This article is dedicated to the 80th anniversary of the Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus (in 1929-1959 the Institute of Chemistry, Academy of Sciences of the BSSR). It contains a review of the advances in the synthesis and properties of condensed heterocyclic systems containing a quinoline fragment – derivatives of quinaldine, benzo[f]quinoline, indeno- and indoloquinoline, benzo[a]phenanthridine, benzoacridine, tetrahydroquinoline, 1,7- and 4,7-phen-anthroline. The reactions forming the basis of the synthesis of the heterocycles are described – catalytic reaction of amines with acetylene, catalytic condensation of azomethines with methyl and α-methylene ketones, triple-component condensation of arylamines, carbonyl compounds, and CH acids.
Similar content being viewed by others
References
N. S. Kozlov and P. N. Fedoseev, Catalytic Synthesis of Quinaldine [in Russian], Izd. Akad. Nauk, Minsk (1935), 58 pp.
N. S. Kozlov and M. Golod, Zh. Obshch. Khim., 6, 1089 (1936).
N. S. Kozlov and D. Mitskevich, Zh. Obshch. Khim., 7, 1082 (1937).
N. S. Kozlov and E. Gimpelevich, Sb. Rabot In-ta Khimii Akad Nauk BSSR, 3, 29 (1937).
V. I. Ardashev, Usp. Khim., 23, 20 (1954).
N. S. Kozlov, Zh. Obshch. Khim., 7, 1860 (1937).
N. S. Kozlov, G. V. Vorob’eva, and G. S. Bychkova, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 5, 80 (1969).
N. S. Kozlov, V. V. Misenzhnikov, and M. S. Gaisinovich, Khim. Geterotsikl. Soedin., 467 (1965). [Chem. Heterocycl. Comp., 1, 313 (1965)].
N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, and I. P. Stremok, Khim. Geterotsikl. Soedin., 249 (1974). [Chem. Heterocycl. Comp., 10, 219 (1974)].
N. S. Kozlov and R. K. Isaeva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 379 (1965). [Chem. Heterocycl. Comp., 1, 252 (1965)].
N. S. Kozlov and L. V. Pazdnikova, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 68 (1967).
N. S. Kozlov, L. V. Korobchenko, and I. P. Stremok, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 118 (1974).
N. S. Kozlov and I. A. Shur, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 123, 102 (1958).
N. S. Kozlov and G. V. Vorob'eva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 811 (1975). [Chem. Heterocycl. Comp., 11, 708 (1975)].
N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, and S. A. Batishche, Khim. Geterotsikl. Soedin., 688 (1973). [Chem. Heterocycl. Comp., 9, 633 (1973)].
N. S. Kozlov and G. S. Shmanai, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 70 (1971).
N. G. Kozlov, K. N. Gusak, G. N. Lysenko, and M. M. Ogorodnikova, Zh. Org. Khim., 45, 444 (2009).
N. S. Kozlov and T. E. Kozlova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 184, 602 (1969).
N. S. Kozlov and T. A. Kozlova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 112 (1969). [Chem. Heterocycl. Comp., 5, 89 (1969)].
N. S. Kozlov and G. P. Korotyshova, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 3, 89 (1969).
N. S. Kozlov and G. S. Shmanai, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1121 (1974). [Chem. Heterocycl. Comp., 10, 974 (1974)].
N. S. Kozlov, V. A. Serzhanina, E. V. Koroleva, and G. S. Bychkova, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 74 (1969).
N. S. Kozlov, E. V. Koroleva, V. A. Serzhanina, and R. D. Sauts, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 92 (1972).
N. S. Kozlov, L. K. Slobodchikova, and G. S. Shmanai, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 187, 808 (1969).
N. S. Kozlov and T. E. Kozlova, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 13, 614 (1969).
N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, V. A. Serzhanina, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1646 (1978). [Chem. Heterocycl. Comp., 14, 1337 (1978)].
N. S. Kozlov, L. K. Slobodchikova, and G. S. Shmanai, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 15, 328 (1971).
N. S. Kozlov, S. V. Mikhalevskaya, V. A. Serzhanina, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 516 (1983). [Chem. Heterocycl. Comp., 19, 422 (1983)].
N. S. Kozlov, S. V. Mikhalevskaya, V. A. Serzhanina, and R. D. Sauts, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 28, 810 (1984).
N. G. Kozlov, K. N. Gusak, and S. A. Makhnach, Khim. Geterotsikl. Soedin., 960 (1996). [Chem. Heterocycl. Comp., 32, 822 (1996)].
