Abstract
The electrochemical properties of a series of sterically hindered o-benzoquinones in aprotic solvents were examined. The reaction of O2 and KO2 with o-benzoquinones and electrogenerated o-semiquinone radical anions was studied. The formation of o-semiquinone radical anions in the reactions of KO2 with the studied o-quinones was detected using UV-visible and ESR spectroscopy. The influence of the test compounds on lipid peroxidation was considered at the molecular and tissue levels in vitro. In the most cases, o-quinones exhibit antioxidant activity, which varies depending on the type of lipid substrate.
Similar content being viewed by others
References
E. B. Men´shikova, V. Z. Lankin, N. K. Zenkov, I. A. Bondar´, N. F. Krugovykh, V. A. Trufakin, Okislitel´nyi stress. Prooksidanty i antioksidanty [Oxidative Stress. Prooxidants and Antioxidants], Slovo, Moscow, 2006, 556 pp. (in Russian).
J. Baell, M. A. Walters, Nature, 2014, 513, 481.
K. W. Wellington, RSC Adv., 2015, 5, 20309.
V. Prachayasittikul, R. Pingaew, A. Worachartcheewan, C. Nantasenamat, S. Prachayasittikul, S. Ruchirawat, V. Prachayasittikul, Eur. J. Med. Chem., 2014, 84, 247.
Y.-Q. Li, M.-G. Li, W. Li, J.-Y. Zhao, Z.-G. Ding, X.-L. Cui, M.-L. Wen, J. Antibiot., 2007, 60, 757.
M. A. Brimble, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1635.
N. Sharma, A. K. Shukla, M. Das, V. K. Dubey, Parasitol. Res., 2012, 110, 341.
A. Sharma, O. I. Santos, P. Gaur, V. F. Ferreira, C. R. Garcia, D. R. da Rocha, Eur J. Med. Chem., 2013, 59, 48.
G. A. M. Jardim, W. J. Reis, M. F. Ribeiro, F. M. Ottoni, R. J. Alves, T. L. Silva, M. O. F. Goulart, A. L. Braga, R. F. S. Menna-Barreto, K. Salomao, S. L. de Castro, E. N. da Silva Junior, RSC Adv., 2015, 5, 78047.
Y. N. Antonenko, A. V. Avetisyan, L. E. Bakeeva, B. V. Chernyak, V. A. Chertkov, L. V. Domnina, O. Yu. Ivanova, D. S. Izyumov, L. S. Khailova, S. S. Klishin, G. A. Korshunova, K. G. Lyamzaev, M. S. Muntyan, O. K. Nepryakhina, A. A. Pashkovskaya, O. Yu. Pletjushkina, A. V. Pustovidko, V. A. Roginsky, T. I. Rokitskaya, E. K. Ruuge, V. B. Saprunova, I. I. Severina, R. A. Simonyan, I. V. Skulachev, M. V. Skulachev, N. V. Sumbatyan, I. V. Sviryaeva, V. N. Tashlitsky, J. M. Vassiliev, M. Yu. Vyssokikh, L. S. Yaguzhinsky, A. A. Zamyatnin, Jr., V. P. Skulachev, Biochemistry (Moscow), 2008, 73, 1273–1287.
R. A. Smith, M. P. Murphy, Ann. N. Y. Acad. Sci., 2010, 1201, 96.
B. V. Chernyak, Y. N. Antonenko, E. R. Galimov, L. V. Domnina, V. B. Dugina, R. A. Zvyagilskaya, O. Yu. Ivanova, D. S. Izyumov, K. G. Lyamzaev, A. V. Pustovidko, T. I. Rokitskaya, A. G. Rogov, I. I. Severina, R. A. Simonyan, M. V. Skulachev, V. N. Tashlitsky, E. V. Titova, T. A. Trendeleva, G. S. Shagieva, Biochemistry (Moscow), 2012, 77, 983.
C. G. Pierpont, Coord. Chem. Rev., 2001, 216–217, 99.
A. V. Piskunov, A. I. Poddel´sky, Glob. J. Inorg. Chem., 2011, 2, 110.
P. Zanello, M. Corsini, Coord. Chem. Rev., 2006, 250, 2000.
S. L. de Castro, F. S. Emery, E. N. da Silva, J. Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 678.
E. P. Sacau, A. Estévez-Braun, A. G. Ravelo, E. A. Ferro, H. Tokuda, T. Mukainaka, H. Nishino, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 483.
F. Prati, M. Bartolini, E. Simoni, A. De Simone, A. Pinto, V. Andrisano, M. L. Bolognesi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 6254.
H. Gong, Z. He, A. Peng, X. Zhang, B. Cheng, Y. Sun, L. Zheng, K. Huang, Sci. Rep., 2014, 4, 5648.
E. T. Denisov, I. B. Afanas´ev, Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology, CRC Press, Boca Raton—New York, 2005, p. 981.
