Abstract
The present review summarizes data on compounds of natural origin increasing p53 expression in tumor cells. The main focus is on structures containing an indole core.
Similar content being viewed by others
References
M. Hollstein, D. Sidransky, B. Vogelstein, C. Harris, Science, 1991, 253, 49–53.
S. Bates, A. C. Phillips, P. A. Clark, F. Stott, G. Peters, R. L. Ludwig, K. H. Vousden, Nature, 1998, 395, 124–125.
M. Mraz, K. Malinova, J. Kotaskova, S. Pavlova, B. Tichy, J. Malcikova, K. Stano Kozubik, J. Smardova, Y. Brychtova, M. Doubek, M. Trbusek, J. Mayer, S. Pospisilova, Leukemia, 2009, 23, 1159–1163.
P. H. Shaw, Pathology — Research and Practice, 1996, 192, 669–675.
E.-S. Han, F. L. Muller, V. I. Pérez, W. Qi, H. Liang, L. Xi, C. Fu, E. Doyle, M. Hickey, J. Cornell, C. J. Epstein, L. J. Roberts, H. Van Remmen, A. Richardson, Physiolog. Genomics, 2008, 34, 112–126.
R. Cui, H. R. Widlund, E. Feige, J. Y. Lin, D. L. Wilensky, V. E. Igras, J. D´Orazio, C. Y. Fung, C. F. Schanbacher, S. R. Granter, D. E. Fisher, Cell, 2007, 128, 853–864.
G. Matlashewski, P. Lamb, D. Pim, J. Peacock, L. Crawford, S. Benchimol, The EMBO J., 1984, 3, 3257–3262.
M. Isobe, B. S. Emanuel, D. Givol, M. Oren, C. M. Croce, Nature, 1986, 320, 84–85.
O. W. McBride, D. Merry, D. Givol, Proc. Nat. Acad. Sci., 1986, 83, 130–134.
A. N. Bullock, J. Henckel, B. S. DeDecker, C. M. Johnson, P. V. Nikolova, M. R. Proctor, D. P. Lane, A. R. Fersht, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 14338–14342.
S. Kern, K. Kinzler, A. Bruskin, D. Jarosz, P. Friedman, C. Prives, B. Vogelstein, Science, 1991, 252, 1708–1711.
C. Venot, M. Maratrat, C. Dureuil, E. Conseiller, L. Bracco, L. Debussche, The EMBO J., 1998, 17, 4668–4679.
M. H. Kubbutat, S. N. Jones, K. H. Vousden, Nature, 1997, 387, 299–303.
T. Inoue, R. K. Geyer, D. Howard, Z. K. Yu, C. G. Maki, J. Biol. Chem., 2001, 276, 45255–45260.
H. C. Ardley, P. A. Robinson, Essays in Biochemistry, 2005, 41, 15–30.
L. K. Linares, A. Hengstermann, A. Ciechanover, S. Muller, M. Scheffner, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 12009–12014.
R. Honda, H. Yasuda, Oncogene, 2000, 19, 1473–1476.
J. Momand, G. P. Zambetti, D. C. Olson, D. George, A. J. Levine, Cell, 1992, 69, 1237–1245.
D. Dornan, I. Wertz, H. Shimizu, D. Arnott, G. D. Frantz, P. Dowd, K. O´Rourke, H. Koeppen, V. M. Dixit, Nature, 2004, 429, 86–92.
S. Chuikov, J. K. Kurash, J. R. Wilson, B. Xiao, N. Justin, G. S. Ivanov, K. McKinney, P. Tempst, C. Prives, S. J. Gamblin, N. A. Barlev, D. Reinberg, Nature, 2004, 432, 353–360.
A. Shvarts, M. Bazuine, P. Dekker, Y. F. Ramos, W. T. Steegenga, G. Merckx, R. C. van Ham, W. van der Houven van Oordt, A. J. van der Eb, A. G. Jochemsen, Genomics, 1997, 43, 34–42.
T. L. Joseph, A. Madhumalar, C. J. Brown, D. P. Lane, C. S. Verma, Cell Cycle, 2010, 9, 1167–1181.
M. Shadfan, V. Lopez-Pajares, Z. M. Yuan, Translational Cancer Res., 2012, 1, 88–89.
K. Linke, P. D. Mace, C. A. Smith, D. L. Vaux, J. Silke, C. L. Day, Cell Death and Differentiation, 2008, 15, 841–848.
Zhang, H. Wang, Current Pharmaceutical Design, 2000, 6, 393–416.