N. S. Kozlov, L. V. Pazdnikova, and V. A. Serzhanina, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 13, 242 (1969).
N. S. Kozlov, 5,6-Benzoquinolines [in Russian], Nauka i Tekhnika, Minsk (1970), 135 pp.
N. S. Kozlov, G. S. Shmanai, and Dang Ny Tai, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1102 (1986). [Chem. Heterocycl. Comp., 22, 895 (1986)].
N. S. Kozlov, G. S. Shmanai, and L. F. Gladchenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1536 (1985). [Chem. Heterocycl. Comp., 21, 1268 (1985)].
N. G. Kozlov, R. D. Sauts, and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 36, 556 (2000).
N. S. Kozlov, V. A. Serzhanina, N. A. Krot, K. N. Kovalevich, I. P. Mikhailova, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 169 (1979). [Chem. Heterocycl. Comp., 15, 139 (1979)].
K. N. Gusak, V. A. Serzhanina, N. G. Kozlov, and V. V. Gren', Khim. Geterotsikl. Soedin., 1406 (1994). [Chem. Heterocycl. Comp., 30, 1220 (1994)].
K. N. Gusak, N. G. Kozlov, R. D. Sauts, and V. A. Serzhanina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 807 (1996). [Chem. Heterocycl. Comp., 32, 696 (1996)].
N. S. Kozlov, K. N. Gusak, V. A. Serzhanina, and N. A. Krot, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1398 (1985). [Chem. Heterocycl. Comp., 21, 1151 (1985)].
N. S. Kozlov, K. N. Gusak, V. A. Serzhanina, and G. S. Shmanai, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 29, 336 (1985).
N. S. Kozlov, G. S. Shmanai, and K. N. Gusak, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 29, 141 (1985).
N. S. Kozlov, K. N. Gusak, and V. A. Serzhanina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 796 (1990). [Chem. Heterocycl. Comp., 26, 664 (1990)].
K. N. Gusak and N. G. Kozlov, Zh. Obshch. Khim., 73, 1018 (2003).
K. N. Gusak, N. G. Kozlov, and A. B. Tereshko, Zh. Obshch. Khim., 74, 844 (2004).
N. S. Kozlov, G. V. Vorob'eva, and I. P. Stremok, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 2, 90 (1969).
N. S. Kozlov and G. V. Vorob'eva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 519 (1971). [Chem. Heterocycl. Comp., 7, 484 (1971)].
N. S. Kozlov, G. V. Vorob’eva, and I. P. Mikhailova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1243 (1979). [Chem. Heterocycl. Comp., 15, 1007 (1979)].
N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, and G. P. Korotyshova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 976 (1980). [Chem. Heterocycl. Comp., 16, 758 (1980)].
N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Obshch. Khim., 71, 279 (2001).
N. S. Kozlov, S. V. Mikhalevskaya, L. F. Gladchenko, and V. A. Serzhanina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 947 (1986). [Chem. Heterocycl. Comp., 22, 759 (1986)].
N. G. Kozlov, L. S. Yakubovich, and V. L. Murashko, Zh. Org. Khim., 36, 947 (2000).
N. G. Kozlov and L. A. Popova, Zh. Org. Khim., 35, 628 (1999).
N. S. Kozlov, K. N. Gusak, and V. A. Serzhanina, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 287, 1142 (1986).
A. B. Tereshko, N. G. Kozlov, and K. N. Gusak, Zh. Obshch. Khim., 73, 1712 (2003).
K. N. Gusak, N. G. Kozlov, and A. B. Tereshko, Zh. Org. Khim., 40, 1369 (2004).
N. S. Kozlov, V. V. Misenzhnikov, T. P. Shulyat'eva, B. M. Adanin, and V. G. Sakharovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 498 (1983). [Chem. Heterocycl. Comp., 19, 405 (1983)].
N. S. Kozlov, V. I. Letunov, and V. V. Misenzhnikov, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 14, 1021 (1970).
N. S. Kozlov, V. I. Letunov, and V. V. Misenzhnikov, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 15, 703 (1971).
N. G. Kozlov, L. A. Popova, and R. D. Sauts, Zh. Org. Khim., 36, 605 (2000).
Ya. P. Stradyn', Khim. Geterotsikl. Soedin., 1567 (1979). [Chem. Heterocycl. Comp., 15, 1267 (1979)].
N. G. Kozlov, L. A. Popova, and L. S. Yakubovich, Zh. Org. Khim., 36, 1716 (2000).
N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Org. Khim., 39, 279 (2003).
N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Obshch. Khim., 76, 1894 (2006).
