Chemical cross-linking of structural biopolymers, such as collagen, hyaluronic acid, and cellulose, plays a significant role in the preparation of new materials for bioengineering and directed delivery of medicinal compounds. However, the currently known methods for the modification of biopolymers by using synthetic reagents often lead to derivatives with noticeable toxicity. In order to design biomaterials that are fully compatible with human tissues, many recent studies have relied on the use of natural heterocyclic compounds isolated from plants and animals. Examples of such heterocycles include genipin, flavonoids found in foods (catechins, proanthocyanidins), and desmosine analogs. The applications of heterocycles in bioengineering for linking natural proteins and polysaccharides is a new and very promising direction in the chemistry of heterocyclic compounds, as illustrated by the large number of publications over the last decade.
Similar content being viewed by others
References
Reddy, N.; Reddy, R.; Jiang, Q. Trends Biotechnol. 2015, 33, 362.
Reddy, N.; Yang, Y. Trends Biotechnol. 2011, 29, 490.
Santos, E.; Hernández, R. M.; Pedraz, J. L.; Orive, G. Trends Biotechnol. 2012, 30, 331.
Ponomareva, O. A.; Fedorchenko, K. Yu.; Filimonov, I. S.; Legon’kova, O. A.; Koroleva, O. V. All materials. Comprehensive reference. 2014, (9), 18.
Vincken, J.-P.; Schols, H. A.; Oomen, R. J. F. J.; McCann, M. C.; Ulvskov, P.; Voragen, A. G. J.; Visser, R. G. F. Plant Physiol. 2003, 132, 1781.
Mitra, T.; Sailakshmi, G.; Gnanamani, A.; Mandal, A. B. Thermochim. Acta 2011, 525, 50.
Meng, L.; Arnoult, O.; Smith, M.; Wnek, G. E. J. Mater. Chem. 2012, 22, 19412.
Lu, W.; Sun, J.; Jiang, X. J. Mater. Chem. B 2014, 24, 2369.
Shi, L.; Le Visage, C.; Chew, S. Y. J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2011, 22, 1459.
Oh, J. K.; Lee, D. I.; Park, J. M. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 1261.
Pichayakorn, W.; Boonme, P. Mater. Sci. Eng., C 2013, 33, 1197.
Lee, B. K.; Yun, Y. H.; Park, K. Chem. Eng. Sci. 2015, 125, 158.
Serban, M. A.; Knight, T.; Payne, R. G.; Basu, J.; Rivera, E. A.; Robbins, N.; McCoy, D.; Halberstadt, C.; Jain, D.; Bertram, T. A. Biotechnol. Appl. Biochem. 2014, 61, 75.
Joddar, B.; Hoshiba, T.; Chen, G.; Ito, Y. Biomater. Sci. 2014, 2, 1595.
Ma, L.; Gao, C.; Mao, Z.; Zhou, J.; Shen, J. Biomaterials 2004, 25, 2997.
Gorver, C. N.; Cameron, R. E.; Best, S. M. J. Mech. Behav. Biomed. Mater. 2012, 10, 62.
Martinez, A. W.; Caves, J. M.; Ravi, S.; Li, W.; Chaikof, E. L. Acta Biomater. 2014, 10, 26.
Djerassi, C.; Gray, J. D.; Kincl, F. A. J. Org. Chem. 1960, 25, 2174.
Fujikawa, S.; Yokota, T.; Koga, K.; Kumada, J. Biotechnol. Lett. 1987, 9, 697.
Cao, J. P.; Wang, Y. L.; Jia, Y. J.; Jiang, M. N. J. Dalian Med. Univ. 2001, 23, 61.
Xu, M.; Sun, Q.; Su, J.; Wang, J.; Xu, C.; Zhang, T. Enzyme Microb. Technol. 2008, 42, 440.
Manickam, B.; Sreedharan, R.; Elumalai, M. Curr. Drug Delivery 2014, 11, 139.
Muzzarelli, R. A. A. Carbohydr. Polym. 2009, 77, 1.
