α,β-Unsaturated nitriles in heterocyclic synthesis: Synthesis of some new pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives

Abstract

3-Antipyrinyl-5-aminopyrazole (1) reacted with acrylonitrile to afford 5-amino-1-β-cyanoethyl-3-antipyrinylpyrazole (2). Compound2 could also be obtained from the reaction of β-cyanoethylhydrazine (3) and compound4.2 was readily cyclized into 2-antipyrinyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one (5) by acetic-hydrochloric acid.5 could be also obtained from the reaction of1 and methyl acrylate. The reaction of1 and cinnamonitrile derivatives7 a–e resulted in the formation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives9,11 and12.

Zusammenfassung

3-Antipyrinyl-5-aminopyrazol (1) reagierte mit Acrylnitril zu 5-Amino-1-β-cyanoethyl-3-antipyrinylpyrazol (2).2 konnte ebenfalls aus der Reaktion von β-Cyanethylhydrazin (3) und Verbindung4 erhalten werden.2 wurde mittels Essigsäure-Salzsäure glatt zu 2-Antipyrinyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]-pyrimidin-5-on (5) cyclisiert.5 konnte auch aus der Reaktion von1 mit Methylacrylat erhalten werden. Die Reaktion von1 mit Zimtsäurenitrilderivaten7 a–e ergab die Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-Derivate9,11 und12.