Summary
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1.
The degradation of tryptophan (Try) and some of its potential intermediates has been studied in Endomycopsis vernalis. The following degradation products were identified in surface-cultures of Endomycopsis which had been fed with C-14-labeled d,l-Try for 12–24 hrs: β-(indolyl-3)-pyruvic acid (IBS); β-(indolyl-3-)lactic acid (IMS); α-(indolyl-3-)acetic acid (IES); indolyl-3-carboxylic acid (ICS); β-(indolyl-3-)ethanol (β-IÄ); indole-3-aldehyde (IAld); Nα-acetyl-tryptophan (Ac-Try). Indole-3-acetaldehyde (IAAld) could be demonstrated only in experiments in which cell-free extracts were used.
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2.
IMS was isolated from the culture medium and was identified by means of chemical methods and IR- and mass-spectra. Feeding of both d- and l-Try yielded L-(-)-indolyllactic acid exclusively.
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3.
The first step in the breakdown of Try has been shown to be a transamination-reaction leading to the formation of IBS. The NH2-group can be transferred to α-ketoglutaric acid as well as to phenylpyruvic acid.
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4.
The degradation products of Try were determined quantitatively by feeding C-14-(3-alanyl-) d,l-Try to Endomycopsis cultures. After 10 hrs nearly 60% of the original radioactivity of Try was found in IMS. In comparison to IMS the concentrations of the other degradation products formed were rather small: Ac-Try (about 1/7 of the IMS-concentration), IES (1/10), β-IÄ (1/12), ICS (1/80), IAld (1/220).
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5.
The following pathways in the degradation of Try in Endomycopsis vernalis are assumed to be of physiological, i.e., enzymatic, nature: Try→IBS→IAAld→β-IÄ, and Try→Ac-Try, and IBS→IMS. IMS and β-IÄ appear to be metabolic end products.
Zusammenfassung
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1.
Nach Verfütterung von d,l-Tryptophan (d,l-Try) und anderen Indolkörpern an Oberflächenkulturen von Endomycopsis vernalis konnten folgende Abbauprodukte nachgewiesen werden: Nα-Acetyl-tryptophan (Ac-Try), β-(Indolyl-3-)brenztraubensäure (IBS), β-(Indolyl-3-) milchsäure (IMS), α-(Indolyl-3-)essigsäure (IES), Indol-3-carbonsäure (ICS), β-(Indolyl-3-)äthanol (β-IÄ), Indol-3-aldehyd (IAld). Der Nachweis von Indolyl-3-acetaldehyd (IAAld) gelang nur in Versuchen mit zellfreien Extrakten.
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2.
IMS wurde präparativ isoliert und mit Hilfe chemischer und physikalischer Methoden identifiziert. Sowohl die Verfütterung von d- als auch von l-Try lieferten ausschließlich l-(-)-Indolylmilchsäure.
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3.
Der erste Schritt im Try-Abban ist eine Transaminierung, die zur Bildung von IBS führt. Die NH2-Gruppe kann sowohl auf α-Ketoglutarsäure als auch auf Phenylbrenztraubensäure übertragen werden.
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4.
Eine quantitative Bestimmung der Try-Abbauprodukte mit Hilfe von 14C(3-Alanyl)-d,l-Try ergab, daß der überwiegende Teil des Try zu IMS abgebaut wird. Es folgen in abnehmendem Mengenverhältnis: Ac-Try, IES, β-IÄ, ICS, IAld.
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5.
Auf Grund der Ergebnisse wird angenommen, daß folgende Reaktionen im Try-Abbau bei Endomycopsis physiologisch, d.h. enzymatisch bedingt sind: Try→IBS→IAAld→β-IÄ sowie Try→Ac-Try und IBS→IMS.
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Glombitza, KW., Hartmann, T. Der Tryptophanabbau bei Endomycopsis Vernalis und Anderen Hefen. Planta 69, 135–149 (1966). https://doi.org/10.1007/BF00399784
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00399784