Koo, H.-J.; Song, Y. S.; Kim, H.-J.; Lee, Y.-H.; Hong, S.-M.; Kim, S.-J.; Kim, B.-C.; Jin, C.; Lim, C.-J;. Park, E.-H. Eur. J. Pharmacol. 2004, 495, 201.
Zhang, C. Y.; Parton, L. E.; Ye, C. P.; Krauss, S.; Shen, R.; Lin, C. T.; Porco, J. A.; Lowell, B. B. Cell Metab. 2006, 3, 417.
Sung, H. W.; Huang, R. N.; Huang, L. L. H.; Tsai, C. C. J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 1999, 10, 63.
Lai, J.-Y. Int. J. Mol. Sci. 2012, 13, 10970.
Touyama, R.; Inoue, K.; Takeda, Y.; Yatsuzuka, M.; Ikumoto, T.; Moritome, N.; Shingu, T.; Yokoi, T.; Inouye, H. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1571.
Wanga, S. S. S.; Hsieh, P.-L.; Chen, P.-S.; Chen, Y.-T.; Jan, J.-S. Colloids Surf., B 2013, 111, 423.
Delmar, K.; Bianco-Peled, H. Carbohydr. Polym. 2015, 127, 28.
Butler, M. F.; Ng, Y.-F.; Pudney, P. D. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3941.
Sung, H. W.; Chang, Y.; Liang, I. L.; Chang, W. H.; Chen, Y. C. J. Biomed. Mater. Res. 2000, 52, 77.
Mi, F. L.; Sung, H.; Shyu, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2804.
Mi, F. L.; Shyu, S. S.; Peng, C. K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1985.
Meena, R.; Prasad, K.; Siddhanta, A. K. Food Hydrocolloids 2009, 23(2), 497.
Hezaveh, H.; Muhamad, I. I. Chem. Eng. Res. Des. 2012, 91, 508.
Arteche Pujana, M.; Pérez-Álvarez, L.; Cesteros Iturbe, L. C.; Katime, I. Carbohydr. Polym. 2014, 101, 113.
Almog, J.; Cohen, Y.; Azoury, M.; Hahn, T. R. J. Forensic Sci. 2004, 49, 255.
Levinton-Shamuilov, G.; Cohen, Y.; Azoury, M.; Chaikovsky, A.; Almog, J. J. Forensic Sci. 2005, 50(6), 1367.
Mi, F. L.; Sung, H. W.; Shyu, S. S.; Su, C. C.; Peng, C. K. Polymer 2003, 44, 6521.
Chen, S. C.; Wu, Y. C.; Mi, F. L.; Lin, Y. H.; Yu, L. C.; Sung, H. W. J. Controlled Release 2004, 96, 285.
Moura, M. J.; Figueiredo, M. M.; Gil, M. H. Biomacromolecules 2007, 8(12), 3823.
Klein, M. P.; Hackenhaar, C. R.; Lorenzoni, A. S. G.; Rodrigues, R. C.; Costa, T. M. H.; Ninow, J. L.; Hertz, P. F. Carbohydr. Polym. 2016, 137, 184.
Chen, H.; Ouyang, W.; Martoni, C.; Afkhami, F.; Lawuyi, B.; Lim, T.; Prakash, S. Int. J. Polym. Sci. 2010, ID 985137, DOI: 10.1155/2010/985137.
Thakur, G.; Mitra, A.; Rousseau, D.; Basak, A.; Sarkar, S.; Pal, K. J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2011, 22, 115.
Song, F.; Zhang, L. M.; Yang, C.; Yan, L. Int. J. Pharm. 2009, 373, 41.
Mi, F. L.; Sung, H. W.; Shyu, S. S. J. Appl. Polym. Sci. 2001, 81, 1700.
Choubey, J.; Bajpai, A. K. J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2010, 21, 1573.
Kamiński, K.; Zazakowny, K.; Szczubiałka, K.; Nowakowska, M. Biomacromolecules 2008, 9, 3127.
Imsombut, T.; Srisuwan, Y.; Srihanam, P.; Baimark, Y. Powder Technol. 2010, 203, 603.