G. Chillemi, P. Davidovich, M. D´Abramo, T. Mametnabiev, A. V. Garabadzhiu, A. Desideri, G. Melino, Cell Cycle, 2013, 12, 3098–3108.
H. F. Ji, X. J. Li, H. Y. Zhang, EMBO Reports, 2009, 10, 194–200.
J. Whelan, Drug Discovery Today, 2002, 7, 90–92.
G. M. Cragg, P. G. Grothaus, D. J. Newman, Chem. Rev., 2009, 109, 3012–3043.
S. Cho, S. Kim, Z. Jin, H. Yang, D. Han, N. I. Baek, J. Jo, C. W. Cho, J. H. Park, M. Shimizu, Y. H. Jin, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2011, 413, 637–642.
C. Felgines, O. Texier, C. Morand, C. Manach, A. Scalbert, F. Regerat, C. Remesy, Am. J. Phys. Gastrointestinal and Liver Physiology, 2000, 279, G1148–1154.
Y. Wang, F. L. Chan, S. Chen, L. K. Leung, Life Sci., 2005, 77, 39–51.
E. J. Park, H. R. Park, J. S. Lee, J. Kim, Planta Med., 1998, 64, 464–466.
C. A. Calliste, J. C. Le Bail, P. Trouillas, C. Pouget, G. Habrioux, A. J. Chulia, J. L. Duroux, Anticancer Res., 2001, 21, 3949–3956.
M. Maggiolini, G. Statti, A. Vivacqua, S. Gabriele, V. Rago, M. Loizzo, F. Menichini, S. Amdo, J. Steroid Biochem. Mol. Biology, 2002, 82, 315–322.
S. Yamamoto, E. Aizu, H. Jiang, T. Nakadate, I. Kiyoto, J. C. Wang, R. Kato, Carcinogenesis, 1991, 12, 317–323.
Y. L. Hsu, P. L. Kuo, C. C. Lin, Life Sci., 2005, 77, 279–292.
R. Stoll, C. Renner, S. Hansen, S. Palme, C. Klein, A. Belling, W. Zeslawski, M. Kamionka, T. Rehm, P. Mühlhahn, R. Schumacher, F. Hesse, B. Kaluza, W. Voelter, R. A. Engh, T. A. Holak, Biochemistry, 2001, 40, 336–344.
P. H. Kussie, S. Gorina, V. Marechal, B. Elenbaas, J. Moreau, A. J. Levine, N. P. Pavletich, Science, 1996, 274, 948–953.
J. B. Daskiewicz, G. Comte, D. Barron, A. Di Pietro, F. Thomasson, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7095–7098.
S. K. Kumar, E. Hager, C. Pettit, H. Gurulingappa, N. E. Davidson, S. R. Khan, J. Med. Chem., 2003, 46, 2813–2815.
R. De Vincenzo, G. Scambia, P. Benedetti Panici, F. O. Ranelletti, G. Bonanno, A. Ercoli, F. Delle Monache, F. Ferrari, M. Piantelli, S. Mancuso, Anti-cancer Drug Design, 1995, 10, 481–490.
L. W. Wattenberg, J. B. Coccia, A. R. Galbraith, Cancer Lett., 1994, 83, 165–169.
N. DiCesare, J. R. Lakowicz, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2615–2618.
J. Deng, R. Dayam, N. Neamati, Expert Opinion on Therapeutic Patents, 2006, 16, 165–188.
S. J. Duncan, S. Grüschow, D. H. Williams, C. McNicholas, R. Purewal, M. Hajek, M. Gerlitz, S. Martin, S. K. Wrigley, M. Moore, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 554–560.
R. C. Clark, S. Y. Lee, M. Searcey, D. L. Boger, Nat. Prod. Rep., 2009, 26, 465–477.
J. M. Gao, S. X. Yang, J. C. Qin, Chem. Rev., 2013, 113, 4755–4811.
P. Desai, S. S. Pfeiffer, D. L. Boger, Org. Lett., 2003, 5, 5047–5050.
J. P. Malkinson, M. Zloh, M. Kadom, R. Errington, P. J. Smith, M. Searcey, Org. Lett., 2003, 5, 5051–5054.
C. Khosla, J. D. Keasling, Nat. Rev. Drug Discovery, 2003, 2, 1019–1025.
S. Tsukamoto, T. Yoshida, H. Hosono, T. Ohta, H. Yokosawa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 69–71.
C. Klemke, S. Kehraus, A. D. Wright, G. M. Konig, J. Nat. Products, 2004, 67, 1058–1063.
J. K. Liu, Chem. Rev., 2006, 106, 2209–2223.
Y. Q. Ye, H. Koshino, N. Abe, T. Nakamura, D. Hashizume, S. Takahashi, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2010, 74, 2342–2344.