A. Maroz, R. F. Anderson, R. A. J. Smith, M. P. Murphy, Free Radical Biol. Med., 2009, 46, 105.
O. I. Shadyro, A. A. Sosnovskaya, I. P. Edimicheva, N. I. Ostrovskaya, K. M. Kazem, I. B. Hryntsevich, A. V. Alekseev, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 6383.
M. Bentinger, K. Brismar, G. Dallner, Mitochondrion, 2007, 7, S41.
J. Espinosa-Garcia, C. Gutierrez-Merino, J. Phys.Chem. A, 2003, 107, 9712
J. Wang, S. Li, T. Yang, J. Yang, Eur. J. Med. Chem., 2014, 86, 710.
A. M. James, R. A. J. Smith, M. P. Murphy, Arch. Biochem. Biophys., 2004, 423, 47.
H. Nohl, L. Gille, A. V. Kozlov, Free Radical Biol. Med., 1998, 25, 666.
Y. G. De Paiva, F. R. Ferreira, T. L. Silva, E. Labbé, O. Buriez, C. Amatore, M. O. F. Goulart, Curr. Top. Med. Chem., 2015, 15, 136.
J. L. Bolton, M. A. Trush, T. M. Penning, G. Dryhurst, T. J. Monks, Chem. Res. Toxicol., 2000, 13, 135.
P. Kovacic, Med. Hypotheses, 2007, 69, 510.
P. Kovacic, R. Somanathan, Anti-Cancer Agents Med. Chem., 2011, 11, 658.
E. A. Hillard, F. C. de Abreu, D. C. M. Ferreira, G. Jaouen, M. O. F. Goulart, C. Amatore, Chem. Commun., 2008, 2612.
V. A. Roginsky, L. M. Pisarenko, W. Bors, C. Michel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 871.
Y. Song, G. R. Buettner, Free Radical Biol. Med., 2010, 49, 919.
M. C. de Vasconcellos, C. de Oliveira Costa, E. G. da Silva Terto, M. A. F. B. de Moura, C. Calado de Vasconcelos, F. Caxico de Abreu, T. L. Gomes de Lemos, L. V. CostaLotufo, R. C. Montenegro, M. O. F. Goulart, J. Electroanal. Chem., 2016, 765, 168.
F. da Rocha Ferreira, S. B. Ferreira, A. J. Araújo, J. D. B. Marinho Filho, C. Pessoa, M. O. Moraes, L. V. CostaLotufo, R. C. Montenegro, F. de C. da Silva, V. F. Ferreira, J. G. da Costa, F. Caxico de Abreua, M. O. F. Goulart, Electrochim. Acta, 2013, 110, 634.
M. Elhabiri, P. Sidorov, E. Cesar-Rodo, G. Marcou, D. A. Lanfranchi, E. Davioud-Charvet, D. Horvath, A. Varnek, Chem. Eur. J., 2014, 20, 1.
A. I. Prokof´ev, V. B. Vol´eva, I. A. Novikova, I. S. Belostotskaya, V. V. Ershov, M. I. Kabachnik, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1980, 29, 1883
M. P. Shurygina, N. O. Druzhkov, M. V. Arsen´ev, M. P. Bubnov, G. K. Fukin, S. A. Chesnokov, V. K. Cherkasov, Russ. J. Org. Chem., 2011, 47, 486.
G. A. Abakumov, V. K. Cherkasov, T. N. Kocherova, N. O. Druzhkov, Yu. A. Kurskii, M. P. Bubnov, G. K. Fukin, L. G. Abakumova, Russ. Chem. Bull., 2007, 56, 1849.
A. J. Gordon, R. A. Ford, The Chemist´s Companion, Wiley Intersci. Publ., New York, 1972, 541 pp.
M. V. Arsenyev, E. V. Baranov, S. A. Chesnokov, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov, Russ. Chem. Bull., 2013, 62, 2394.
Yu. A. Vladimirov, A. I. Archakov, Perekisnoe okislenie lipidov v biologicheskikh membranakh [Lipid Peroxidation in Biological Membranes], Nauka, Moscow, 1972, 252 pp. (in Russian).
A. Dieffenbacher, W. D. Pocklington, Standard Methods for the Analysis of Oils, Fats and Derivatives, 7th ed., Blockwell Scientific Publ. Oxford, 1992, p. 112.
E. V. Stroev, V. G. Makarova, Praktikum po biologicheskoi khimii [Practical Training on Biological Chemistry], Vysshaya Shkola, Moscow, 1986, 279 pp. (in Russian).
