Skip to main content
Log in

Tetrahydroazepines with an annulated five-membered heteroaromatic ring

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

The review summarizes and analyzes the literature data on the synthetic design of promising biologically active hydrogenated furo-, thieno-, pyrrolo-, and azoloazepine systems. The information is systematized according to the principle of prevalence and significance of the employed synthetic methods: annulation of an azepine ring to a five-membered heteroaromatic ring, annulation of a five-membered heteroaromatic ring to an azepine ring, ring expansion reactions of hetaro-annulated cyclohexanones and piperidines. The bibliography of the review contains 94 sources published in 2000–2022.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Figure 1.
Figure 2.

Similar content being viewed by others

References

  1. Danyliuk, I. Yu.; Vas'kevich, R. I.; Vas'kevich, A. I.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 802.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Stank, L.; Frank, A.; Hagenow, S.; Stark, H. Med. Chem. Commun. 2019, 10, 1926.

    Google Scholar 

  3. Law, V.; Knox, C.; Djoumbou, Y.; Jewison, T.; Guo, A. C.; Liu, Y.; Maciejewski, A.; Arndt, D.; Wilson, M.; Neveu, V.; Tang, A.; Gabriel, G.; Ly, C.; Adamjee, S.; Dame, Z. T.; Han, B.; Zhou, Y.; Wishart, D. S. Nucleic Acids Res. 2014, 42, D1091.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Qian, J.; Wang, Y.; Cao, J.; Li, J. J. Pharm. Biomed. Anal. 2013, 80, 173.

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Bonaventure, P.; Dugovic, C.; Kramer, M.; de Boer, P.; Singh, J.; Wilson, S.; Bertelsen, K.; Di, J.; Shelton, J.; Aluisio, L.; Dvorak, L.; Fraser, I.; Lord, B.; Nepomuceno, D.; Ahnaou, A.; Drinkenburg, W.; Chai, W.; Dvorak, C.; Sands, S.; Carruthers, N.; Lovenberg, T. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2012, 342, 429.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Gomez, L.; Hack, M. D.; Wu, J.; Wiener, J. J. M.; Venkatesan, H.; Santillan, A.; Pippel, D. J.; Mani, N.; Morrow, B. J.; Motley, S. T.; Shaw, K. J.; Wolin, R.; Grice, C. A.; Jones, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2723.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. Kadagathur, M.; Shaikh, A. S.; Panda, B.; George, J.; Phanindranath, R.; Sigalapalli, D. K.; Bhale, N. A.; Godugu, C.; Nagesh, N.; Shankaraiah, N.; Tangellamudi, N. D. Bioorg. Chem. 2022, 122, 105706.

  8. White, A. W.; Carpenter, N.; Lottin, J. R. P.; McClelland, R. A.; Nicholson, R. I. Eur. J. Med. Chem. 2012, 56, 246.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Xie, J.; Tian, J.; Su, L.; Huang, M.; Zhu, X.; Ye, F.; Wan, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4306.

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. Pfefferkorn, J. A.; Choi, C.; Song, Y.; Trivedi, B. K.; Larsen, S. D.; Askew, V.; Dillon, L.; Hanselman, J. C.; Lin, Z.; Lu, G.; Robertson, A.; Sekerke, C.; Auerbach, B.; Pavlovsky, A.; Harris, M. S.; Bainbridge, G.; Caspers, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4531.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Nguyen, T. N. T.; Saleem, R. S. Z.; Luderer, M. J.; Hovde, S.; Henry, R. W.; Tepe, J. J. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 172.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Pettus, L. H.; Andrews, K. L.; Booker, S. K.; Chen, J.; Cee, V. J.; Chavez, F., Jr.; Chen, Y.; Eastwood, H.; Guerrero, N.; Herberich, B.; Hickman, D.; Lanman, B. A.; Laszlo, J., III; Lee, M. R.; Lipford, J. R.; Mattson, B.; Mohr, C.; Nguyen, Y.; Norman, M. H.; Powers, D.; Reed, A. B.; Rex, K.; Sastri, C.; Tamayo, N.; Wang, P.; Winston, J. T.; Wu, B.; Wu, T.; Wurz, R. P.; Xu, Y.; Zhou, Y.; Tasker, A. S.; Wang, H.-L. J. Med. Chem. 2016, 59, 6407.