Kaeadkar, J.; Chauhan, M. K. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2012, 81, 563.
Yin, R.; Wang, K.; Du, S.; Chen, L.; Nie, J.; Zhang, W. Carbohydr. Polym. 2014, 103, 369.
Hu, B.; Zhang, L.; Liang, R.; Chen, F.; He, L.; Hu, B.; Zeng, X. J. Agric. Food Chem. 2015, 63(7), 2033.
Mallick, S. P.; Sagiri, S. S.; Singh, V. K.; Behera, B.; Thirugnanam, A.; Pradhan, D. K.; Bhattacharya, M. K.; Pal, K. AAPS PharmSciTech 2015, 16(6), 1254.
Nogueira Silva, N. F.; Saint-Jalmes, A.; de Carvalho, A. F.; Gaucheron, F. Langmuir 2014, 30, 10167.
Nath, S. D.; Abueva, C.; Kim, B.; Lee, B. T. Carbohydr. Polym. 2015, 115, 160.
Moura, M. J.; Martins, S. P.; Duarte, B. P. M. Biochem. Eng. J. 2015, 104, 82.
Arteche Pujana, M.; Pérez-Álvarez, L.; Cesteros Iturbe, L. C.; Katime, I. Carbohydr. Polym. 2013, 94, 836.
Barck, K.; Butler, M. F. J. Appl. Polym. Sci. 2005, 98, 1581.
Elzoghby, A. O.; Samy, W. M.; Elgindy, N. A. Pharm. Res. 2013, 30, 512.
Liu, B. S.; Yao, C. H.; Fang, S. S. Macromol. Biosci. 2008, 8, 432.
Bigi, A.; Cojazzi, G.; Panzavolta, S.; Roveri, N.; Rubini, K. Biomaterials 2002, 23, 4827.
Chiono, V.; Pulieri, E.; Vozzi, G.; Ciardelli, G.; Ahluwalia, A.; Giusti, P. J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2008, 19, 889.
Mekhail, M.; Jahan, K.; Tabrizian, M. Carbohydr. Polym. 2014, 108, 91.
You, R.; Xu, Y.; Liu, G.; Liu, Y.; Li, X.; Li, M. Polym. Degrad. Stab. 2014, 109, 226.
Abbasi, A.; Eslamian, M.; Heyd, H.; Rousseau, D. Pharm. Dev. Technol. 2008, 13, 549.
Hezaveh, H.; Muhamad, I. I.; Noshadi, I.; Shu, F. L.; Ngadi, N. J. Microencapsul. 2012, 29, 368.
Almeida, J. F.; Fonseca, A.; Batista, C. M. S. G.; Leite, E.; Gil, M. H. J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2007, 18, 2309.
Mi, F.-L.; Tan, Y.-C.; Liang, H.-C.; Huang, R.-N.; Sung, H.-W. J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2001, 12(8), 835.
Xu, J.; Strandman, S.; Zhu, J. X. X.; Barralet, J.; Cerruti, M. Biomaterials 2015, 37, 395.
Mekhail, M.; Wong, K. K. H.; Padavan, D. T.; Wu, Y.; O’Gorman, D. B.; Wan, W. J. Biomater. Sci. 2011, 22, 2241.
Xu, B.; Chow, M.-J.; Zhang, Y. Int. J. Biomater. 2011, ID 172389, DOI: 10.1155/2011/172389.
Chang, C. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2009, 91A, 586.
Li, Q.; Wang, X.; Lou, X.; Yuan, H.; Tu, H.; Li, B.; Zhang, Y. Carbohydr. Polym. 2015, 130, 166.
Mirzaei, E.; Faridi-Majidi, R.; Shokrgozar, M. A.; Paskiabi, F. A. Nanomed. J. 2014, 1, 137.
Cui, L.; Jia, J.; Guo, Y.; Liu, Y.; Zhu, P. Carbohydr. Polym. 2014, 99, 31.
Siddiqui, N.; Pramanik, K.; Jabbari, E. Mater. Sci. Eng., C 2015, 54, 76.