N. G. Kozlov and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 42, 1680 (2006).
N. G. Kozlov and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 43, 249 (2007).
N. G. Kozlov and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 44, 1059 (2008).
N. S. Kozlov and G. V. Vorob’eva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1379 (1981). [Chem. Heterocycl. Comp., 17, 1035 (1981)].
N. S. Kozlov, K. N. Gusak, and V. A. Serzhanina, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 32, 141 (1988).
N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, S. I. Firgang, and A. S. Shashkov, Zh. Org. Khim., 40, 549 (2004).
N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Org. Khim., 45, 601 (2009).
K. N. Gusak, N. G. Kozlov, and A. B. Tereshko, Zh. Org. Khim., 40, 1709 (2004).
N. G. Kozlov, K. N. Gusak, A. B. Tereshko, S. I. Firgang, and A. S. Shashkov, Zh. Org. Khim., 40, 1228 (2004).
N. G. Kozlov and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 42, 1680 (2006).
N. G. Kozlov, V. A. Tarasevich, L. I. Basalaeva, and D. A. Vasilevskii, Zh. Org. Khim., 42, 114 (2006).
N. G. Kozlov, K. N. Gusak, and A. V. Tkachev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 877 (2007). [Chem. Heterocycl. Comp., 43, 740 (2007)].
N. G. Kozlov, A. B. Tereshko, and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 43, 1375 (2007).
K. N. Gusak, A. B. Tereshko, and N. G. Kozlov, Zh. Org. Khim., 41, 742 (2005).
N. G. Kozlov, K. N. Gusak, and V. V. Skatetskii, Zh. Org. Khim., 42, 119 (2006).
N. G. Kozlov, E. V. Koroleva, Zh. V. Ignatovich, K. N. Gusak, and A. P. Kadutskii, Zh. Org. Khim., 43, 902 (2007).
N. G. Kozlov, A. B. Tereshko, E. V. Koroleva, Zh. V. Ignatovich, and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 45, 270 (2009).
N. G. Kozlov and A. B. Tereshko, Zh. Org. Khim., 45, 1154 (2009).
S. S. Koval'skaya, N. G. Kozlov, and E. A. Dikusar, Zh. Org. Khim., 45, 197 (2009).
N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, and E. A. Dikusar, Khimiya Prirod. Soed., 70 (2004).
N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Org. Khim., 75, 654 (2005).
N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, and E. A. Dikusar, Zh. Org. Khim., 41, 1671 (2005).
K. N. Gusak and N. G. Kozlov, Zh. Obshch. Khim., 75, 1637 (2005).
N. G. Kozlov, K. N. Gusak, A. B. Tereshko, and E. A. Dikusar, Zh. Org. Khim., 40, 738 (2004).
N. G. Kozlov, A. B. Tereshko, and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 42, 281 (2006).
V. V. Skatetskii, N. G. Kozlov, and E. A. Dikusar, Zh. Org. Khim., 43, 1488 (2007).
N. G. Kozlov, E. A. Dikyusar, and B. A. Odnoburtsev, Zh. Org. Khim., 44, 1527 (2008).
N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1408 (2006). [Chem. Heterocycl. Comp., 42, 1223 (2006)].
A. P. Kadutskii and N. G. Kozlov, Zh. Org. Khim., 42, 1403 (2006).
A. P. Kadutskii and N. G. Kozlov, Zh. Org. Khim., 42, 764 (2006).
A. P. Kadutskii, N. G. Kozlov, and S. L. Bondarev, Zh. Org. Khim., 42, 1398 (2006).
A. P. Kadutskii and N. G. Kozlov, Zh. Org. Khim., 42, 877 (2006).
A. P. Kadutskii and N. G. Kozlov, Synlett, 3349 (2006).
A. P. Kadutskii and N. G. Kozlov, Tetrahedron Lett., 49, 4560 (2008).
N. G. Kozlov, S. L. Bondarev, A. P. Kadutskii, L. I. Basalaeva, and F. S. Pashkovskii, Zh. Org. Khim., 44, 1041 (2008).
A. P. Kadutskii, N. G. Kozlov, and F. S. Pashkovskii, Zh. Org. Khim., 45, 399 (2009).
N. G. Kozlov, F. S. Pashkovskii, A. B. Tereshko, I. P. Lokot', K. N. Gusak, and F. A. Lakhvich, Zh. Org. Khim., 39, 125 (2003).
N. G. Kozlov, F. S. Pashkovskii, K. N. Gusak, E. V. Koroleva, A. B. Tereshko, and I. P. Lokot', Zh. Org. Khim., 40, 584 (2004).