  13. Rai, G.; Vyjayanti, V. N.; Dorjsuren, D.; Simeonov, A.; Jadhav, A.; Wilson, D. M., III; Maloney, D. J. J. Med. Chem. 2012, 55, 3101.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Udagawa, S.; Sakami, S.; Takemura, T.; Sato, M.; Arai, T.; Nitta, A.; Aoki, T.; Kawai, K.; Iwamura, T.; Okazaki, S.; Takahashi, T.; Kaino, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1617.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Raeppel, S. L.; Therrien, E.; Raeppel, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 3706.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Vanotti, E.; Amici, R.; Bargiotti, A.; Berthelsen, J.; Bosotti, R.; Ciavolella, A.; Cirla, A.; Cristiani, C.; D'Alessio, R.; Forte, B.; Isacchi, A.; Martina, K.; Menichincheri, M.; Molinari, A.; Montagnoli, A.; Orsini, P.; Pillan, A.; Roletto, F.; Scolaro, A.; Tibolla, M.; Valsasina, B.; Varasi, M.; Volpi, D.; Santocanale, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 487.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Laing, V. E.; Brookings, D. C.; Carbery, R. J.; Simorte, J. G.; Hutchings, M. C.; Langham, B. J.; Lowe, M. A.; Allen, R. A.; Fetterman, J. R.; Turner, J.; Meier, C.; Kennedy, J.; Merriman, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 472.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. Bacalhau, P.; San Juan, A. A.; Marques, C. S.; Peixoto, D.; Goth, A.; Guarda, C.; Silva, M.; Arantes, S.; Caldeira, A. T.; Martins, R.; Burke, A. J. Bioorg. Chem. 2016, 67, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Tang, P. C.; Su, Y. D.; Feng, J.; Fu, J. H.; Yang, J. L.; Xiao, L.; Peng, J. H.; Li, Y. L.; Zhang, L.; Hu, B.; Zhou, Y.; Li, F.-Q.; Fu, B. B.; Lou, L. G.; Gong, A. S.; She, G. H.; Sun, W. H.; Mong, X. T. J. Med. Chem. 2010, 53, 8140.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. Mehlmann, J. F.; Crawley, M. L.; Lundquist, J. T., IV; Unwalla, R. J.; Harnish, D. C.; Evans, M. J.; Kim, C. Y.; Wrobel, J. E.; Mahaney, P. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5289.

  21. Mizuno, A.; Ogata, A.; Kamei, T.; Shibata, M.; Shimamoto, T.; Hayashi, Y.; Nakanishi, K.; Takiguchi, C.; Oka, N.; Inomata, N. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 623.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. Cho, H.; Murakami, K.; Nakanishi, H.; Fujisawa, A.; Isoshima, H.; Niwa, M.; Hayakawa, K.; Hase, Y.; Uchida, I.; Watanabe, H.; Wakitani, K.; Aisaka, K. J. Med. Chem. 2004, 47, 101.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. Jensen, A. A.; Plath, N.; Pedersen, M. H. F.; Isberg, V.; Krall, J.; Wellendorph, P.; Stensbøl, T. B.; Gloriam, D. E.; Krogsgaard-Larsen, P.; Frølund, B. J. Med. Chem. 2013, 56, 1211.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Pitt, G. R. W.; Batt, A. R.; Haigh, R. M.; Penson, A. M.; Robson, P. A.; Rooker, D. P.; Tartar, A. L.; Trim, J. E.; Yea, C. M.; Roe, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4585.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Martínez, R.; Ávila, J. G.; Ramírez, M. T.; Pérez, A.; Martínez, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4007.

    Article  Google Scholar 

  26. Akunuri, R.; Vadakattu, M.; Bujji, S.; Veerareddy, V.; Madhavi, Y. V.; Nanduri, S. Eur. J. Med. Chem. 2021, 220, 113445.

  27. Nguyen, T. N. T.; Tepe, J. J. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 3122.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. Liang, Y.-W.; Liao, X.-J.; Wang, C.-J.; Guo, J.-Z.; Li, S.; Xu, S.-H. J. Chem. Res. 2012, 736.

  29. Kachkovskyi, G.; Faderl, C.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2240.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. Shvydenko, T.; Nazarenko, K.; Shvydenko, K.; Filimonchuk, S.; Vlasenko, Y.; Tolmachev, A.; Kostyuk, A. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1909.

    Google Scholar 

  31. Migianu, E.; Kirsch, G. Synthesis 2002, 1096.

  32. Alpers, D.; Cole, K. P.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 12167.

  33. Danilyuk, I. Yu.; Vas'kevich, R. I.; Vas'kevich, A. I.; Vovk, M. V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 987.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. Villarreal, C.; Martínez, R. Synthesis 2010, 3346.

  35. Luo, L.; Meng, L.; Sun, Q.; Ge, Z.; Li, R. RSC Adv. 2014, 4, 6845.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Go, T.; Morimatsu, A.; Wasada, H.; Tanabe, G.; Muraoka, O.; Sawada, Y.; Yoshimatsu, M. Beilstein. J. Org. Chem. 2018, 14, 2722.