Gorczyca, G.; Tylingo, R.; Szweda, P.; Augustin, E.; Sadowska, M.; Milewski, S. Carbohydr. Polym. 2014, 102, 901.
Mwale, F.; Iordanova, M.; Demers, C. N.; Steffen, T.; Roughley, P.; Antoniou, J. Tissue Eng. 2005, 11, 130.
Roughley, P.; Hoemann, C.; DesRosiers, E.; Mwale, F.; Antoniou, J.; Alini, M. Biomaterials 2006, 27, 388.
Silva, S. S.; Motta, A.; Rodrigues, M. T.; Pinheiro, A. F. M.; Gomes, M. E.; Mano, J. F.; Reis, R. L.; Migliaresi, C. Biomacromolecules 2008, 9, 2764.
Chen, Y.-S.; Chang, J.-Y.; Cheng, C.-Y.; Tsai, F.-J.; Yao, C.-H.; Liu, B.-S. Biomaterials 2005, 26, 3911.
Jiang, T.; Ren, X. J.; Tang, J. L.; Yin, H.; Wang, K. J.; Zhou, C. L. Mater. Sci. Eng., C 2013, 33, 3514.
Liang, H. C.; Chang, Y.; Hsu, C. K.; Lee, M. H.; Sung, H. W. Biomaterials 2004, 25, 3541.
Sung, H.-W.; Chang, Y.; Chiu, C.-T.; Chen, C.-N.; Liang, H.-C. J. Biomed. Mater. Res. 1999, 47, 116.
Sung, H.-W.; Liang, I.-L.; Chen, C.-N.; Huang, R.-N.; Liang, H.-F. J. Biomed. Mater. Res. 2001, 55, 538.
Parker, A. C.; Jennings, J. A.; Bumgardner, J. D.; Courtney, H. S.; Lindner, E.; Haggard, W. O. J. Biomed. Mater. Res., Part B 2013, 101B, 110.
Mi, F.-L.; Tan, Y.-C.; Liang, H.-F.; Sung, H- W. Biomaterials 2002, 23, 181.
Nagaoka, H.; Nagaoka, H.; Walter, R.; Boushell, L. W.; Miguez, P. A.; Burton, A.; Ritter, A. V.; Yamauchi, M. BioMed. Res. Int. 2014, ID 702821, DOI: 10.1155/2014/702821.
Bedran-Russo, A. K.; Pereira, P. N.; Duarte, W. R.; Drummond, J. L.; Yamauchi, M. J. Biomed. Mater. Res., Part B 2007, 80B, 268.
Wang, M.; Corpuz, C. C. C. BMC Ophthalmol. 2015, 15, 89.
McGann, M. E.; Bonitsky, C. M.; Jackson, M. L.; Ovaert, T. C.; Trippel, S. B.; Wagner, D. R. J. Orthop. Res. 2015, 33, 1571.
Haslam, E. Phytochem. 2007, 68, 2713.
Ou, K.; Gu, L. J. Funct. Foods 2014, 7, 43.
Ferreira, D. Slade, D. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 517.
Afzal, M.; Safer, A. M.; Menon, M. Inflammopharmacology 2015, 23, 151.
Dixon, R. A.; Xie, D.-Y.; Sharma, S. B. New Phytologist 2005, 165, 9.
Nie, X.; Gong, Y.; Wang, N.; Meng, X. LWT–Food Sci. Technol. 2015, 64, 1042.
Sadri, M.; Arab-Sorkhi, S.; Vatani, H.; Bagheri-Pebdeni, A. Fibers Polym. 2015, 16, 1742.
Babu, P. V. A.; Sabitha, K. E.; Shyamaladevi, C. S. Food Chem. Toxicol. 2008, 46, 280.
Chen, R.; Wang, J.-B.; Zhang, X.-Q.; Ren, J.; Zeng, C.-M. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 507, 343.
Babu, P. V. A.; Sabitha, K. E.; Shyamaladevi, C. S. Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2006, 33, 351.