N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Org. Khim., 42, 527 (2006).
N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, and L. Yu. Tychinskaya, Zh. Org. Khim., 38, 1218 (2002).
N. S. Kozlov, V. A. Serzhanina, M. N. Shashikhina, K. N. Kovalevich, R. D. Sauts, S. V. Zhavrid, and O. D. Zhikhareva, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 1, 70 (1978).
N. S. Kozlov, R. D. Sauts, V. A. Serzhanina, G. V. Kovalev, and I. A. Bocharova, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 24, 520 (1980).
N. S. Kozlov, R. D. Sauts, N. G. Rozhkova, V. A. Serzhanina, and E. I. Andreeva, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 3, 61 (1982).
N. S. Kozlov, I. G. Shcherbak, O. D. Zhikhareva, F. A. Tugusheva, G. S. Shmanai, A. I. Kulikova, V. A. Serzhanina, L. A. Romanchuk, R. D. Sauts, and K. N. Kovalevich, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 1, 74 (1982).
N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, M. N. Shashikhina, S. V. Zhavrid, and V. M. Chelnov, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 5, 118 (1979).
V. A. Serzhanina, N. Ya. Yurashevich, K. N. Gusak, and F. B. Kacherovskaya, Bibliographic Index of Scientific Works of Academician of the Academy of Sciences of the Belarussian SSR N. S. Kozlov [in Russian], Nauka i Tekhnika, Minsk (1987), 105 pp.
E. A. Dikyusar, A. P. Kadutskii, N. G. Kozlov, A. P. Yuvchenko, L. A. Mel'nichuk, Vestsi NAN Belarusi, Ser. Khim. Navuk, No. 1, 62 (2006).
N. S. Kozlov, V. A. Serzhanina, G. V. Vorob’eva, R. D. Sauts, and L. F. Gladchenko, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 22, 910 (1978).
N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, V. A. Serzhanina, G. V. Vorob'eva, O. D. Zhikhareva, G. S. Shmanai, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1237 (1977). [Chem. Heterocycl. Comp., 13, 997 (1977)].
N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, V. A. Serzhanina, G. S. Shmanai, I. P. Stremok, G. P. Korotyshova, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 511 (1978). [Chem. Heterocycl. Comp., 14, 418 (1978)].
N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, L. V. Korobchenko, and T. E. Kozlova, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 18 (1979).
N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, G. V. Vorob'eva, V. A. Serzhanina, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 810 (1977). [Chem. Heterocycl. Comp., 13, 660 1977)].
N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, L. F. Gladchenko, D. I. Burakova, and N. N. Danchenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 969 (1980). [Chem. Heterocycl. Comp., 16, 758 (1980)].
N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, A. P. Lugovkin, and A. A. Kirsanov, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 27, 1006 (1983).
N. S. Kozlov, K. N. Gusak, V. A. Serzhanina, L. F. Gladchenko, and N. A. Krot, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1651 (1987). [Chem. Heterocycl. Comp., 23, 1329 (1987)].
N. S. Kozlov, L. V. Korobchenko, G. S. Shmanai, and M. P. Tsvirko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 116 (1976). [Chem. Heterocycl. Comp., 12, 106 (1976)].
N. G. Kozlov, V. E. Agabekov, S. L. Bondarev, L. I. Basalaeva, and A. P. Kadutskii, Dokl. Akad. Nauk Belarusi, 53, 65 (2009).
N. G. Kozlov, S. L. Bondarev, B. A. Odnoburtsev, and L. I. Basalaeva, Zh. Prirod. Soed., 80, 1041 (2007).
N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, A. N. Rubinov, V. A. Mostovnikov, and S. A. Batishche, Zh. Obshch. Khim., 46, 395 (1976).
N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, V. A. Mostovnikov, and S. A. Batishche, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1523 (1982). [Chem. Heterocycl. Comp., 18, 1183 (1982)].
N. S. Kozlov and O. D. Zhikhareva, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 22, 1098 (1978).
N. S. Kozlov and O. D. Zhikhareva, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 61 (1981).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Dedicated to the 80th Anniversary of the Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus.
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 5, pp. 643-672, May, 2010.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Kozlov, N.G., Gusak, K.N. & Kadutskii, A.P. Development of the catalytic synthesis of compounds of the quinoline series (the N. S. Kozlov reaction) (Review)*. Chem Heterocycl Comp 46, 505–528 (2010). https://doi.org/10.1007/s10593-010-0540-z
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-010-0540-z