The review summarizes and analyzes the literature data on the synthetic design of promising biologically active hydrogenated furo-, thieno-, pyrrolo-, and azoloazepine systems. The information is systematized according to the principle of prevalence and significance of the employed synthetic methods: annulation of an azepine ring to a five-membered heteroaromatic ring, annulation of a five-membered heteroaromatic ring to an azepine ring, ring expansion reactions of hetaro-annulated cyclohexanones and piperidines. The bibliography of the review contains 94 sources published in 2000–2022.
Similar content being viewed by others
References
Danyliuk, I. Yu.; Vas'kevich, R. I.; Vas'kevich, A. I.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 802.
Stank, L.; Frank, A.; Hagenow, S.; Stark, H. Med. Chem. Commun. 2019, 10, 1926.
Law, V.; Knox, C.; Djoumbou, Y.; Jewison, T.; Guo, A. C.; Liu, Y.; Maciejewski, A.; Arndt, D.; Wilson, M.; Neveu, V.; Tang, A.; Gabriel, G.; Ly, C.; Adamjee, S.; Dame, Z. T.; Han, B.; Zhou, Y.; Wishart, D. S. Nucleic Acids Res. 2014, 42, D1091.
Qian, J.; Wang, Y.; Cao, J.; Li, J. J. Pharm. Biomed. Anal. 2013, 80, 173.
Bonaventure, P.; Dugovic, C.; Kramer, M.; de Boer, P.; Singh, J.; Wilson, S.; Bertelsen, K.; Di, J.; Shelton, J.; Aluisio, L.; Dvorak, L.; Fraser, I.; Lord, B.; Nepomuceno, D.; Ahnaou, A.; Drinkenburg, W.; Chai, W.; Dvorak, C.; Sands, S.; Carruthers, N.; Lovenberg, T. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2012, 342, 429.
Gomez, L.; Hack, M. D.; Wu, J.; Wiener, J. J. M.; Venkatesan, H.; Santillan, A.; Pippel, D. J.; Mani, N.; Morrow, B. J.; Motley, S. T.; Shaw, K. J.; Wolin, R.; Grice, C. A.; Jones, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2723.
Kadagathur, M.; Shaikh, A. S.; Panda, B.; George, J.; Phanindranath, R.; Sigalapalli, D. K.; Bhale, N. A.; Godugu, C.; Nagesh, N.; Shankaraiah, N.; Tangellamudi, N. D. Bioorg. Chem. 2022, 122, 105706.
White, A. W.; Carpenter, N.; Lottin, J. R. P.; McClelland, R. A.; Nicholson, R. I. Eur. J. Med. Chem. 2012, 56, 246.
Xie, J.; Tian, J.; Su, L.; Huang, M.; Zhu, X.; Ye, F.; Wan, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4306.
Pfefferkorn, J. A.; Choi, C.; Song, Y.; Trivedi, B. K.; Larsen, S. D.; Askew, V.; Dillon, L.; Hanselman, J. C.; Lin, Z.; Lu, G.; Robertson, A.; Sekerke, C.; Auerbach, B.; Pavlovsky, A.; Harris, M. S.; Bainbridge, G.; Caspers, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4531.
Nguyen, T. N. T.; Saleem, R. S. Z.; Luderer, M. J.; Hovde, S.; Henry, R. W.; Tepe, J. J. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 172.
Pettus, L. H.; Andrews, K. L.; Booker, S. K.; Chen, J.; Cee, V. J.; Chavez, F., Jr.; Chen, Y.; Eastwood, H.; Guerrero, N.; Herberich, B.; Hickman, D.; Lanman, B. A.; Laszlo, J., III; Lee, M. R.; Lipford, J. R.; Mattson, B.; Mohr, C.; Nguyen, Y.; Norman, M. H.; Powers, D.; Reed, A. B.; Rex, K.; Sastri, C.; Tamayo, N.; Wang, P.; Winston, J. T.; Wu, B.; Wu, T.; Wurz, R. P.; Xu, Y.; Zhou, Y.; Tasker, A. S.; Wang, H.-L. J. Med. Chem. 2016, 59, 6407.
Rai, G.; Vyjayanti, V. N.; Dorjsuren, D.; Simeonov, A.; Jadhav, A.; Wilson, D. M., III; Maloney, D. J. J. Med. Chem. 2012, 55, 3101.
Udagawa, S.; Sakami, S.; Takemura, T.; Sato, M.; Arai, T.; Nitta, A.; Aoki, T.; Kawai, K.; Iwamura, T.; Okazaki, S.; Takahashi, T.; Kaino, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1617.
