Abstract
1-Aminospiro[2.3]hexane-1,5-dicarboxylic and 1-ammo-5-(ammomethyl)spiro[2.3]hexane-1-carboxylic acids, which are the conformationally rigid analogues of glutamic acid and lysine, respectively, were synthesized from 3-methylidenecyclobutanecarbonitrile. The synthetic route includes a catalytic [1+2]-cycloaddition of ethyl 2-diazo-2-nitroacetate to a double bond of the unsaturated nitrile, a subsequent chemoselective reduction of the nitro and cyano groups, and a hydrolysis of the ester moiety.
Similar content being viewed by others
References
T. T. Talele, J. Med. Chem., 2016, 59, 8712.
O. N. Zefirova, N. S. Zefirov, Moscow University Chem. Bull., 2000, 41, 103.
N. V. Yashin, E. B. Averina, S. S. Gerdov, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8241.
A. V. Chemagin, N. V. Yashin, E. B. Averina, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 419, 113.
A. V. Chemagin, N. V. Yashin, Yu. K. Grishin, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Synthesis, 2010, 3379.
T. D. Avery, B. W. Greatrex, D. S. Pedersen, D. K. Taylor, E. R. T. Tiekink, J. Org. Chem., 2008, 73, 2633.
T. Suzuki, N. Miyata, J. Med. Chem., 2011, 54, 8236.
N. V. Yashin, E. B. Averina, Y. K. Grishin, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Synthesis, 2006, 279.
B. Moreau, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 18014.
R. P. Wurz, A. B. Charette, J. Org. Chem., 2004, 69, 1262.
E. B. Averina, N. V. Yashin, Yu. K. Grishin, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Synthesis, 2006, 880.
N. V. Yashin, E. V. Villemson, A. V. Chemagin, E. B. Averina, M. M. Kabachnik, T. S. Kuznetsova, Synthesis, 2008, 464.
E. B. Averina, N. V. Yashin, E. B. Shvorina, Yu. K. Grishin, T. S. Kuznetsova, Moscow University Chem. Bull., 2005, 46, 314.
S. F. Vanier, G. Larouche, R. P. Wurz, A. B. Charette, Org. Lett., 2010, 12, 672.
N. V. Yashin, E. B. Averina, K. N. Sedenkova, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Russ. Chem. Bull., 2013, 62, 928.
S. S. Henry, M. D. Brady, D. L. T. Laird, J. C. Ruble, D. L. Varie, J. A. Monn, Org. Lett., 2012, 14, 2662.
N. V. Yashin, E. B. Averina, A. V. Chemagin, M. E. Zapolskii, Yu. K. Grishin, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Russ. Chem. Bull., 2015, 64, 2178.
N. V. Yashin, A. V. Chemagin, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Pat. WO 2012RU00146/20120229, 2012.
I. Yamamoto, J. E. Carland, K. Locock, N. Gavande, N. Absalom, J. R. Hanrahan, R. D. Allan, G. A. R. Johnston, M. Chebib, ACS Chem. Neurosci., 2012, 3, 293.
H. Bruner-Osborne, J. Egebjerg, E. Ø. Nielsen, U. Madsen, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 2000, 43, 2611.
P. Conti, M. De Amici, G. Grazioso, G. Roda, A. Pinto, K. B. Hansen, B. Nielsen, U. Madsen, H. Bräuner-Osborne, J. Egebjerg, V. Vestri, D. E. Pellegrini-Giampietro, P. Sibille, F. C. Acher, C. De Micheli, J. Med. Chem., 2005, 48, 6315.
R. B. Silverman, Chem. Rev., 2018, 118, 4037.
R. A. Novikov, D. N. Platonov, V. A. Dokichev, Yu. V. Tomilov, O. M. Nefedov, Russ. Chem. Bull., 2010, 59, 984.
G. La Sorella, L. Sperni, G. Strukul, A. Scarso, ChemCatChem, 2015, 7, 291.
G. Chi, Y. Xu, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1989, 607.
P. G. Moniotte, A. J. Hubert, P. Teysie, J. Organomet. Chem., 1975, 88, 115.
J. A. Miller, W. Jin, S. T. Nguyen, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2953.
J. A. Miller, B. A. Gross, M. A. Zhuravel, W. Jin, S. T. Nguyen, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 3885.
Y. Chen, J. V. Ruppel, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12074.
O. V. Larionov, S. I. Kozhushkov, M. Brandl, Y. N. Belokon, A. de Meijere, Mendeleev Commun., 2003, 13, 199.
J. O. Osby, S. W. Heinzman, B. Ganem, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 67.
S. K. Chung, J. Org. Chem., 1979, 44, 1014.
F. Hämmerschmidt, H. Kahlig, N. Müller, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 365.
N. Cripps, K. Williams, H. Sharkey, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 751.
A. B. Charette, R. P. Wurz, T. Ollivier, J. Org. Chem., 2000, 65, 9252.
A. B. Charette, R. P. Wurz, T. Ollivier, Helv. Chem. Acta, 2002, 85, 4468.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Based on the materials of the V All-Russian Organic Chemistry Conference (ROCC-V) (September 10–14, 2018, Vladikavkaz, Russia).
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Yashin, N.V., Tikhomirova, N.E., Sedenkova, K.N. et al. Novel synthetic approach to non-natural conformationally rigid spiro-linked amino acids. Russ Chem Bull 68, 547–551 (2019). https://doi.org/10.1007/s11172-019-2452-0
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-019-2452-0