Abstract
β-Naphthisatin (I) wurde in 2-Acetaminonaphthoesäure (II) und diese durch Na-Amalgam in das vermutliche 1,4-Dihydroderivat (III) übergeführt. Katalytische Reduktion (Aufnahme: 1 H2) von (III) ergab nach Verseifung und Rückacetylierung die durch die vorhergehende Mitteilung bekannte, hochschmelzende ac-2-Acetaminotetrahydronapthoesäure-(1) (IV a). Die Identität von (IV a) wurde weiterhin durch die charakteristische Umwandlungen von (IV a) in den Methylester (IV b), die freie, nicht acetylierte Aminosäure (IV) sowie über letztere unter NH3-Eliminierung in die 3,4-Dihydronapthoesäure (V) sichergestellt.
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Bretschneider, H., Seibl, J. & Hohenlohe-Oehringen, K. Synthese der hochschmelzenden ac-2-Aminotetrahydronaphthoesäure-(1) aus β-Naphthisatin. Monatshefte für Chemie 89, 424–428 (1958). https://doi.org/10.1007/BF00898765
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00898765