Raeppel, S. L.; Therrien, E.; Raeppel, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 3706.
Vanotti, E.; Amici, R.; Bargiotti, A.; Berthelsen, J.; Bosotti, R.; Ciavolella, A.; Cirla, A.; Cristiani, C.; D'Alessio, R.; Forte, B.; Isacchi, A.; Martina, K.; Menichincheri, M.; Molinari, A.; Montagnoli, A.; Orsini, P.; Pillan, A.; Roletto, F.; Scolaro, A.; Tibolla, M.; Valsasina, B.; Varasi, M.; Volpi, D.; Santocanale, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 487.
Laing, V. E.; Brookings, D. C.; Carbery, R. J.; Simorte, J. G.; Hutchings, M. C.; Langham, B. J.; Lowe, M. A.; Allen, R. A.; Fetterman, J. R.; Turner, J.; Meier, C.; Kennedy, J.; Merriman, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 472.
Bacalhau, P.; San Juan, A. A.; Marques, C. S.; Peixoto, D.; Goth, A.; Guarda, C.; Silva, M.; Arantes, S.; Caldeira, A. T.; Martins, R.; Burke, A. J. Bioorg. Chem. 2016, 67, 1.
Tang, P. C.; Su, Y. D.; Feng, J.; Fu, J. H.; Yang, J. L.; Xiao, L.; Peng, J. H.; Li, Y. L.; Zhang, L.; Hu, B.; Zhou, Y.; Li, F.-Q.; Fu, B. B.; Lou, L. G.; Gong, A. S.; She, G. H.; Sun, W. H.; Mong, X. T. J. Med. Chem. 2010, 53, 8140.
Mehlmann, J. F.; Crawley, M. L.; Lundquist, J. T., IV; Unwalla, R. J.; Harnish, D. C.; Evans, M. J.; Kim, C. Y.; Wrobel, J. E.; Mahaney, P. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5289.
Mizuno, A.; Ogata, A.; Kamei, T.; Shibata, M.; Shimamoto, T.; Hayashi, Y.; Nakanishi, K.; Takiguchi, C.; Oka, N.; Inomata, N. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 623.
Cho, H.; Murakami, K.; Nakanishi, H.; Fujisawa, A.; Isoshima, H.; Niwa, M.; Hayakawa, K.; Hase, Y.; Uchida, I.; Watanabe, H.; Wakitani, K.; Aisaka, K. J. Med. Chem. 2004, 47, 101.
Jensen, A. A.; Plath, N.; Pedersen, M. H. F.; Isberg, V.; Krall, J.; Wellendorph, P.; Stensbøl, T. B.; Gloriam, D. E.; Krogsgaard-Larsen, P.; Frølund, B. J. Med. Chem. 2013, 56, 1211.
Pitt, G. R. W.; Batt, A. R.; Haigh, R. M.; Penson, A. M.; Robson, P. A.; Rooker, D. P.; Tartar, A. L.; Trim, J. E.; Yea, C. M.; Roe, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4585.
Martínez, R.; Ávila, J. G.; Ramírez, M. T.; Pérez, A.; Martínez, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4007.
Akunuri, R.; Vadakattu, M.; Bujji, S.; Veerareddy, V.; Madhavi, Y. V.; Nanduri, S. Eur. J. Med. Chem. 2021, 220, 113445.
Nguyen, T. N. T.; Tepe, J. J. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 3122.
Liang, Y.-W.; Liao, X.-J.; Wang, C.-J.; Guo, J.-Z.; Li, S.; Xu, S.-H. J. Chem. Res. 2012, 736.
Kachkovskyi, G.; Faderl, C.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2240.
Shvydenko, T.; Nazarenko, K.; Shvydenko, K.; Filimonchuk, S.; Vlasenko, Y.; Tolmachev, A.; Kostyuk, A. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1909.
Migianu, E.; Kirsch, G. Synthesis 2002, 1096.
Alpers, D.; Cole, K. P.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 12167.
Danilyuk, I. Yu.; Vas'kevich, R. I.; Vas'kevich, A. I.; Vovk, M. V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 987.
Villarreal, C.; Martínez, R. Synthesis 2010, 3346.
Luo, L.; Meng, L.; Sun, Q.; Ge, Z.; Li, R. RSC Adv. 2014, 4, 6845.
Go, T.; Morimatsu, A.; Wasada, H.; Tanabe, G.; Muraoka, O.; Sawada, Y.; Yoshimatsu, M. Beilstein. J. Org. Chem. 2018, 14, 2722.
