Abstract
The chapter deals with bioactive marine alkaloids. The chemistry and biological activities of pyridoacridines, pyrroloacridines, indoles, β-carbolines, pyrroles, isoquinolines, and tyrosine derived alkaloids have been discussed and reviewed.
Chapter PDF
Keywords
These keywords were added by machine and not by the authors. This process is experimental and the keywords may be updated as the learning algorithm improves.
References
Christophersen, C. In: Alkaloids: Chemistry and Pharmacology; (edited by A. Brossi), Academic Press, Orlando, 1985, 24, p. 25.
Fenical, W. In: Alkaloids; Chemical and Biological Perceptives: Vol. 4 (edited by S. W. Pelletier) John Wiley and Sons, N.Y. 1986, p. 275.
Kobayashi, J.; Ishibashi, M. In: Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, (edited by A. Brossi and G. A. Cordell), Academic Press, San Diego, 1992, 41, p. 41.
Wrobel, J.; Wojtassiewicz, K. In: Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, (edited by J. A. Cardell), Academic Press., San Diego. 1992, 42, p. 249.
Delfourne, E.; Kiss, R.; Le Corre, L.; Merza, J.; Bastide, J. Frydman, A.; Darro, F. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4351.
Delfourne, E.; Kiss, R.; Le Corre, L.; Dujols, F.; Bastide, J. Collignon, F.; Lesur, B.; Frydman, A.; Darro, F. J. Med. Chem. 2003, 46, 3536.
Copp, B. R.; Kayser, O.; Brun, R.; Kiderlen, A.F. Planta Med. 2003, 69, 527.
Thale, Z.; Johnson, T.; Tenney, K.; Wenzel, P. J.; Lobkovsky, E.; Clardy, J.; Media, J.; Pietraszkiewicz, H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 9384.
Nilar, N.; Sidebottom, P. J.; Carte, B. K.; Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1198.
Torres, Y. R.; Bugni, T. S.; Berlinck, R. G. S.; Ireland, C. M.; Magalhaes, A.; Ferreira, A. G.; Moreira, D.; Rocha, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 5429.
Delfourne, E.; Darro, F.; Bontemps-Subielos, N.; Decaestecker, C.; Bastide, J.; Frydman, A.; Kiss, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 3275.
Ding, Q.; Chichak, K.; Lown, J. W. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 1.
McDonald, L. A.; Eldredge, G. S.; Barrows, L. R.; Ireland, C. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 3819.
Schmitz, F. J.; Deguzman, F. S.; Hossain, M. B.; Vanderhelm, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 804.
Taraporewala, I. B.; Cessac, J. W.; Chanh, T. C.; Delgado, A. V.; Schinazi, R. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 2744.
Kobayashi, J.; Cheng, J.; Walchi, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Ohizumi, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1800.
Delfourne, E.; Bastide, J. Med. Res. Rev. 2003, 23, 234.
Molinski, T. F. Chem. Rev. 1993, 93, 1825.
Reich, S.; Buhrer, C.; Henze, G.; Ohlendorf, D.; Mesche, M.; Sinha, P.; Kage, A.; Muller, C.; Vetter, B.; Kulozik, A. E. Blood 2000, 96, 3357.
Domenica Cappellini, M.; Graziadei, G.; Ciceri, L.; Comino, A.; Bianchi, P.; Porcella, A.; Fiorelli, G. Blood Cells Mol. Dis. 2000, 26, 105.
Gleave, M. E.; Sato, N.; Sadar, M.; Yago, V.; Bruchovsky, N.; Sullivan, L. J. Cell Biochem. 1998, 69, 271.
Saleh, A. W. Jr.; van Goethem, A.; Jansen, R.; Velvis, H. J.; Gu, L. H, Huisman, T. H. Am. J. Hematol. 1995, 49, 244.
Ding, Q.; Chichak, K.; Lown, J. W. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 1.
Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Tanabe, A.; Ishibashi, M.; Cheng, J. F.; Yamamura, S.; Sasaki, T. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1634.
Molinski, T. F.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5331.
