Synthesis of trisubstituted furans from 2-bromo-5-methylfuranvia halogen migrations and their selective preventions

Summary

New trisubstituted furans exhibiting two different substitution patterns were synthesizedvia lithiation of 2-bromo-5-methylfuran. Choice of appropriate reaction parameters enabled selective halogen dance reactions, affording 2-substituted 3-bromo-5-methylfurans upon quenching with various electrophiles. Moreover, from the same starting material also complete prevention of halogen migration could be achieved, thus providing selective access to 3-substituted 2-bromo-5-methylfurans.

Zusammenfassung

Durch Lithiierung von 2-Brom-5-methylfuran konnten Furane mit zwei verschiedenen Substitutionsmustern synthetisiert werden. Es wurden Reaktionsbedingungen für eine kontrollierte Halogenwanderungsreaktion entwickelt, durch die nach Quenchen mit verschiedenen Elektrophilen 2-substituierte 3-Brom-5-methylfurane erhalten wurden. An demselben Edukt konnte auch vollständige Hintanhaltung der Umlagerung erzielt werden, wodurch Zugang zu 3-substituierten 2-Brom-5-methylfuranen geschaffen wurde.