Georgiades, P.; Pudney, P. D. A.; Rogers, S.; Thornton, D. J.; Waigh, T. A. PLoS One 2014, 9, e105302. DOI: 10.1371/journal.pone.0105302.
Strano Castellan, C.; Nobrega Pereira, P.; Miranda Grande, R. H.; Bedran-Russo, A. K. Dent. Mater. 2010, 26, 968.
Seseogullari-Dirihan, R.; Mutluay, M. M.; Vallittu, P.; Pashley, D. H.; Tezvergil-Mutluay, A. Dent. Mater. 2015, 31, 941.
Franco Pinto, C.; Bittencourt Berger, S.; Cavalli, V.; Bedran-Russo, A. K.; Giannini, M. Int. J. Adhes. Adhes. 2015, 60, 117.
Strano Castellan, C.; Nóbrega Rodrigues Pereira, P.; Viana, G.; Chen, S.-N.; Pauli, G. F.; Bedran-Russo, A. K. J. Dent. (Oxford, U. K.) 2010, 38, 431.
Fang, M.; Liu, R.; Xiao, Y.; Li, F.; Wang, D.; Hou, R.; Chen, J. J. Dent. (Oxford, U. K.) 2012, 40, 458.
Islam, S.; Hiraishi, N.; Nassar, M.; Yiu, C.; Otsuki, M.; Tagami, J. J. Dent. (Oxford, U. K.) 2012, 40, 1052.
Macedo, G. V.; Yamauchi, M.; Bedran-Russo, A. K. J. Dent. Res. 2009, 88, 1096.
Liu, Y. Dusevich, V. Wang, Y. J. Dent. Res. 2014, 93, 821.
Liu, Y.; Bai, X.; Li, S.; Liu, Y.; Keightley, A.; Wang, Y. Dent. Mater. 2015, 31, 814.
Strano Castellan, C.; Bedran-Russo, A. K.; Karol, S.; Nóbrega Rodrigues Pereira, P. J. Mechan. Behav. Biomed. Mater. 2011, 4, 1343.
Al-Ammar, A.; Drummond, J. L.; Bedran-Russo, A. K. J. Biomed. Mater. Res., Part B 2009, 91B, 419.
Bedran-Russo, A. K. B.; Castellan, C. S.; Shinohara, M. S.; Hassan, L.; Antunes, A. Acta Biomater. 2011, 7, 1735.
Ma, S.; Niu, L.; Li, F.; Fang, M.; Zhang, L.; Tay, F. R.; Imazato, S.; Chen, J. Curr. Oral Health Rep. 2014, 1, 213.
Yuksel, Z.; Avci, E.; Erdem, Y. K. Food Chem. 2010, 121, 450.
Jöbstl, E.; Howse, J. R.; Fairclough, J. P. A.; Williamson, M. P. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 4077.
Zhou, H.; Sun, X.; Zhang, L.; Zhang, P.; Li, J.; Liu, Y.-N. Langmuir 2012, 28, 14553.
Vidal, C. M. P.; Leme, A. A.; Aguiar, T. R.; Phansalkar, R.; Nam, J.-W.; Bisson, J.; McAlpine, J. B.; Chen, S.-N.; Pauli, G. F.; Bedran-Russo, A. Langmuir 2014, 30, 14887.
Hagerman, A. E.; Butler, L. G. J. Biol. Chem. 1981, 256, 4494.
Nishad Fathima, N.; Baias, M.; Blumich, B.; Ramasami, T. Int. J. Biol. Macromol. 2010, 47, 590.
Liu, R.; Fang, M.; Xiao, Y.; Li, F.; Yu, L.; Zhao, S.; Shen, L.; Chen, J. J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2011, 22, 2403.
He, L.; Mu, C.; Shi, J.; Zhang, Q.; Shi, B.; Lin, W. Int. J. Biol. Macromol. 2011, 48, 354.
Phansalkar, R. S.; Nam, J.-W.; Chen, S.-N.; McAlpine, J. B.; Napolitano, J. G.; Leme, A.; Vidal, C. M. P.; Aguiar, T.; Bedran-Russo, A. K.; Pauli, G. F. Fitoterapia 2015, 101, 169.