Cheung, K.-M.; Shoolingin-Jordan, P. M. Synthesis 2001, 1627.
Papeo, G.; Posteri, H.; Borghi, D.; Varasi, M. Org. Lett. 2005, 7, 5641.
Tutino, F.; Posteri, H.; Borghi, D.; Quartieri, F.; Mongelli, N.; Papeo, G. Tetrahedron 2009, 65, 2372.
He, Q.; Chen, W.; Qin, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1899.
Saleem, R. S. Z.; Tepe, J. J. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3011.
Portevin, B.; Golsteyn, R. M.; Pierre, A.; De Nanteuil, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9263.
Tutino, F.; Papeo, G.; Quartieri, F. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 112.
Sosa, A. C. B.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4498.
Slobodyanyuk, E. Y.; Berezowska, Y. L.; Solomin, V. V.; Volochnyuk, D. M.; Rozhenko, A. B.; Ryabukhin, S. V.; Grygorenko, O. O. Eur. J. Org. Chem. 2019, 4962.
Zhang, Y.; Wei, B.; Lin, H.; Cui, W.; Zeng, X.; Fan, X. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1299.
Ma, Y.; Nam, S.; Jove, R.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 83.
Shengule, S. R.; Karuso, P. Aust. J. Chem. 2014, 67, 184.
Adamo, M. F. A.; Duffy, E. F.; Donati, D.; Sarti-Fantoni, P. Tetrahedron 2007, 63, 2684.
Liang, J. T.; Deng, X.; Mani, N. S. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 876.
Ivonin, S. P.; Kurpil', B. B.; Volochyuk, D. M.; Grygorenko, O. O. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6248.
Xu, Y.; Sun, P.; Song, Q.; Lai, X.; Liu, W.; Xia, T.; Huang, Y.; Shen, Y. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2998.
Cui, S.; Zhang, Y.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3421.
Wang, G.-W.; Bower, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2743.
Fu, L.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2017, 19, 1504.
Tao, L.; Pan, X.; Ji, M.; Chen, X.; Liu, Z. Tetrahedron 2017, 73, 2159.
Pan, X.; Tao, L.; Ji, M.; Chen, X.; Liu, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 866.
Marques, C. S.; Peixoto, D.; Burke, A. J. RSC Adv. 2015, 5, 20108.
Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C.; Kurpejović, E.; Frey, W.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 709.
Zhang, Y. Y.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2019, 21, 8250.
Dong, Z.; Liu, C.-H.; Wang, Y.; Lin, M.; Yu, Z.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14157.
Hashmi, A. S. K.; Haufe, P.; Schmid, C.; Nass, A. R.; Frey, W. Chem.–Eur. J. 2006, 12, 5376.
Larin, E. M.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 13438.
Singh, R. P.; Bhandari, M. R.; Torres, F. M.; Doundoulakis, T.; Gout, D.; Lovely, C. J. Org. Lett. 2020, 22, 3412.
Padwa, A.; Eidell, C. K.; Ginn, J. D.; McClure, M. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1595.
Padwa, A.; Ginn, J. D.; Bur, S. K.; Eidell, C. K.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3412.
Chrovian, C. C.; Soyode-Johnson, A.; Peterson, A. A.; Gelin, C. F.; Deng, X.; Dvorak, C. A.; Carruthers, N. I.; Lord, B.; Fraser, I.; Aluisio, L.; Coe, K. J.; Scott, B.; Koudriakova, T.; Schoetens, F.; Sepassi, K.; Gallacher, D. J.; Bhattacharya, A.; Letavic, M. A. J. Med. Chem. 2018, 61, 207.
Deaton, D. N.; Haffner, C. D.; Henke, B. R.; Jeune, M. R.; Shearer, B. G.; Stewart, E. L.; Stuart, J. D.; Ulrich, J. C. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2107.
Colombo, R.; Jeon, K. O.; Huryn, D. M.; LaPorte, M. G.; Wipf, P. Aust. J. Chem. 2014, 67, 420.
Kim, Y.; Kim, H.; Lee, J.; Lee, J. K.; Min, S-J.; Seong, J.; Rhim, H.; Tae, J.; Lee, H. J.; Choo, H. J. Med. Chem. 2018, 61, 7218.
Brennan, P. E.; Whitlock, G. A.; Ho, D. K. H.; Conlon, K.; McMurray, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4999.