J. K. Callaway, P. M. Beart, B. Jarrott, J. Pharm. Toxicol. Methods, 1998, 39, 155.
A. V. Arutyunyan, E. E. Dubinina, N. N. Zybina, Metody otsenki svobodnoradikal´nogo okisleniya i antioksidantnoi aktivnosti sistem organizma [Methods of Estimation of Free Radical Oxidation and Antioxidant Activity of Organism Systems], Foliant, St. Petersburg, 2000, 104 pp. (in Russian).
I. V. Smolyaninov, N. N. Letichevskaya, A. V. Kulakov, Ya. B. Aref´ev, K. P. Pashchenko, N. T. Berberova, Russ. J. Electrochem., 2007, 43, 1187.
G. Cauquis, G. Matbach, Biochim. Biophys. Acta, Boienerg., 1972, 283, 239.
R. C. Prince, P. L. Dutton, J. M. Bruce, FEBS, 1983, 160, 273.
M. D. Greaves, A. Niemz, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 266.
R. Gulaboski, V. Markovski, Z. Jihe, J. Solid State Electrochem., 2016, 20, 3229.
Y. Song, G. R. Buettner, Free Radical Biol. Med., 2010, 49, 919.
M.-H. Livertoux, P. Lagrange, A. Minn, Brain. Research., 1996, 725, 207.
R. Petrucci, E. Giorgini, E. Damiani, P. Carloni, G. Marrosu, A. Trazza, G. P. Littarru, L. Greci, Res. Chem. Intermed., 2000, 26, 269.
C. W. Lange, B. J. Conklin, C. G. Pierpont, Inorg. Chem., 1994, 33, 1276.
P. Hobza, P. Carsky, R. Zahradnik, Collect. Czech. Chem. Commun., 1973, 38, 641.
A. G. Siraki, T. S. Chan, P. J. O´Brien, Toxicol. Sci., 2004, 81, 148.
I. V. Smolyaninov, A. I. Poddel´sky, N. A. Antonova, S. A. Smolyaninova, V. P. Osipova, N. T. Berberova, J. Organomet. Chem., 2011, 696, 2611.
J. Espinosa-Garcia, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 920.
O. I. Shadyro, G. K. Glushonok, T. G. Glushonok, I. P. Edimecheva, A. G. Moroz, A. A. Sosnovskaya, I. L. Yurkova, G. I. Polozov, Free Radical Res., 2002, 36, 859.
O. I. Shadyro, I. P. Edimecheva, G. K. Glushonok, N. I. Ostrovskaya, G. I. Polozov, H. Murase, T. Kagiya, Free Radical Res., 2003, 37, 1087.
O. I. Shadyro, A. A. Sosnovskaya I. P. Edimecheva, N. I. Ostrovskaya, K. M. Kazem, I. B. Hryntsevich, A. V. Alekseev, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 6383.
N. Yu. Shushunova, M. V. Arsenyev, T. A. Glukhova, S. D. Zaitsev, S. A. Chesnokov, Polym. Sci., Ser. B, 2015, 57, 207.
L. M. T. Vervoort, J. E. Ronden, H. H. W. Thijssen, Biochem. Pharmacol., 1997, 54, 871.
I. Elingold, M. I. Taboas, M. B. Casanova, M. Galleano, R. S. F. Silva, R. F. S. Menna-Barreto, A. V. Pinto, S. L. de Castro, L. E. Costa, M. Dubin, Chem.-Biol. Interact., 2009, 182, 213.
V. A. Roginsky, T. K. Barsukova, H. B. Stegmann, Chem.Biol. Interact., 1999, 121, 177.
P. Sanchez-Cruz, A. Santos, S. Diaz, A. E. Alegria, Chem. Res. Toxicol., 2014, 27, 1381.
B. I. Ognjanovic, S. D. Markovic, N. Z. Dordevic, I. S. Trbojevic, A. S. Stajn, Z. S. Saicic, Reprod. Toxicol., 2010, 29, 191.
M. Erboga, C. Aktas, O. Kurt, R. Uygur, V. Caglar, B. C. Turan, B. Topcu, Z. F. Erboga, A. Gurel, O. A. Ozen, Andrologia, 2016, 48, 222.
B. Erol, U. Sari, A. S. Amasyali, S. Ozkanli, S. Sogut, V. Hancy, O. Efiloglu, Y. O. Danacioglu, P. Engin, F. Yencilek, G. Atis, A. Yildirim, O. A. Alkoc, T. Caskurlu, Andrology, 2017, 5, 119.
V. A. Kostyuk, E. F. Lunets, Biokhimiya [Biochemistry (Moscow)], 1983, 48, 1491 (in Russian).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 7, pp. 1217—1229, July, 2017.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Smolyaninov, I.V., Kuzmin, V.V., Arsenyev, M.V. et al. Electrochemical transformations and anti/prooxidant activity of sterically hindered o-benzoquinones. Russ Chem Bull 66, 1217–1229 (2017). https://doi.org/10.1007/s11172-017-1876-7
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-017-1876-7