G. Sullivan, R. D. Garrett, R. F. Lenehan, J. Pharm. Sci., 1971, 60, 1727–1729.
H. Yin, G. I. Lee, H. S. Park, G. A. Payne, J. M. Rodriguez, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, Angew. Chem., 2005, 44, 2704–2707.
H. Yin, G. I. Lee, K. A. Sedey, O. Kutzki, H. S. Park, B. P. Orner, J. T. Ernst, H. G. Wang, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10191–10196.
H. Yin, G. I. Lee, K. A. Sedey, J. M. Rodriguez, H. G. Wang, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5463–5468.
I. R. Hardcastle, Drugs of the Future, 2007, 32, 883.
X. Zhang, W. Ye, S. Zhao, C. T. Che, Phytochemistry, 2004, 65, 929–932.
C. Jih-Jung, T. Ian-Lih, T. Ishikawa, W. Chyl-Jia, C. Ih-Sheng, Phytochemistry, 1996, 42, 1479–1484.
I. R. Hardcastle, S. U. Ahmed, H. Atkins, G. Farnie, B. T. Golding, R. J. Griffin, S. Guyenne, C. Hutton, P. Kallblad, S. J. Kemp, M. S. Kitching, D. R. Newell, S. Norbedo, J. S. Northen, R. J. Reid, K. Saravanan, H. M. Willems, J. Lunec, J. Med. Chem., 2006, 49, 6209–6221.
K. D. Paull, R. H. Shoemaker, L. Hodes, A. Monks, D. A. Scudiero, L. Rubinstein, J. Plowman, M. R. Boyd, J. Natl. Cancer Inst., 1989, 81, 1088–1092.
P. Kallblad, R. L. Mancera, N. P. Todorov, J. Med. Chem., 2004, 47, 3334–3337.
R. L. Mancera, P. Kallblad, N. P. Todorov, J. Comp. Chem., 2004, 25, 858–864.
I. R. Hardcastle, J. Liu, E. Valeur, A. Watson, S. U. Ahmed, T. J. Blackburn, K. Bennaceur, W. Clegg, C. Drummond, J. A. Endicott, B. T. Golding, R. J. Griffin, J. Gruber, K. Haggerty, R. W. Harrington, C. Hutton, S. Kemp, X. Lu, J. M. McDonnell, D. R. Newell, M. E. Noble, S. L. Payne, C. H. Revill, C. Riedinger, Q. Xu, J. Lunec, J. Med. Chem., 2011, 54, 1233–1243.
K. Ding, Y. Lu, Z. Nikolovska-Coleska, S. Qiu, Y. Ding, W. Gao, J. Stuckey, K. Krajewski, P. P. Roller, Y. Tomita, D. A. Parrish, J. R. Deschamps, S. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10130–10131.
K. Ding, Y. Lu, Z. Nikolovska-Coleska, G. Wang, S. Qiu, S. Shangary, W. Gao, D. Qin, J. Stuckey, K. Krajewski, P. P. Roller, S. Wang, J. Med. Chem., 2006, 49, 3432–3435.
S. Edmondson, S. J. Danishefsky, L. Sepp-Lorenzino, N. Rosen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2147–2155.
C. B. Cui, H. Kakeya, H. Osada, J. Antibiot., 1996, 49, 832–835.
G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol., 1997, 267, 727–748.
C. J. Brown, S. Lain, C. S. Verma, A. R. Fersht, D. P. Lane, Nature Rev. Cancer, 2009, 9, 862–873.
Y. Zhao, S. Yu, W. Sun, L. Liu, J. Lu, D. McEachern, S. Shargary, D. Bernard, X. Li, T. Zhao, P. Zou, D. Sun, S. Wang, J. Med. Chem., 2013, 56, 5553–5561.
T. Kitamura, Y. Sato, M. Mori, Tetrahedron, 2004, 60, 9649–9657.
Z. Tozuka, H. Yazawa, M. Murata, T. Takaya, J. Antibiot., 1983, 36, 1699–1708.
D. B. Worthen, J. Hist. Med. Allied Sciences, 2008, 63, 273–274.
B. L. Grasberger, T. Lu, C. Schubert, D. J. Parks, T. E. Carver, H. K. Koblish, M. D. Cummings, L. V. LaFrance, K. L. Milkiewicz, R. R. Calvo, D. Maguire, J. Lattanze, C. F. Franks, S. Zhao, K. Ramachandren, G. R. Bylebyl, M. Zhang, C. L. Manthey, E. C. Petrella, M. W. Pantoliano, I. C. Deckman, J. C. Spurlino, A. C. Maroney, B. E. Tomczuk, C. J. Molloy, R. F. Bone, J. Med. Chem., 2005, 48, 909–912.