Dvorak, C. A.; Liang, J.; Mani, N. S.; Carruthers, N. I. Tetrahedron Lett. 2021, 67, 152843.
Dvorak, C. A.; Rudolph, D. A.; Nepomuceno, D.; Dvorak, L.; Lord, B.; Fraser, I.; Bonaventure, P.; Lovenberg, T.; Carruthers, N. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021, 31, 127669.
Burdi, D. F.; Hunt R.; Fan, L.; Hu, T.; Wang, J.; Guo, Z.; Huang, Z.; Wu, C.; Hardy, L.; Detheux, M.; Orsini, M. A.; Quinton, M. S.; Lew, R.; Spear, K. J. Med. Chem. 2010, 53, 7107.
Denonne, F.; Célanire, S.; Christophe, B.; Defays, S.; Delaunoy, C.; Delporte, M.-L.; Detrait, E.; Durieu, V.; Gillard, M.; Lamberty, Y.; Lorent, G.; Nicolas, J.-M.; Vanbellinghen, A.; Van Houtvin, N.; Provins, L. ChemMedChem 2011, 6, 1559.
Alexander, R.; Balasundaram, A.; Batchelor, M.; Brookings, D.; Crépy, K.; Crabbe, T.; Deltent, M.-F.; Driessens, F.; Gill, A.; Harris, S.; Hutchinson, G.; Kulisa, C.; Merriman, M.; Mistry, P.; Parton, T.; Turner, J.; Whitcombe, I.; Wright, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4316.
Coleman, R. S.; Campbell, E.L.; Carper, D. J. Org. Lett. 2009, 11, 2133.
Bleicher, K. H.; Gerber, F.; Wüthrich, Y.; Alanine, A.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7687.
Wu, L.; Wang, T.; Gao, C.; Huang, W.; Qu, J.; Chen, Y. ACS Catal. 2021, 11, 1774.
Schurgers, B.; Lommen, G. V.; Verniest, G. Eur. J. Org. Chem. 2015, 3572.
Feng, Q.; Tao, L.; Liu, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 12814.
Delyatitskaya, L. G.; Petrova, M. V.; Grinberga, S.; Tonkikh, N. N.; Strakov, A. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 728.
Thurkauf, A.; Chen, X.; Zhang, S.; Gao, Y.; Kieltyka, A.; Wasley, J. W. F.; Brodbeck, R.; Greenlee, W.; Ganguly, A.; Zhao, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2921.
Cho, H.; Sugimoto, K.; Iwama, Y.; Mitsuhashi, N.; Okano, K.; Tokuyama, H. Heterocycles 2011, 82, 1633.
Cho, H.; Iwama, Y.; Mitsuhashi, N.; Sugimoto, K.; Okano, K.; Tokuyama, H. Molecules 2012, 17, 7348.
Li, W.; Usman, M.; Wu, L.-Y.; Liu, W.-B. J. Org. Chem. 2019, 84, 15754.
Gámez-Gómez, C.; Martínez, R.; Niño-Moreno, P.; Ávila-Zárraga, J. G.; García-Gamboa, M.; Miranda-Torres, A. C.; Alonso-Castro, A. J.; González-Chávez, M. M. ARKIVOC 2020, (vi), 262.
Martínez, L. R.; Zarraga, J. G. A.; Duran, E.; Apam, T. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1675.
Piras, L.; Genesio, E.; Ghiron, C.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2789.
Merchant, R. R.; Allwood, D. M.; Blakemore, D. C.; Ley, S. V. J. Org. Chem. 2014, 79, 8800.
Zheng, L.; Xiang, J.; Bai, X. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 321.
Huang, L.; Cai, Y.; Zheng, C.; Dai, L.-X.; You, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10545.
George, J.; Kim, H. Y.; Oh, K. Org. Lett. 2017, 19, 628.
Roy, S.; Das, S. K.; Khatua, H.; Das, S.; Singh, K. N.; Chattopadhyay, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 8772.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2022, 58(11), 567–581
Rights and permissions
Springer Nature or its licensor (e.g. a society or other partner) holds exclusive rights to this article under a publishing agreement with the author(s) or other rightsholder(s); author self-archiving of the accepted manuscript version of this article is solely governed by the terms of such publishing agreement and applicable law.
About this article
Cite this article
Danyliuk, I.Y., Vovk, M.V. Tetrahydroazepines with an annulated five-membered heteroaromatic ring. Chem Heterocycl Comp 58, 567–581 (2022). https://doi.org/10.1007/s10593-022-03131-5
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-022-03131-5