1999).
H. W. Roesky, A. Thiel, M. Noltemeyer, and G. M. Sheldrick, Chem. Ber., 118, 2811 (1985).
H. W. Roesky and U. Otten, Chem. Ber., 122, 1071 (1989).
C. W. Rees and J. R. J. Surtees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2945 (1991).
J. L. Morris and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 211 (1987).
G. Wolmershäuser and G. Kraft, Chem. Ber., 122, 385 (1989).
G. K. MacLean, J. Passmore, M. J. Schriver, P. S. White, D. Bethell, R. S. Pilkington, and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 807 (1983).
G. K. MacLean, J. Passmore, M. N. Sudheedra Rao, M. J. Schriver, P. S. White, D. Bethell, R. S. Pilkington, and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Dalto Trans., 1405 (1985).
E. G. Awere, N. Burford, C. Mailer, J. Passmore, M. J. Schriver, H. Oberhammer, and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 66 (1987).
S. Parsons, J. Passmore, M. J. Schriver, and P. S. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 369 (1991).
S. Parsons, J. Passmore, M. J. Schriver, and X. Su, Inorg. Chem., 30, 3342 (1991).
J. Passmore, X. Sun, and S. Parsons, Can. J. Chem., 70, 2972 (1992).
N. Burford, J. P. Johnson, J. Passmore, M. J. Schriver, and P. S. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 966 (1986).
W. V. F. Brooks, S. Brownridge, J. Passmore, M. J. Schriver, and X. Sun, J. Chem. Soc., Dalto Trans., 1997 (1996).
S. Parsons, J. Passmore, M. J. Schriver, and P. S. White, Can. J. Chem., 68. 852 (1990).
A. Decken, A. Mailman, S. M. Mattar, and J. Passmore, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2366 (2005)
P. J. Dunn and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2489 (1989).
S. T. A. K. Daley, C. W. Rees, and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 57 (1984).
S. Mataka, K. Takahashi, Y. Yamada, and M. Tashiro, J. Heterocycl. Chem, 16, 1009 (1979).
S. T. A. K. Daley and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 207 (1987).
R. Jones, J. L. Morris, C. W. Rees, and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1654 (1985).
R. F. English, J. L. Morris, and C. W. Rees, Arkivoc, iii, 228 (2000).
S. A. Fairhurst, R. S. Pilkington, and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 925 (1983).
K. V. Shuvaev, V. A. Bagryansky, N. P. Gritsan, A. Yu. Makarov, Y. N. Molin, Mendeleev Commun., 4, 178 (2003).
G. Wolmershäuser and G. Kraft, Chem. Ber., 123, 881 (1990).
S. Brownridge, H. B. Du, S. A. Fairhurst, R. C. Haddon, H. Oberhammer, S. Parsons, J. Passmore, M. J. Schriver, L. H. Sutcliffe, and N. P. C. Westwood, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3365 (2008).
Y.-L. Chung, S. A. Fairhurst, D. G. Gillies, G. Kraft, A. M. L. Krebber, K. F. Preston, L. H. Sutcliffe, and G. Wolmershäuser, Magn. Res. Chem., 30, 774 (1992).
G. Wolmershäuser, M. Schnauber, and T. Wilhelm, Mol. Cryst. Liq. Cryst, 120, 323 (1985).
A. Alberola, J. Burley, R. J. Collis, R. J. Less, and J. M. Rawson, J. Organomet. Chem., 692 , 2750 (2007).
A. Alberola, G. D. McManus, and J. M. Rawson, Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem., 179, 979 (2004).
A. Alberola, O. P. Clements, R. J. Collis, L. Cubbitt, C. M. Grant, R. J. Less, R. T. Oakley, J. M. Rawson, R. W. Reed, and C. M. Robertson, Cryst. Growth Des., 8, 155 (2008).
S. Singh, D. D. DesMarteau, S. S. Zuberi, M. Witz, and H. Nan Huang, J. Am. Chem. Soc., 109, 7194 (1987).
Research Corp., Jpn. Pat. 8 726 264 (1987); Chem. Abstr., 106, 213414 (1987).
R. J. Koshar, Eur. Pat. 0057327 (1982); Chem. Abstr., 98, 55080 (1983).
F. A. Davis, W. Han, and C. K. Murphy, J. Org. Chem., 60, 4730 (1995).
T. Hamann, A. Blaschette, and P. G. Jones, Z. Anorg. Allg. Chem., 624, 147 (1998).
P. G. Jones, T. Hamann, W. Schaper, I. Lange, and A. Blaschette, Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem., 106, 91 (1995).
M. Barbero, M. Crisma, I. Degani, R. Fochi, and P. Perracino, Synthesis, 1171 (1998).
P. J. Dunn, C. W. Rees, A. M. Z. Slawin, and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1134 (1989).
P. J. Dunn and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2485 (1989).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 7, pp. 963–986, July, 2011.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Popov, V.V., Konstantinova, L.S. & Rakitin, O.A. Synthesis and reactivity of 1,3,2-dithiazoles (review). Chem Heterocycl Comp 47, 789–806 (2011). https://doi.org/10.1007/s10593-011-0838-5
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-011-0838-5