Transformations of elderberry anthocyanins

Zusammenfassung

Der Einfluß des pH-Wertes auf die strukturellen Änderungen der Anthocyane im Holunderbeerenkonzentrat und im aus Holunderbeeren isolierten Anthocyanpräparat wurde untersucht. Bei pH-Werten 1,0–4,5 befinden sich die rote Kationenform und die farblose Pseudobase in Gleichgewicht. Das Zeitintervall, notwendig zur Erreichung des Gleichgewichtes, hängt sowohl vom pH-Wert als auch vom Reaktionsmilieu ab. Die Gleichgewichtskonstanten pK=(2,73 ± 0,16) für das Holunderbeerenkonzentrat und pK = (2,92 ± 0,07) für das Anthocyanpräparat wurden aus den Absorptionswerten nach Erreichung des Gleichgewichtes zwischen der Kationenform und der Pseudobase ausgewertet. Bei pH-Werten 4,5 und höher werden in der Lösung zwei Anhydrobasen mit der unterschiedlichen Position der Carbonylgruppe gebildet, dessen Absorptionsmaxima bei 430 und 530 nm liegen. Diese Anhydrobasen sind sehr labil und ihre Struktur wird weiter verändert. Die Stabilität der Anhydrobasen steigt mit steigendem pH-Wert und sinkender Temperatur. Die Halbzeitwerte des Zerfalls der Anhydrobasen und der ionisierten Anhydrobasen wurden berechnet.

Summary

The influence of pH on structural transformations of elderberry concentrate anthocyanins and anthocyanin preparation isolated from elderberries was studied. The red coloured cationic form and colourless pseudobase occur in equilibrium in the pH range 1.0–4.5. The time interval necessary for equilibration depends on pH as well as on the reaction environment. Equilibrium constants pK = (2.73 ± 0.16) for elderberry concentrate and pK = (2.92 ± 0.07) for anthocyanin preparation were calculated from absorbance values after equilibration between the cationic form and pseudobase. Two anhydrobases with different positions of carbonyl group are formed in solution at pH values higher than 4.5 corresponding to absorption maxima at 430 nm and 530 nm. These anhydro-bases are very unstable and are subject to further structural transformations. The stability of anhydro-bases increases with increasing pH value and decreasing temperature. Half-life values of the anhydrobase and ionized anhydrobase decay in elderberry concentrate and anthocyanin preparation were calculated.