  37. Cheung, K.-M.; Shoolingin-Jordan, P. M. Synthesis 2001, 1627.

  38. Papeo, G.; Posteri, H.; Borghi, D.; Varasi, M. Org. Lett. 2005, 7, 5641.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. Tutino, F.; Posteri, H.; Borghi, D.; Quartieri, F.; Mongelli, N.; Papeo, G. Tetrahedron 2009, 65, 2372.

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. He, Q.; Chen, W.; Qin, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1899.

    Google Scholar 

  41. Saleem, R. S. Z.; Tepe, J. J. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3011.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Portevin, B.; Golsteyn, R. M.; Pierre, A.; De Nanteuil, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9263.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. Tutino, F.; Papeo, G.; Quartieri, F. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 112.

    CAS  Google Scholar 

  44. Sosa, A. C. B.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4498.

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. Slobodyanyuk, E. Y.; Berezowska, Y. L.; Solomin, V. V.; Volochnyuk, D. M.; Rozhenko, A. B.; Ryabukhin, S. V.; Grygorenko, O. O. Eur. J. Org. Chem. 2019, 4962.

  46. Zhang, Y.; Wei, B.; Lin, H.; Cui, W.; Zeng, X.; Fan, X. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1299.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. Ma, Y.; Nam, S.; Jove, R.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 83.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. Shengule, S. R.; Karuso, P. Aust. J. Chem. 2014, 67, 184.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. Adamo, M. F. A.; Duffy, E. F.; Donati, D.; Sarti-Fantoni, P. Tetrahedron 2007, 63, 2684.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Liang, J. T.; Deng, X.; Mani, N. S. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 876.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Ivonin, S. P.; Kurpil', B. B.; Volochyuk, D. M.; Grygorenko, O. O. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6248.

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Xu, Y.; Sun, P.; Song, Q.; Lai, X.; Liu, W.; Xia, T.; Huang, Y.; Shen, Y. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2998.

  53. Cui, S.; Zhang, Y.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3421.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Wang, G.-W.; Bower, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2743.

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. Fu, L.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2017, 19, 1504.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. Tao, L.; Pan, X.; Ji, M.; Chen, X.; Liu, Z. Tetrahedron 2017, 73, 2159.

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. Pan, X.; Tao, L.; Ji, M.; Chen, X.; Liu, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 866.

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. Marques, C. S.; Peixoto, D.; Burke, A. J. RSC Adv. 2015, 5, 20108.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C.; Kurpejović, E.; Frey, W.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 709.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. Zhang, Y. Y.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2019, 21, 8250.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Dong, Z.; Liu, C.-H.; Wang, Y.; Lin, M.; Yu, Z.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14157.

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. Hashmi, A. S. K.; Haufe, P.; Schmid, C.; Nass, A. R.; Frey, W. Chem.–Eur. J. 2006, 12, 5376.

  63. Larin, E. M.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 13438.

  64. Singh, R. P.; Bhandari, M. R.; Torres, F. M.; Doundoulakis, T.; Gout, D.; Lovely, C. J. Org. Lett. 2020, 22, 3412.

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. Padwa, A.; Eidell, C. K.; Ginn, J. D.; McClure, M. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1595.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. Padwa, A.; Ginn, J. D.; Bur, S. K.; Eidell, C. K.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3412.

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. Chrovian, C. C.; Soyode-Johnson, A.; Peterson, A. A.; Gelin, C. F.; Deng, X.; Dvorak, C. A.; Carruthers, N. I.; Lord, B.; Fraser, I.; Aluisio, L.; Coe, K. J.; Scott, B.; Koudriakova, T.; Schoetens, F.; Sepassi, K.; Gallacher, D. J.; Bhattacharya, A.; Letavic, M. A. J. Med. Chem. 2018, 61, 207.

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Deaton, D. N.; Haffner, C. D.; Henke, B. R.; Jeune, M. R.; Shearer, B. G.; Stewart, E. L.; Stuart, J. D.; Ulrich, J. C. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2107.

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. Colombo, R.; Jeon, K. O.; Huryn, D. M.; LaPorte, M. G.; Wipf, P. Aust. J. Chem. 2014, 67, 420.

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Kim, Y.; Kim, H.; Lee, J.; Lee, J. K.; Min, S-J.; Seong, J.; Rhim, H.; Tae, J.; Lee, H. J.; Choo, H. J. Med. Chem. 2018, 61, 7218.

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Brennan, P. E.; Whitlock, G. A.; Ho, D. K. H.; Conlon, K.; McMurray, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4999.