M. W. Pantoliano, E. C. Petrella, J. D. Kwasnoski, V. S. Lobanov, J. Myslik, E. Graf, T. Carver, E. Asel, B. A. Springer, P. Lane, F. R. Salemme, J. Biomol. Screen., 2001, 6, 429–440.
V. Bottger, A. Bottger, S. F. Howard, S. M. Picksley, P. Chene, C. Garcia-Echeverria, H. K. Hochkeppel, D. P. Lane, Oncogene, 1996, 13, 2141–2147.
D. J. Parks, L. V. LaFrance, R. R. Calvo, K. L. Milkiewicz, J. José Marugán, P. Raboisson, C. Schubert, H. K. Koblish, S. Zhao, C. F. Franks, J. Lattanze, T. E. Carver, M. D. Cummings, D. Maguire, B. L. Grasberger, A. C. Maroney, T. Lu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3310–3314.
G. M. Popowicz, A. Domling, T. A. Holak, Angew. Chem., 2011, 50, 2680–2688.
P. C. Tfelt-Hansen, P. J. Koehler, Cephalalgia, 2008, 28, 877–886.
D. D. Erol, Adv. Med. Sci., 2011, 56, 25–29.
H. Berrougui, C. Martín-Cordero, A. Khalil, M. Hmamouchi, A. Ettaib, E. Marhuenda, M. D. Herrera, Pharmacol. Res., 2006, 54, 150–157.
E. O´Hearn, M. E. Molliver, Neuroscience, 1993, 55, 303–310.
M. J. Schwarz, P. J. Houghton, S. Rose, P. Jenner, A. D. Lees, Pharmacol. Biochem. Behav., 2003, 75, 627–633.
P. G. Gobbi, C. Broglia, F. Merli, M. Dell´Olio, C. Stelitano, E. Iannitto, M. Federico, R. Berte, D. Luisi, S. Molica, C. Cavalli, L. Dezza, E. Ascari, Cancer, 2003, 98, 2393–2401.
A. G. Herman, M. Hayano, M. V. Poyurovsky, K. Shimada, R. Skouta, C. Prives, B. R. Stockwell, Cancer Discovery, 2011, 1, 312–325.
I. M. Lagoja, Chem. Biodivers., 2005, 2, 1–50.
J. H. Lee, Q. Zhang, S. Jo, S. C. Chai, M. Oh, W. Im, H. Lu, H. S. Lim, J. Am. Chem. Soci., 2011, 133, 676–679.
F. Toledo, G. M. Wahl, Nat. Rev. Cancer, 2006, 6, 909–923.
J. C. Marine, M. A. Dyer, A. G. Jochemsen, J. Cell Sci., 2007, 120, 371–378.
N. A. Laurie, S. L. Donovan, C. S. Shih, J. Zhang, N. Mills, C. Fuller, A. Teunisse, S. Lam, Y. Ramos, A. Mohan, D. Johnson, M. Wilson, C. Rodriguez-Galindo, M. Quarto, S. Francoz, S. M. Mendrysa, R. K. Guy, J. C. Marine, A. G. Jochemsen, M. A. Dyer, Nature, 2006, 444, 61–66.
M. E. Welsch, S. A. Snyder, B. R. Stockwell, Current Opinion in Chem. Biology, 2010, 14, 347–361.
M. Shamma, J. Pharm. Sci., 1985, 74, 799–799.
B. K. Shoichet, Nature, 2004, 432, 862–865.
F. M. Boeckler, A. C. Joerger, G. Jaggi, T. J. Rutherford, D. B. Veprintsev, A. R. Fersht, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2008, 105, 10360–10365.
C. Zhuang, Z. Miao, L. Zhu, G. Dong, Z. Guo, S. Wang, Y. Zhang, Y. Wu, J. Yao, C. Sheng, W. Zhang, J. Med. Chem., 2012, 55, 9630–9642.
