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Toxizitätsänderungen in Photoreaktionen von Azaarenen

Investigations on changes of toxicity in the photoreactions of azaarenes

Photochemische Stoffumwandlungen als Abbaureaktionen

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Zusammenfassung

Die Azaarene treten zusammen mit den strukturanalogen PAK in der Natur ubiquitär auf. Photochemische Stoffumwandlungen gehören zu den wichtigen natürlichen Abbaureaktionen der Azaarene. Dazu zählen die direkte Photolyse und die Photoreaktion mit Nitrat. Weiterhin sind auch Photoreaktionen der Azaarene mit Chlor- und Bromradikalen zu erwarten. Die Reaktionen führen zu einer Vielzahl von oxidierten, nitrierten und halogenierten Produkten, deren Toxizität weitgehend unbekannt ist. In dieser Arbeit wird ein erstes Screening der Änderung der akuten Toxizität im Reaktionsverlauf vorgestellt. Als Testsystem wurde ein Leuchtbakterientest angewandt. Die Untersuchungen zeigen ein differenziertes Bild der Toxizitätsänderung der Reaktionsgemische der Azaarene Chinolin, Isochinolin und Phthalazin in Abhängigkeit vom jeweiligen Reaktionstyp. Dagegen wird die Toxizität der Reaktionsgemische der beiden Benzodiazine Chinazolin und Chinoxalin in allen untersuchten Reaktionen größer. Die Reaktionen der Bromradikale mit allen ausgewählten Azaarenen führen zu einer Steigerung der Toxizität der Reaktionsgemische. Verglichen mit den Ausgangsverbindungen entstehen in allen untersuchten Reaktionstypen Produkte mit signifikant höherer Toxizität.

Abstract

The azaarenes and the structurally analogous PAH accompany each other and occur ubiquitously in nature. Photochemical conversions like direct photolysis or the photoreaction with nitrate are important natural degradation reactions of azaarenes. Furthermore, photoreactions with chlorine and bromine radicals can be expected in nature. The reactions generate a large number of oxidized, nitrated and halogenated products with unknown toxicity. In this paper, a first screening of changes is reported in acute toxicity during the course of the photochemical reactions. As test system luminescent bacteria are used. For quinoline, isoquinoline and phthalazine the investigations show different changes of the toxicity of the reaction mixtures in dependence on the respective reaction type. The toxicity of the reaction mixtures of quinazoline and quinoxaline increases in all reactions investigated. Furthermore the reactions of bromine radicals with azaarenes also show an increase of the toxicity in all cases. Compared with the azaarenes in all reactions products with significantly higher toxicity are formed.

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Authors and Affiliations

  1. Abteilung Ökologie und Umweltanalytik, Landesumweltamt Brandenburg, Am Neuen Palais 10, D-14469, Potsdam

    Joachim Tessmann

  2. Institut für Physikalische Chemie und Theoretische Chemie, Universität Potsdam, Am Neuen Palais 10, D-14469, Potsdam

    Toralf Beitz, Wolfgang Bechmann & Rolf Mitzner

Authors
  1. Joachim Tessmann
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  2. Toralf Beitz
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  3. Wolfgang Bechmann
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  4. Rolf Mitzner
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Tessmann, J., Beitz, T., Bechmann, W. et al. Toxizitätsänderungen in Photoreaktionen von Azaarenen. UWSF - Z Umweltchem Ökotox 11, 67–72 (1999). https://doi.org/10.1007/BF03037896

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