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. Dvorak, C. A.; Liang, J.; Mani, N. S.; Carruthers, N. I. Tetrahedron Lett. 2021, 67, 152843.

  73. Dvorak, C. A.; Rudolph, D. A.; Nepomuceno, D.; Dvorak, L.; Lord, B.; Fraser, I.; Bonaventure, P.; Lovenberg, T.; Carruthers, N. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021, 31, 127669.

  74. Burdi, D. F.; Hunt R.; Fan, L.; Hu, T.; Wang, J.; Guo, Z.; Huang, Z.; Wu, C.; Hardy, L.; Detheux, M.; Orsini, M. A.; Quinton, M. S.; Lew, R.; Spear, K. J. Med. Chem. 2010, 53, 7107.

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. Denonne, F.; Célanire, S.; Christophe, B.; Defays, S.; Delaunoy, C.; Delporte, M.-L.; Detrait, E.; Durieu, V.; Gillard, M.; Lamberty, Y.; Lorent, G.; Nicolas, J.-M.; Vanbellinghen, A.; Van Houtvin, N.; Provins, L. ChemMedChem 2011, 6, 1559.

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. Alexander, R.; Balasundaram, A.; Batchelor, M.; Brookings, D.; Crépy, K.; Crabbe, T.; Deltent, M.-F.; Driessens, F.; Gill, A.; Harris, S.; Hutchinson, G.; Kulisa, C.; Merriman, M.; Mistry, P.; Parton, T.; Turner, J.; Whitcombe, I.; Wright, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4316.

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. Coleman, R. S.; Campbell, E.L.; Carper, D. J. Org. Lett. 2009, 11, 2133.

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. Bleicher, K. H.; Gerber, F.; Wüthrich, Y.; Alanine, A.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7687.

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Wu, L.; Wang, T.; Gao, C.; Huang, W.; Qu, J.; Chen, Y. ACS Catal. 2021, 11, 1774.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Schurgers, B.; Lommen, G. V.; Verniest, G. Eur. J. Org. Chem. 2015, 3572.

  81. Feng, Q.; Tao, L.; Liu, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 12814.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Delyatitskaya, L. G.; Petrova, M. V.; Grinberga, S.; Tonkikh, N. N.; Strakov, A. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 728.

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. Thurkauf, A.; Chen, X.; Zhang, S.; Gao, Y.; Kieltyka, A.; Wasley, J. W. F.; Brodbeck, R.; Greenlee, W.; Ganguly, A.; Zhao, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2921.

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. Cho, H.; Sugimoto, K.; Iwama, Y.; Mitsuhashi, N.; Okano, K.; Tokuyama, H. Heterocycles 2011, 82, 1633.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. Cho, H.; Iwama, Y.; Mitsuhashi, N.; Sugimoto, K.; Okano, K.; Tokuyama, H. Molecules 2012, 17, 7348.

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. Li, W.; Usman, M.; Wu, L.-Y.; Liu, W.-B. J. Org. Chem. 2019, 84, 15754.

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. Gámez-Gómez, C.; Martínez, R.; Niño-Moreno, P.; Ávila-Zárraga, J. G.; García-Gamboa, M.; Miranda-Torres, A. C.; Alonso-Castro, A. J.; González-Chávez, M. M. ARKIVOC 2020, (vi), 262.

  88. Martínez, L. R.; Zarraga, J. G. A.; Duran, E.; Apam, T. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1675.

    Article  Google Scholar 

  89. Piras, L.; Genesio, E.; Ghiron, C.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2789.

  90. Merchant, R. R.; Allwood, D. M.; Blakemore, D. C.; Ley, S. V. J. Org. Chem. 2014, 79, 8800.

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. Zheng, L.; Xiang, J.; Bai, X. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 321.

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. Huang, L.; Cai, Y.; Zheng, C.; Dai, L.-X.; You, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10545.

  93. George, J.; Kim, H. Y.; Oh, K. Org. Lett. 2017, 19, 628.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. Roy, S.; Das, S. K.; Khatua, H.; Das, S.; Singh, K. N.; Chattopadhyay, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 8772.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to Ivanna Yu. Danyliuk.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2022, 58(11), 567–581

Rights and permissions

Springer Nature or its licensor (e.g. a society or other partner) holds exclusive rights to this article under a publishing agreement with the author(s) or other rightsholder(s); author self-archiving of the accepted manuscript version of this article is solely governed by the terms of such publishing agreement and applicable law.

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Danyliuk, I.Y., Vovk, M.V. Tetrahydroazepines with an annulated five-membered heteroaromatic ring. Chem Heterocycl Comp 58, 567–581 (2022). https://doi.org/10.1007/s10593-022-03131-5

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-022-03131-5

Keywords

Navigation