Liu, Y.; Dusevich, V.; Wang, Y. J. Dent. Res. 2013, 92, 746.
Ravikanth Reddy, R.; Phani Kumar, B. V. N.; Shanmugam, G.; Madhan, B.; Mandal, A. B. J. Phys. Chem. B 2015, 119, 14076.
Ma, B.; Wang, X.; Wu, C.; Chang, J. Regener. Biomater. 2014, 81.
Courtman, D. W.; Errett, B. F.; Wilson, G. J. J. Biomed. Mater. Res. 2001, 55, 576.
Han, B.; Jaurequi, J.; Tang, B. W.; Nimni, M. E. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2003, 65A, 118.
Zhai, W.; Chang, J.; Lü, X.; Wang, Z. J. Biomed. Mater. Res., Part B 2009, 90B, 913.
Schoen, F. J. Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 698.
Zhai, W.; Chang, J.; Lin K; Wang, J.; Zhao, Q.; Sun, X. Biomaterials 2006, 27, 3684.
Paule, W. J.; Bernick, S.; Strates B.; Nimmi, M. E. J. Biomed. Mater. Res. 1992, 26, 1169.
Isenburg, J. C.; Simionescu, D. T.; Vyahavare, N. R. Biomaterials 2004, 25, 3293.
Wang, X.; Zhai, W.; Wu, C.; Ma, B.; Zhang, J.; Zhang, H.; Zhu, Z.; Chang, J. Acta Biomater. 2015, 16, 81.
Pinheiro, A.; Cooley, A.; Liao, J.; Prabhu, R.; Elder, S. J. Orthop. Res. 2016, 34, 1037.
Bagchi, D.; Sen, C. K.; Ray, S. D.; Das, D. K.; Bagchi, M.; Preuss, H. G.; Vinson, J. A. Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2003, 523–524, 87.
Fathima, N. N.; Ansari, T.; Rao, J.; R. Nair, B. U. J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 3382.
Zhai, W.; Lü, X.; Chang, J.; Zhou, Y.; Zhang, H. Acta Biomater. 2010, 6, 389.
Epasinghe, D. J.; Yiu, C. K. Y.; Burrow, M. F.; Tsoi, J. K. H.; Tay, F. R. J. Dent. (Oxford, U. K.) 2014, 42, 1178.
Zhang, J.; Deng, A.; Yang, Y.; Gao, L.; Xu, N.; Liu, X.; Hu, L.; Chen, J.; Yang, S. Mater. Sci. Eng., C 2015, 56, 555.
Liu, B.-S. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2008, 87A, 1092.
Zhai, W.-Y.; Jia, C.-P.; Zhao, H.; Xu, Y.-S. Chin. J. Cancer Res. 2011, 23, 99.
Yu, S.-H.; Tsai, M.-L.; Lin, B.-X.; Lin, C.-W.; Mi, F.-L. Food Hydrocolloids 2015, 44, 491.
Wang, L.; Dong, Y.; Men, H.; Tong, J.; Zhou, J. Food Hydrocolloids 2013, 32, 35.
Peng, Y.; Wu, Y.; Li, Y. Int. J. Biol. Macromol. 2013, 59, 282.
Siripatrawan, U.; Noipha, S. Food Hydrocolloids 2012, 27, 102.
López de Lacey, A. M.; Giménez, B.; Pérez-Santín, E. R.; Faulks, R.; Mandalari, G.; López-Caballero, M. E. Food Res. Int. 2012, 48, 462.
Kim, S.; Nimni, M. E.; Yang, Z.; Han, B. J. Biomed. Mater. Res., Part B 2005, 75B, 442.
Benbettaïeb, N.; Karbowiak, T.; Brachais, C.-H.; Debeaufort, F. Eur. Polym. J. 2015, 67, 113.
Li, J. H.; Miao, J.; Wu, J. L.; Chen, S. F.; Zhang, Q. Q. Food Hydrocolloids 2014, 37, 166.