Y. Lu, Z. Nikolovska-Coleska, X. Fang, W. Gao, S. Shangary, S. Qiu, D. Qin, S. Wang, J. Med. Chem., 2006, 49, 3759–3762.
L. T. Vassilev, B. T. Vu, B. Graves, D. Carvajal, F. Podlaski, Z. Filipovic, N. Kong, U. Kammlott, C. Lukacs, C. Klein, N. Fotouhi, E. A. Liu, Science, 2004, 303, 844–848.
D. M. Gilkes, Mol. Cell. Biol., 2008, 1999–2010.
I. Gomez-Monterrey, A. Bertamino, A. Porta, A. Carotenuto, S. Musella, C. Aquino, I. Granata, M. Sala, D. Brancaccio, D. Picone, C. Ercole, P. Stiuso, P. Campiglia, P. Grieco, P. Ianelli, B. Maresca, E. Novellino, J. Med. Chem., 18, 2245, 2010.
A. Bertamino, M. Soprano, S. Musella, M. R. Rusciano, M. Sala, E. Vernieri, V. Di Sarno, A. Limatola, A. Carotenuto, S. Cosconati, P. Grieco, E. Novellino, M. Illario, P. Campiglia, I. Gomez-Monterrey, J. Med. Chem., 2013.
J. F. M. Silva, S. J. Garden, A. C. Pinto, J. Braz. Chem. Soc., 2001, 12, 273–324.
C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem., 2007, 46, 8748–8758.
H. Gu, X. Wang, S. Rao, J. Wang, J. Zhao, F. L. Ren, R. Mu, Y. Yang, Q. Qi, W. Liu, N. Lu, H. Ling, Q. You, Q. Guo, Mol. Cancer Therap., 2008, 7, 3298–3305.
J. J. Rong, R. Hu, Q. Qi, H. Y. Gu, Q. Zhao, J. Wang, R. Mu, Q. D. You, Q. L. Guo, Cancer Lett., 2009, 284, 102–112.
X. Zhang, X. Li, H. Sun, X. Wang, L. Zhao, Y. Gao, X. Liu, S. Zhang, Y. Wang, Y. Yang, S. Zeng, Q. Guo, Q. You, J. Med. Chem., 2013, 56, 276–292.
J. Tang, L. K. Qu, J. Zhang, W. Wang, J. S. Michaelson, Y. Y. Degenhardt, W. S. El-Deiry, X. Yang, Nat. Cell Biol., 2006, 8, 855–862.
X. Zhang, L. Gu, J. Li, N. Shah, J. He, L. Yang, Q. Hu, M. Zhou, Cancer Res., 2010, 70, 9895–9904.
B. K. Carte, S. Carr, C. DeBrosse, M. E. Hemling, L. MacKenzie, P. Offen, D. E. Berry, Tetrahedron, 1991, 47, 1815–1822.
C. Y. Lai, A. C. Tsai, M. C. Chen, L. H. Chang, H. L. Sun, Y. L. Chang, C. C. Chen, C. M. Teng, S. L. Pan, PloS one, 2012, 7, e42192.
M. Huang, H. Zhang, T. Liu, D. Tian, L. Gu, M. Zhou, Mol. Cancer Therap., 2013, 12, 184–194.
B. P. Eckelman, G. S. Salvesen, F. L. Scott, EMBO Rep., 2006, 7, 988–994.
S. M. Vogel, M. R. Bauer, A. C. Joerger, R. Wilcken, T. Brandt, D. B. Veprintsev, T. J. Rutherford, A. R. Fersh, F. M. Boeckler, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2012, 109, 16906–16910.
A. F. Hofmann, Drug Metab. Rev., 2004, 36, 703–722.
M. Makishima, T. T. Lu, W. Xie, G. K. Whitfield, H. Domoto, R. M. Evans, M. R. Haussler, D. J. Mangelsdorf, Science (NY Acad. Sci.), 2002, 296, 1313–1316.
D. J. Parks, S. G. Blanchard, R. K. Bledsoe, G. Chandra, T. G. Consler, S. A. Kliewer, J. B. Stimmel, T. M. Willson, A. M. Zavacki, D. D. Moore, J. M. Lehmann, Science (NY Acad. Sci.), 1999, 284, 1365–1368.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Based on the materials of the VIII All-Russian Conference “Chemistry and Technology of Plant Substances” (October 7–10, 2013, Kaliningrad).
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 9, pp. 1963–1975, September, 2014.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Gureev, M.A., Davidovich, P.B., Tribulovich, V.G. et al. Natural compounds as a basis for the design of modulators of p53 activity. Russ Chem Bull 63, 1963–1975 (2014). https://doi.org/10.1007/s11172-014-0687-3
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-014-0687-3