Abstract
The work on the preparation of silicon-containing cyclodextrin derivatives is discussed in the review. It is demonstrated that a number of significant features of their synthesis and chemical behavior is the result of special supramolecular interactions involving the inner hydrophobic cavity of cyclodextrins, capable of including various “guests”.
Similar content being viewed by others
References
J.-M. Lehn, Supramolekulyarnaya khimia: konzepziya i perspektivi [Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives], Nauka, Novosibirsk, 1998, 334 pp (in Russian).
J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley&Sons, Chichester, 2000, p. 745.
H. Dodziuk, Cyclodextrins and Their Complexes. Chemistry, Analytical Methods, Application, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 489.
Chem. Rev. (special issue), 1998, 98.
Beilstein J. Org. Chem. (special issue), 2014, 10.
Beilstein J. Org. Chem. (special issue), 2015, 11.
A. R. Khan, P. Forgo, K. J. Stine, V. T. D'Souza, Chem. Rev., 1998, 98, 1977.
J. Szejti, Chem. Rev, 1998, 98, 1743.
W. Saenger, J. Jacob, K. Gessler, T. Steiner, D. Hoffman, H. Sanbe, K. Kozumi, S. M. Smith, T. Tanaka, Chem. Rev., 1998, 98, 1787.
A. P. Croft, R. A. Bartsch, Tetrahedron, 1983, 39, 1417.
A. E. Clazyrin, G. I. Kurochkina, M. K. Grachev, E. E. Nifant'ev, Mendeleev Commun., 2001, 6, 218.
M. K. Grachev, A. E. Glazyrin, G. I. Kurochkina, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2004, 74, 808.
A. E. Glazyrin, A. N. Syrtsev, G. I. Kurochkina, L. O. Kononov, M. K. Grachev, E. E. Nifant'ev, Russ. Chem. Bull., 2003, 52, 237.
F. Hapiot, S. Tilloy, E. Monflier, Chem. Rev., 2006, 106, 767.
S. Tilloy, C. Binkowski-Machut, S. Menuel, H. Bricot, E. Monflier, Molecules, 2012, 17, 13062.
M. K. Grachev, Russ. Chem. Rev., 2013, 82, 1034.
I. Fleming, Chem. Soc. Rev., 1981, 10, 83.
F. Cramer, G. Mackensen, K. Sensee, Chem. Ber., 1969, 102, 494.
E. J. Corey, A. Venkateswarlu, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6190.
G. Stork, M. E. Jung, J.Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3682.
P. F. Hudrlik, J. P. Arcoleo, R. H. Schwartz, R. N. Mirsa, R. J. Rona, Tetrahedron Lett., 1977, 591.
T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7503.
K. Narasaka, K. Soai, Y. Aikawa, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1976, 49, 779.
V. P. Morgalyuk, T. V. Strelkova, E. E. Nifant'ev, V. K. Brel, Mendeleev Commun., 2016, 26, 397.
M. A. Brook, Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry, Wiley, New York, 1999, 704 pp.
Beilstein J. Org. Chem., 2007, 3.
W. Blum, R. Aichholz, J. High Resol. Chromatogr, 1990, 13, 515.
B. Maas, A. Dietrich, V. Karl, A. Kaunzinger, D. Lemann, T. Kopke, A. Mosandl, J. Microcol. Sep., 1993, 5, 471.
N. Zafar, H. Fessi, A. Elaissari, Int. J. Pharm., 2014, 461, 351.
A. Farcas, A.-M. Resmerita, A. Stefanache, M. Balan, V. Harabagiu, Beilstein J. Org. Chem., 2012, 8, 1505.
R. D. Crouch, Tetrahedron, 2013, 69, 2383.
K. Teranishi, F. Ueno, Tetrahedron left., 2002, 43, 2393.
K. Taranishi, F. Ueno, J. Inch Phenom., 2002, 44, 307.
G. I. Kurochkina, A. V. Edunov, A. G. Astakhova, M. K. Grachev, I. I. Levina, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2013, 83, 353.
P. Fiigedi, Carbohydr. Res., 1989, 192, 366.
J. Gu, T. Chen, P. Zang, C.-C. Ling, Eur. J. Org. Chem., 2014, 5793.
J. Gu, T. Chen, Q. Wang, T. Chen, C.-C. Ling, Carbohydrate Res., 2015, 410, 36.
M. K. Grachev, G. I. Kurochkina, V. Yu. Mishina, I. G. Mustafin, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 1999, 69, 1702.
N. A. Kudryavtseva, G. I. Kurochkina, M. K. Grachev, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2005, 75, 1678.
M. K. Grachev, G. I. Kurochkina, A. A. Sutyagin, A. E. Glazyrin, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2001, 71, 881.