Helal, A.; Tagliazucchi, D.; Conte, A.; Desobry, S. Int. Dairy J. 2012, 25, 10.
Chen, Z.; Wang, L.; Jiang, H. Biofabrication 2012, 4, 035007.
Božič, M.; Gorgieva, S.; Kokol, V. Carbohydr. Polym. 2012, 89, 854.
Wu, L. Q.; Embree, H. D.; Balgley, B. M.; Smith, P. J.; Payne, G. F. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 3446.
Aljawish, A.; Chevalot, I.; Jasniewski, J.; Scher, J.; Muniglia, L. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2015, 112, 25.
Di Pierro, P.; Chico, B.; Villalonga, R.; Mariniello, L.; Damiao, A. E.; Masi, P.; Porta, R. Biomacromolecules 2006, 7, 744.
Partridge, S.M.; Elsden, D. F.; Thomas, J. Nature 1963, 197, 1297.
Davis, N. R.; Anwar, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3778.
Liu, S. Int. J. Prec. Eng. Manuf. 2015, 16, 2731.
Fujimoto, D.; Akiba, K.; Nakamura, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 76, 1124.
Robins, S. P.; Duncan, A. Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 1987, 914, 233.
Hanson, D. A.; Eyre, D. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 26508.
Eyre, D. R.; Weis M. A.; Wu, J. J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 16675.
Kagan, H. M.; Li, W. J. Cell. Biochem. 2003, 88, 660.
Mercer, D. K.; Nicol, P. F.; Kimbembe, C.; Robins, S. P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 307, 803.
Robins, S. P. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 849.
Anastasia, L.; Rota, P.; Anastasia, M.; Allevi, P. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5747.
Ahsan, T.; Harwood, F.; McGowan, K. B.; Amiel, D.; Sah, R. L. Osteoarthritis Cartilage 2005, 13, 709.
Eyre, D. R.; Weis, M. A.; Wu, J-J. Methods 2008, 45, 65.
Kaga, N.; Soma, S.; Fujimura, T.; Seyama, K.; Fukuchi, Y. Anal. Biochem. 2003, 318, 25.
Christenson, R. H. Clin. Biochem. 1997, 30, 573.
Saito, M.; Marumo, K. Osteoporosis Int. 2010, 21, 195.
Umeda, H.; Aikawa, M.; Libby, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 411, 281.
Allevi, P.; Longo, A.; Anastasia, M. Chem. Commun. 1999, 559.
Adamczyk, M.; Akireddy, S. R.; Reddy, R. E. Tetrahedron 2000, 56, 2379.
Usuki, T.; Yamada, H.; Hayashi, T.; Yanuma, H.; Koseki, Y.; Suzuki, N.; Masuyama Y.; Lin, Y. Y. Chem. Commun. 2012, 48, 3233.
Usuki, T.; Sugimura, T.; Komatsu, A.; Koseki, Y. Org. Lett. 2014, 16, 1672.
Wang, Q.; Mynar, J. L.; Yoshida, M.; Lee, E.; Lee, M.; Okuro, K.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2010, 463, 339.
Hagel, V.; Mateescu, M.; Southan, A.; Wegner, S. V.; Nuss, I.; Haraszti, T.; Kleinhans, C.; Schuh, C.; Spatz, J. P.; Kluger, P. J.; Bach, M.; Tussetschläger, S.; Tovar, G. E. M.; Laschat, S.; Boehm, H. Sci. Rep. 2013, 3, 2043.
Liu, Z.; Sayre, L. M. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 232.
The work was performed with financial support from the Ministry of Education and Science of the Russian Federation (State contract No. 4.1626.2014/K).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2017, 53(1), 21–35
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Tokareva, M.I., Ivantsova, M.N. & Mironov, M.A. Heterocycles of Natural Origin as Non-Toxic Reagents for Cross-Linking of Proteins and Polysaccharides. Chem Heterocycl Comp 53, 21–35 (2017). https://doi.org/10.1007/s10593-017-2016-x
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-017-2016-x