(a) Davidson, B. S.; Molinski, T. F.; Barrows, L. R.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4709. (b) Molinski, T. F.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4256.
Charyulu, G. A.; McKee, T. C.; Ireland, C. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4201.
Lederer, E.; Tessier, G.; Huttrer, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1940, 7, 608.
Barbier, M. Naturwissenschaften 1982, 69, 341.
Cimino, G.; Crispino, A.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Gavagnin, M.; Sodano, G. Tetrahedron 1987, 43, 4032.
Schmitz, F. J.; Agarwal, S. K.; Gunasekera, S. P.; Schmidt, P. G.; Shooley, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4835.
Bax, A.; Freeman, R.; Kempsell, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4849.
Bax, A.; Freeman, R.; Frenklel, T. A.; Levitt, M. H. J. Magn. Reso. 1981, 43, 478.
Marecl, T. H.; Freeman, R. J. Magn. Res. 1982, 48, 158.
Kobayashi, J.; Cheng, J.; Nakamura, H.; Ohlzumi, Y.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Ohta, T.; Nozoe, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1177.
Delfourne, E.; Kiss, R.; Le Corre, L.; Dujols, F.; Bastide, J.; Collignon, F.; Lesur, B.; Frydman, A.; Darro, F. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3987.
Bloor, S. J.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6134.
De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1069.
Bax, A.; Feretti, J. A.; Nashed, N.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3029.
McCarthy, P. J.; Pits, T. P.; Gunawardana, G. P.; Kelly-Borges, M.; Pompon, S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1664.
Molinski, T. F.; Fahy, E.; Faulkner, D. J.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 1340.
Gunawardana, G. P.; Kohmoto, S.; Gunasekera, S. P.; McConnell, O. J.; Koehn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4356.
Carroll, A. R.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4426.
Gunawardana, G. P.; Kohmoto, S.; Burres, N. S.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4359.
Burres, N. S.; Sazesh, S.; Gunawardana, G. P.; Clement, J. J. Cancer Res. 1989, 49, 5267.
Cooray, N. M.; Scheuer, P. J. J. Org Chem. 1988, 53, 4619.
Townsend, N. O.; Jackson, Y. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3557.
Koren-Goldshlager, G.; Aknin, M.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 2000, 63, 830.
Carroll, A. R.; Cooray, N. M.; Poiner, A.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4231.
Rudi, A.; Benayahu, Y.; Goldberg, I.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 29, 3861.
Rudi, A.; Kashman, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 5331.
He, H. H.; Sakemi, S.; Burres, N.; McCarthy, P. J. Org. Chem. 1991, 6, 5369.
Inman, W. D.; O’Neill; Johnson, M.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1.
Ford, P. W.; Davidson, B. S. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1051.
Smith, C. J.; Venables, D. A.; Hopmann, C.; Salomon, C. E.; Jompa, J.; Tahir, A.; Faulkner, D. J.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1048.
West, R. R.; Mayne, C. L.; Ireland, C. M.; Brinen, L. S.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3271.
Zabriskie, T. M.; Mayne, C. L.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7919.
Cheng, J. F.; Ohizumi, Y.; Walchli, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4621.
Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Tetrahedron 1988, 44, 1727.
Perry, N. B.; Blunt, J. W.; McCombs, J. D.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5478.
Reyes, F.; Martin, R.; Rueda, A.; Fernandez, R.; Montalvo, D.; Gomez, C.; Sanchez-Puelles, J. M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 463.
Gunasekera, S. P.; Zuleta, I. A.; Longley, R. E.; Wright, A. E.; Pomponi, S. A. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1615.
Tohma, H.; Harayama, Y.; Hashizume, M.; Iwata, M.; Egi, M.; Kita, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 348.
Aubart, K. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 16.
Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Higa, T.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 4127.
Sakemi, S.; Sun, H. H.; Jefford, C. W.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2517.
Sun, H. H.; Sakemi, S.; Burres, N.; McCarthy, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 4964.
Copp, B. R.; Ireland, C. M.; Barrows, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4596.
