Zur Reaktion von Diketen mit Keton-anilen

Abstract

The reaction of diketene (1) with cyclanone aniles (2) gives mainly 5.6-polymethylene-4-pyridones (5) besides some 4-pyrone derivatives (4). The action of1 on aralkyl ketone aniles (6) yields the corresponding 4-pyridones (8), and a considerable amount of 1-phenyl-1.5-bis-(phenylamino)-1.4-hexadien-3-ones (7). The latter undergo ring closure (with HCl) affording the 4-pyridones (8). Diketene (1) reacts with ethyl benzoylacetate (9) yielding 3-acetyl-4-hydroxy-6-phenyl-2-pyrone (11).

Zusammenfassung

Die Umsetzung von Diketen (1) mit Cyclanonanilen (2) gibt als Hauptprodukte 5.6-Polymethylen-4-pyridone (5) neben, geringen Mengen von 4-Pyronderivaten (4). Bei der Umsetzung von1 mit Aralkylketonanilen6 entstehen, außer den entsprechenden 4-Pyridonen8 beträchtliche Mengen an 1-Phenyl-1.5-bis-(phenylamino)-1.4-hexadien-3-onen (7), welche beim Erhitzen mit HCl Ringschluß zu8 erleiden. Benzoylessigester (9) reagiert mit1 zum 3-Acetyl-4-hydroxy-6-phenyl-2-pyron (11).