On the chemical nature of 10-dicyanomethylene-anthrone hydrazone

Summary

The chemical nature of 10-dicyanomethylene-9-anthrone hydrazone was examined. It was shown that this compound bearing the conjugated ylidenemalononitrile fragment and hydrazonic moiety did not undergo transformations characteristic of ylidenemalononitriles,e.g., reduction andMichael addition, but possesses properties typical for hydrazones. Thus it could be hydrolyzed, acetylated, oxidized to yield the diazo compound, and reacted with acetone to form the corresponding azine. These properties were interpreted using semiempirical (AM1) and force field calculations.

Zusammenfassung

Die chemische Natur von 10-Dicyanomethylen-9-anthronhydrazon wurde untersucht. Es wurde gezeigt, daß diese Verbindung, welche konjugierte Ylidenmalononitril- und Hydrazonfragmente enthält, keine für Ylidenmalononitrile charakteristischen Reaktionen, wie Reduktion und Michaeladdition eingeht, dafür aber typische Hydrazoneigenschaften zeigte. Es konnte hydrolysiert, acetyliert, mit Aceton zum entsprechenden Azin umgesetzt und zur Diazoverbindung oxidiert werden. Diese Eigenschaften wurden mit Hilfe von semiempirischen (AM1) und Kraftfeld-Rechnungen interpretiert.