Kokoshka, J. M.; Capson, T. L.; Holden, J. A.; Ireland, C. M.; Barrows, L. R. Anticancer Drugs 1996, 7, 758.
Kinns, M.; Sanders, J. K. M. J. Magn. Res. 1984, 56, 518.
Summers, M. F.; Marzilli, L. G.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4285.
Bax, A,; Summere, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
Tsujii, S.; Rinehart, K. L.; Gunasekera, S. P.; Kashman, Y.; Croee, S. S.; Lui, M. S.; Pomponi, S. A,; Diaz, M. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5446.
Marshall, K. M.; Barrows, L. R. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 731.
Aoki, S.; Wei, H.; Matsui, K.; Rachmat R.; Kobayashi, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1969.
Plubrukarn, A.; Davidson, B. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 1657.
Appleton, D. R.; Pearce, A. N.; Lambert, G.; Babcock R. C.; Copp, B. R. Tetrahedron 2002, 58, 9779.
Schmitz, F. J.; Agarwal, S. K.; Gunasekera, S. P.; Schmidt, P. G.; Shoolery, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4835.
Kim, J.; Pordesimo, E. O.; Toth, S. I.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1813.
Salomon, C. E.; Faulkner, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9147.
Jha, R. K.; Zi-rong, X. Mar. Drugs 2004, 2, 123.
Lindsay, B. S.; Oliver, A. G.; Rickard, C. E. F.; Brent R. Copp, B. R. Journal Chem. Crystallogr. 1998, 28, 645.
Schmitz, F. J.; DeGuzman, F. S.; Hossain, M. B.; van derivative Helm, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 804.
Schmitz, F. J. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1993.
Schmitz, F. J.; DeGuzman, F. S.; Choi, Y. H.; Hossain, M. B.; Rizvi, S. K.; van derivative Helm, D. Pure & Appl. Chem. 1990, 62, 1393.
Thale, Z.; Johnson, T.; Tenney, K.; Wenzel, P. J.; Lobkovsky, E.; Clardy, J.; Media, J.; Pietraszkiewicz, H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 9384
Marshall, K. M.; Matsumoto, S. S.; Holden, J. A.; Concepcion, G. P.; Tasdemir, D.; Ireland, C. M.; Barrows, L. R. Biochem. Pharm. 2003, 66, 447.
Tasdemir, D.; Marshall, K. M.; Mangalindan, G. C.; Concepcion, G. P.; Barrows, L. R.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3246.
de Guzman, F. S.; Carte, B.; Troupe, N.; Faulkner, D. J.; Harper, M. K.; Concepcion, G. P.; Mangalindan, G. C.; Matsumoto, S. S.; Barrows, L. R.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1400.
Gunawardana, G. P.; Koehn, F. E.; Lee, A. Y.; Clardy, J.; He, H.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1523.
Marshall, K. M.; Holden, Joseph A.; Koller, A.; Kashman, Y.; Copp, B. R. d; Barrows, L. R. Anti-Cancer Drugs. 2004, 15, 907.
Copp, B. R.; Jompa, J.; Tahir, A.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8024.
Rudi, A.; Kashman, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 5331.
Blunt, J.W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 1.
Molinski T. F.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4256.
Carroll, A. R.; Cooray, N. M.; Pioner, A.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4231.
Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Tanabe, A.; Ishibashi, M. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1634.
Ciufolini, M. A.; Shen, Y. C.; Bishop, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12460.
Ciufolini, M.; Shen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4709.
Charylulu, G. A.; McKee, T. C.; Ireland, C. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4201.
Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1990, 7, 269.
Rudi, A.; Benayahu, Y.; Goldberg, I.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6655.
Ciufolini, M. A.; Byrne, N.E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8016.
Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4051.
Kubo, A.; Nakahara, S. Heterocycles 1988, 27, 2095.
Prager, R. H.; Tsopelas, C. Aust J. Chem. 1991, 44, 277.
Prager, R. H.; Tsopelas, C. Heterocycles 1989, 29, 847.
Bracher, F. Liebigs Ann. Chem. 1990, 205.
