Gemischt acetyliert-benzoylierte Glucosaminide Derivate desd-Glucosamins, 10. Mitt.

Abstract

By application of known preparative procedures the six isomeric mixed O-acylated-O-benzoylated benzyl-N-benzoyl-β-d-glucosaminides were synthetized. The preparation of the starting material from 2-phenyl-4.5-(5′.6′-isopropylidence-d-glucofurano)-Δ²-oxazoline was investigated in view of the α to β anomeric ratio. Comparison of the coupling constants of ring protons in NMR of 3.4.6-tri-O-acetyl-and-tri-O-benzoyl-benzyl-β-d-glucosaminide does not reveal differences in their respective conformations.

Zusammenfassung

Unter Verwendung bekannter Methoden wurden alle sechs möglichen Strukturisomeren der in den Positionen 3, 4 und 6 gemischt acetyliert-benzoylierten Benzyl-N-benzoyl-β-d-glucosaminide synthetisiert. Die Gewinnung des Ausgangsmaterials aus 2-Phenyl-4.5-(5′.6′-isopropyliden-d-glucofurano)-Δ²-oxazolin wurde im Hinblick auf das α/β-Anomerenverhältnis genauer untersucht. Der Vergleich der Kopplungskonstanten der Ring-protonen von 3.4.6-Tri-O-acetyl-und Tri-O-benzoyl-β-d-glucosaminid läßt keine Schlüsse auf unterschiedliche Konformationen zu.