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Zum Bioakkumulationspotential von Chlororganika

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Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung Submit manuscript

Zusammenfassung

Die experimentelle Bestimmung der Bioakkumulation ist zeitaufwendig und teuer. In vielen Fällen korreliert das Ausmaß der Bioakkumulation einer Verbindung mit der Lipophilie derselben. Ein quantitatives Maß für die Lipophilie stellt der Verteilungskoeffizient n-Octanol/Wasser (POW) dar. Er ist einfach zu bestimmen. Für viele Verbindungen läßt sich der POW aus publizierten Molekül-Fragmenten hinreichend genau berechnen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden ausschließlich berechnete Werte verwendet.

Der Zusammenhang zwischen Chlorsubstitution und Veränderung des POW wird an einer Reihe von aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Verbindungen dargestellt.

Das Atom Chlor in organischen Verbindungen bewirkt nur in bestimmten Fällen eine stärkere Lipophilie:

  • – Chlor, gebunden am Kern von Aromaten, und hierbei besonders bei mehrfacher Kernsubstitution, ergibt einen wesentlichen Beitrag zur Lipophilie und Erhöhung des POW eines Moleküls.

  • – Chlor, gebunden an Alkane, Cycloalkane oder Alkene bei Ersatz eines H-Atoms durch Cl (nicht bei Cl-Bindungen an Vinylkohlenstoff), bewirkt eine geringe Abnahme des POW. Lediglich Mehrfachsubstitution mit mehr als 2 Chloratomen an einem Kohlenstoffatom ergibt eine signifikante Erhöhung des POW.

Polare Gruppen vermindern den POW chlororganischer Verbindungen und damit meist auch das Bioakkumulationspotential.

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Authors and Affiliations

  1. Wacker-Chemie GmbH München, Werk Burghausen, Zentr. Chem. Analytik, Johannes-Heß-Str. 24, D-84489, Burghausen

    Klaus Bienert

  2. Bayer AG, AV Informatik, Angewandte Mathematik, D-51368, Leverkusen

    Andreas Klamt

  3. Hüls AG, KB Forschungszentrale Analytik, Holsterhauser Str. 160, D-44625, Herne

    Dieter Krockenberger

  4. Verband der Chemischen Industrie, Karlstr. 21, D-60329, Frankfurt

    Franz Nader

  5. Bayer AG, WV Umweltschutz, D-51368, Leverkusen

    Birgit Sewekow

  6. BASF AG, DUU/OU, Emissionsüberwachung und Ökologie, D-67056, Ludwigshafen

    Rolf Wittlinger

Authors
  1. Klaus Bienert
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  2. Andreas Klamt
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  3. Dieter Krockenberger
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  4. Franz Nader
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  5. Birgit Sewekow
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  6. Rolf Wittlinger
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Bienert, K., Klamt, A., Krockenberger, D. et al. Zum Bioakkumulationspotential von Chlororganika. UWSF - Z. Umweltchem. Ökotox. 5, 228–234 (1993). https://doi.org/10.1007/BF02940482

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF02940482

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