Tapia, R. A.; Prieto, Y.; Pautet, F.; Walchshofer, N.; Fillion, H.; Fenet, B.; Sarciron, M. E. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3407.
Burres, N. S.; Sazesh, S.; Gunawardana, G. P.; Clement, J. J. Cancer Res. 1989, 49, 5267.
Lindsay, B. S.; Pearce, A. N.; Copp, B. R. Synth. Commun. 1997, 27, 2587.
Alley, M. C.; Pacula-Cox, C. M.; Hursey, M. L.; Rubinstein, L. R.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1991, 51, 1247.
Plowman, J.; Dykes, D. J.; Hollingshead, M.; Simpson-Herren, L.; Alley, M. C. In: Anticancer Drug Development Guide: Preclinical Screening, Clinical Trials, and Approval, (Ed. B. A. Teicher) Humana Press, Inc., New Jersey, USA, 1997, p. 101.
Skipper, H. E.; Schabel Jr., F. M.; Wilcox, W. S.; Laster Jr., W. R.; Trader, M. W.; Thompson, S. A. Cancer Chemother. Rep. 1965, 47, 41.
W. R. Waud In: Anticancer Drug Development Guide: Preclinical Screening, Clinical Trials, and Approval (Ed. B. A. Teicher), Humana Press, Inc., New Jersey, USA, 1997, p. 59.
Bracher, F. Pharmazie 1997, 52, 57.
Boyd, M. R. Principles Practice Oncol. 1989, 3, 1.
Longley, R. E.; McConnell, O. J.; Essich, E.; Harmody, D. J. Nat. Prod. 1993, 56, 915.
Goulle, Y.; Lehn, J. M.; Sheentjes, B.; Schmitz, F. J. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1471.
Lindsay, B. S.; Barrows, L. R.; Copp, B. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 739.
Peterson, J. R.; Zjawiony, J. K.; Liu, S.; Hufford, C. D.; Clark, A. M.; Rogers, R. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 4069.
Eder, C.; Schupp, P.; Proksch, P.; Wray, V.; Steube, K.; Muller, C. E.; Frobenius, W.; Herderich, M.; van Soest, R. W. M. J. Nat. Prod. 1998, 61, 301.
Carter, G.T.; Rinehart, K. L. Jr.; Li, L. H.; Kuentzel, S. L.; Connor, J. L. Tetrahedron Lett. 1978, 4479.
Nakagawa, M.; Nagata, T.; Ono, K.; Uchida, H.; Watanabe, T.; Hatakeyama, K.; Akiba, M.; Fuwa, M.; Arisawa, M.; Nishida, A. Adv. Exp. Med. Biol. 2003, 527, 609.
Takayama, H.; Ishikawa, H.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Aji, B. M. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 2004, 52, 359.
Veluri, R.; Oka, I.; Wagner-Dobler, I.; Laatsch, H. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1520.
Norton, R. S.; Wells, R. J. J Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3628.
Pimentel, S. M.; Bojo, Z. P.; Roberto, A. V.; Lazaro, J. E.; Mangalindan, G. C.; Florentino, L. M.; Lim-Navarro, P.; Tasdemir, D.; Ireland, C. M.; Concepcion, G. P. Mar Biotechnol. 2003, 5, 395.
Rinehart, K. L. Jr.; Kobayashi, J.; Harboue, G. C.; Gilmore, J.; Mascal, M.; Holt, T. G.; Shield, L. S.; Lafargue, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3378.
Rashid, M. A.; Gustafson, K. R.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1454.
van Maarseveen, J. H.; Scheeren, H. W.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Kruse, C. G. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 955.
Van Maarseveen, J. H.; Hermkens, P. H.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Scheeren, H. W.; Kruse, C. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 3223.
Kobayashi, J.; Taniguchi, M.; Hino, T.; Ohizumi, Y. J. Pharm. Pharmacol. 1988, 40, 62.