G. I. Kurochkina, N. A. Kudryavtseva, N. O. Soboleva, M. K. Grachev, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2005, 75, 1204.
M. K. Grachev, N. A. Kudryavtseva, G. I. Kurochkina, L. K. Vasyanina, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2005, 75, 1628.
G. I. Kurochkina, I. A. Senyshkina, M. K. Grachev, L. K. Vasyanina, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2008, 78, 61.
A. A. Sutyagin, A. E. Glazyrin, M. K. Grachev, G. I. Kurochkina, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2001, 71, 884.
G. I. Kurochkina, M. K. Grachev, A. A. Sutyagin, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2003, 73, 1945.
S. V. Sipin, M. K. Grachev, L. K. Vasyanina, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2006, 76, 1958.
G. I. Kurochkina, N. A. Kudryavtseva, M. K. Grachev, S. A. Lysenko, L. K. Vasyanina, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2007, 77, 442.
I. A. Senyshkina, G. I. Kurochkina, M. K. Grachev, V. A. Grinberg, T. A. Batalova, E. E. Nifant 'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2009, 79, 1167.
M. K. Grachev, I. A. Senyushkina, G. I. Kurochkina, K. A. Lysenko, L. K. Vasyanina, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl), 2010, 10, 1506.
M. K. Grachev, A. V. Edunov, G. I. Kurochkina, I. I. Levina, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2011, 81, 322.
G. I. Kurochkina, N. A. Kudryavtseva, M. K. Grachev, S. A. Lysenko, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2007, 77, 450.
A. V. Edunov, G. I. Kurochkina, M. K. Grachev, I.I. Levina, T. A. Batalova, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2011, 47, 981.
M. K. Grachev, A. A. Charaev, G. I. Kurochkina, L. K. Vasyanina, E. E. Nifant'ev, N. O. Soboleva, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2010, 80, 1933.
M. R. Eftink, M. L. Andy, K. Bystom, M. D. Kristol, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6765.
W. Knoll, M. M. Bobek, G. Giester, U. H. Brinker, Tetrahedron Left., 2001, 42, 9161.
A. A. Charaev, M. K. Grachev, G. I. Kurochkina, E. E. Nifant'ev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2011, 81, 433.
D. Rong, V. T. D'Souza, Tetrahedron Left., 1990, 31, 4275.
M. K. Grachev, S. V. Sipin, L. O. Kononov, E. E. Nifant'ev, Russ. Chem. Bull., 2009, 58, 223.
G. I. Kurochkina, M. K. Grachev, I. I. Levina, E. E. Nifant'ev, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2014, 189, 33.
G. I. Kurochkina, A. V. Popkov, I. I. Levina, M. K. Grachev, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl), 2016, 86, 317.
R. A. Rajewski, V. J. Stella, J. Pharm. Sci., 1996, 85, 1142.
K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie, Chem. Rev., 1998, 98, 2045.
R. Challa, R. Ahuja, J. Ali, R. K. Khar, AAPS PharmSciTech., 2005, 6, E329.
H. Bricout, E. Leonard, C. Len, D. Landy, F. Hapiot, E. Monflier, Beilstein J. Org. Chem., 2012, 8, 1479.
E. Memisoglu, A. Bochot, M. Ozalp, M. Sen, D. Duchkene, A. A. Hincal, Pharmceut. Res., 2003, 20, 117.
G. Tiwari, R. Tiwari, A. K. Rai, J. Pharm. Bioallied Sci., 2010, 2, 72.
G. Raffaini, F. Ganazzoli, A. Mazzaglia, Beilstein J. Org. Chem., 2016, 12, 73.
M. K. Grachev, A. V. Popkov, I. I. Levina, G. I. Kurochkina, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2017, 87, 1536.
A. V. Popkov, G. I. Kurochkina, I. I. Levina, M. K. Grachev, Izv. Vuzov. Prikladnaya khimiya i biotechnologiya [Russian Universities Bull. Applied Chemistry and Biotechnology], 2016, 6, 15 (in Russian).
M. K. Grachev, G. I. Kurochkina, I. I. Levina, A. V. Popkov, Phosphorus, Sulfur, Silicon, Related Elem., 2017, 192, 1201.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Based on the materials of the V All-Russian Organic Chemistry Conference (ROCC-V) (September 10–14, 2018, Vladikavkaz, Russia).
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 0708–0716, April, 2019.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Grachev, M.K., Kurochkina, G.I. & Popkov, A.V. The features of synthesis and chemical behavior of some silicon-containing cyclodextrin derivatives. Russ Chem Bull 68, 708–716 (2019). https://doi.org/10.1007/s11172-019-2477-4
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-019-2477-4