Rinehart, K. L., Jr.; Shaw, P. D.; Shield, L. S.; Gloer, J. B.; Harbour, G. C.; Koker, M. E. S.; Samain, D.; Schwartz, R. E.; Tymiak, A. A.; Weller, D. L.; Carter, G. T.; Munro, M. H. G.; Hughes, R. G., Jr.; Renis, H. E.; Swynenberg, E. B.; Stringfellow, D. A.; Vavra, J. J.; Coats, J. H.; Zurenko, G. E.; Kuentzel, S. L.; Li, L. H.; Bakus, G. J.; Brusca, R. C.; Craft, L. L.; Young, D. N.; Connor, J. L. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 795.
Blunt, J. W.; Lake, R. J.; Munro, M. H. G.; Toyokuni, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1825.
Lake, R. J.; McCombs, J. D.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Robmson, W. T.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4971.
Tsuda, M.; Watanabe, D.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1207.
Kohmoto, S.; Kashman, Y.; McConnel, O.J.; Rinehart, K. L. Jr.; Wright, A.; Koehn, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 3116.
Morris, S. A.; Anderson, R. J. Tetrahedron 1990, 46, 715. 64.
Aubry, C.; Jenkins, P. R.; Mahale, S.; Chaudhuri, B.; Marechal, J. D.; Sutcliffe, M. J. Chem. Commun. (Camb). 2004, 1696.
Segraves, N. L.; Robinson, S. J.; Garcia, D.; Said, S. A.; Fu, X.; Schmitz, F. J.; Pietraszkiewicz, H.; Valeriote, F. A.; Crews. P. J. Nat. Prod. 2004, 67, 783.
Hormann, A.; Chaudhuri, B.; Fretz, H. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 917.
Soni, R.; Muller, L.; Furet, P.; Schoepfer, J.; Stephan, C.; Zumstein-Mecker, S.; Fretz, H.; Chaudhuri, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 275, 877.
Roll, D. M.; Ireland, C. M.; Lu, H. S. M.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3276.
Anthoni, U.; Chevolot, L.; Larsen, C.; Nielsen, P. H.; Christophersen, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4709.
Laycock, M. V.; Wright, J. L. C.; Findlay, J. A.; Patil, A. D. Can J. Chem. 1986, 64, 1312.
Austin, J. F.; Kim, S. G.; Sinz, C. J.; Xiao, W. J.; MacMillan, D. W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A. 2004, 101, 5482.
Hino, T. Yakugaku. Zasshi. 1996, 116, 566.
Holst, P. B.; Anthoni, U.; Christophersen, C.; Nielsen, P. H. J. Nat. Prod. 1994, 57, 997.
Kalinovskaya, N. I.; Ivanova, E. P.; Alexeeva, Y. V.; Gorshkova, N. M.; Kuznetsova, T. A.; Dmitrenok, A. S.; Nicolau, D.V. Curr. Microbiol. 2004, 48, 441.
Bailly, C. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2004, 4, 363.
Lovell, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4510.
Laatsch, H.; Pudleiner, H. Liebigs Ann. Chem. 1989, 9, 863.
Anderson, R. J.; Wolf, M. S.; Faulkner, D. J. J. Mar. Biol. 1974, 24, 281.
Tada, H.; Tozyo, T. Chem. Lett. 1988, 803.
Bickmeyer, U.; Drechsler, C.; Kock, M.; Assmann, M. Toxicon 2004, 44, 45.
Assmann, M.; Zea, S.; Kock, M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1593.
Forenza, S.; Minale, L.; Riccio, R.; Fattorusso, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1129.
Garcia, E. E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 78.
Olofson, A.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5787.
Gunasekera, K. L.; Cranik, S.; Longley, R. E. J. Nat. prod. 1989, 52, 757.
Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Rinehart, K. L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1526.
Rinehart, K. L. Jr.; Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Hughes, J. R. G.; Mizsak, A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524.
Kobayashi, J.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1191.
Kobayashi, J.; Cheng, J. F.; Ohta, T.; Nozoe, S.; Ohizumi, Y.; Sasaki, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3666.
Schupp, P.; Poehner, T.; Edrada, R.; Ebel, R.; Berg, A.; Wray, V.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2003, 66, 272.
Mourabit, A. A.; Potier, P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 237.
Linington, R. G.; Williams, D. E.; Tahir, A.; Van Soest, R.; Anderson, R. J. Org. Lett. 2003, 5, 2735.
Forenza, S.; Minale, L.; Riccio, R.; Fattorousso, E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 18, 1129.
Fujita, M.; Nakao, Y.; Matsunaga, S.; Seiki, M.; Itoh, Y.; Yamashita, J.; Van Soest, R. W.; Fusetani, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15700.
Arai, T.; Kubo, A. In: Alkaloids: Chemistry and Pharmacology (edited by A. Brossi) Academic Press, N. Y. 1983, 21, p. 55.
Mcintyre, D. E.; Faulkner, D. J.; Van Engen, D.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1979, 4163.
Sandoval, I. T.; Davis, R. A.; Bugni, T. S.; Concepcion, G. P.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. Nat. Prod. Res. 2004, 18, 89.
Jacobs, R. S.; White, S.; Wilson, L. Feb. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1981, 40, 26.
Fontana, A.; Caraliere, P.; Wahidullah, S.; Naik, C.G.; Cimino, G. Tetrahedron, 2000, 56, 7305.
Pathirana, C.; Anderson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8288.
Kuramoto, M.; Arimoto, H.; Uemura, D. Mar. Drugs 2004, 2, 39.
Kuramoto, M.; Chou, T.; Yamada, K.; Chiba, T.; Hayashi, Y.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3867.
Arimoto, H.; Hayakawa, I.; Kuramoto, M.; Uemura, D. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 861.
Trauner, D.; Schwarz, J. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3542.
Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6513.
Chou, T.; Haino, T.; Kuramoto, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3871.
Carson, M. W.; Kim, G.; Hentemann, M. F.; Trauner D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4450.
Carson, M. W.; Kim, G.; Danishefsky, D. J. Angew. Chem, Int. Ed. 2001, 40, 4453.
Hayakawa, I.; Arimoto, H.; Uemura, D. Heterocycles 2003, 59, 441.
Wu, H.; Nakamaura, H.; Kabayoshi, J.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y. Experientia 1986, 42, 855.
Oltz, E. M.; Rvuening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, M. J.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162.
DeRosa, S.; De Stefano, S.; Puliti, R.; Matlia, C. A.; Mazzarella, L. J. Nat. Prod. 1987, 50, 876.
Tischler, M.; Ayer, S. W.; Andersen, R. J. Comp. Biochem. Physiol. B. 1986, 84, 43.
Fang, Y. I.; Yokota, E.; Mabuchi, I.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y. Biochemistry 1997, 36, 15561.
Ohizumi, Y. Nippon. Yakurigaku Zasshi. 1992, 100, 259.
Takito, J.; Nakamura, H.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Ebisawa, K.; Nonomura, Y. J. Biol. Chem. 1986, 261, 13861.
Aiello, A.; Fattorusso, E.; Magno, S.; Misuraca, G.; Novellino, E. Experientia 1987, 43, 950.
Kobayashi, J.; Cheng, J. F.; Kikuchi, Y.; Ishibashi, M.; Yamamura, S.; Ohizumi, Y.; Ohta, T.; Nozoe, S. Tetrahedron 1990, 31, 4617.
Tsuda, M.; Nozawa, K.; Shimbo, K.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 292.
Kobayashi, J.; Cheng, J.-F.; Ohta T.; Nakamura, H.; Nozoe, S.; Hirata, Y.; Ohizumi, Y.; Sasaki, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 6147.
Kikuchi, Y.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 797.
Shimbo, K.; Tsuda, M.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Kobayashi, J. Tetrahedron 2000, 56, 7923.
Tsuda, M.; Nozawa, K.; Shimbo, K.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 292.
Rao, C. B.; Anjaneyulu, A. S. R.; Sarma, N. S.; Venkateswarlu, Y.; Rosser, R. M.; Faulkner, D. J.; Chem, M. H. M.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7983.
Villar, R. M.; Gil-Longo, J.; Daranas, A. H.; Souto, M. L.; Fernandez, J. J.; Peixinho, S.; Barral, M. A.; Santafe, G.; Rodriguez, J.; Jimenez, C. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2301.
Nielsen, T. E.; Tanner, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 6366.
Hikage, N.; Furukawa, H.; Takao, K.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull (Tokyo). 2000, 48, 1370.
Rao, C. B.; Anjaneyulu, A. S. R.; Sarma, N. S.; Venkatesewarlu, Y.; Rosser, R. M.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3757.
Rao, C. B.; Rao, D. V.; Raju, V. S. N.; Sulivan, B. W.; Faulkner, D. J. Heterocycles 1989, 128, 103.
Atta-Ur-Rahman; Alvi, K. A.; Abbas, S. A.; Choudhry, M. I.; Clardy J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6825.
Pettit, G. R.; Inoue, M.; Kamano, Y.; Harard, D. L.; Arm, C.; Dufresne, C.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M.; Doubek, D. L.; Krupa, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2006.
Flessner, T.; Jautelat, R.; Scholz, U.; Winterfeldt, E. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 2004, 87, 1.
LaCour, T. G.; Guo, C.; Boyd, M. R.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2000, 2, 33.
Pettit, G. R.; Tan, R.; Xu, J.; Ichihara, Y.; Williams, M. D.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1998, 61, 955.
Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Williams, M. D.; Christie, N. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1994, 57, 52.
Pettit, G. R.; Inone, M.; Kamano, V.; Dufresne, C.; Christie, N.; Niven, N. L.; Herald, D. L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 865.
Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Inone, M.; Christi, N.; Schmidt, J. M.; Doubek, D.L. Can J. Chem. 1989, 67, 1509.
Ishibashi, M.; Ohirzum, Y.; Sasaki, T.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Kobaashi, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 450.
Quinoa, E.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2467.
Ojika, M.; Yoshida, T.; Yamado, K. Tetrahedron lett. 1993, 34, 5307.
Pettit, G. R.; Kantoc, D.; Doubek, D. L.; Tucker, B. E.; Pettit, W. E.; Schrill, R. M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1981.
Chan, C. W.; Mong, S.; Heming, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; BeBrosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 116.
Gunasekera, S. P.; McCarthy, P. J.; Borges, M. K. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1437.
Jiang, B.; Yang, C. G.; Wang, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1396.
Jiang, B.; Yang, C. G.; Wang, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4865.
Casapullo, A.; Bifulco, G.; Bruno, I.; Riccio, R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 447.
Boyd, K. G.; Harpes, M. K.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1995, 58, 302.
Biard, J. F.; Guyot, S.; Roussakis, C.; Verbist, J. F.; Vercauteren, J.; Weber, J. F.; Boukef, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2691.
Juge, M.; Grimaud, N.; Biard, J. F.; Sauviat, M. P.; Nabil, M.; Verbist, J. F.; Petit, J.-Y. Toxicon 2001, 39, 1231.
Abe, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4583.
Abe, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1473.
Yosief, T.; Rudi, A.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 2000, 63, 299
Yosief, T.; Rudi, A.; Stein, Z.; Goldberg, I.; Gravalos, G. M. D.; Schleyer, M.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1445.
Pappo, D.; Shimony, S.; Kashman, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 199.
de Oliveira, J. H. H. L.; Grube, A.; Kock, M.; Berlinck, R, G. S. Macedo, M. L.; Ferreira, A. G.; Hajdu, E. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1685.
Rights and permissions
Copyright information
© 2005 Anamaya Publishers, New Delhi, India
About this chapter
Cite this chapter
(2005). Bioactive Marine Alkaloids. In: Bioactive Marine Natural Products. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/1-4020-3484-9_9
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/1-4020-3484-9_9
Publisher Name: Springer, Dordrecht
Print ISBN: 978-1-4020-3472-5
Online ISBN: 978-1-4020-3484-8
eBook Packages: Chemistry and Materials ScienceChemistry and Material Science (R0)