Glycosylation of 3β,6α,12β-trihydroxy-20R,25-epoxydammarane (panaxatriol) and its 3-, 6-, and 3,6-di-O-acetyl derivatives was studied under Koenigs—Knorr conditions. Panaxatriol 3-, 6-, and 12-O-β-Dglucopyranosides were synthesized for the first time.
Similar content being viewed by others
References
Q. H. Zhang, C. F. Wu, L. Duan, and J. Y. Yang, Arch. Toxicol., 82, 117 (2008).
G. C. Han, S. K. Ko, J. H. Sung, and S. H. Chung, J. Agric. Food Chem., 55, 10641 (2007).
W. K. Lee, S. T. Kao, I. M. Liu, and J. T. Chang, Clin. Exp. Pharmacol. Physiol., 33, 27 (2006).
Y. Yu, Q. Zhou, Y. Hang, X. Bu, and W. Jia, Cancer, 109, 2374 (2007).
J.-H. Kim, J. Ginseng Res., 31, 23 (2007).
H. J. Lee, S. R. Kim, J. C. Kim, C. M. Kang, Y. S. Lee, S. K. Jo, T. H. Kim, J. S. Jang, S. Y. Nah, and S. H. Kim, Phytother. Res., 20, 392 (2006).
H. Zang, Q. Zhou, X. Li, W. Zhao, Y. Wang, H. Liu, and N. Li, Mol. Reprod. Dev., 74, 497 (2007).
J. H. Lee, S. H. Choi, O. S. Kwon, T. J. Shin, J. H. Lee, B. H. Lee, I. S. Yoon, M. K. Pyo, H. Rhim, Y. H. Lim, Y. H. Shim, J. Y. Ahn, H. C. Kim, D. J. Chitwood, S. M. Lee, and S. Y. Nah, Biol. Pharm. Bull., 30, 2126 (2007).
S. Odashima, T. Ohta, H. Kohno, T. Matsuda, I. Kitagawa, H. Abe, and S. Arichi, Cancer Res., 45, 2781 (1985).
T. Ota, K. Fujikawa-Yamamoto, Z. Zong, M. Yamazaki, S. Odashima, I. Kitagawa, H. Abe, and S. Arichi, Cancer Res., 47, 3863 (1987).
L. N. Atopkina, V. A. Denisenko, N. I. Uvarova, and G. B. Elyakov, Carbohydr. Res., 177, 101 (1988).
L. N. Atopkina, N. I. Uvarova, and G. B. Elyakov, Carbohydr. Res., 303, 449 (1997).
L. N. Atopkina and V. A. Denisenko, Khim. Prir. Soedin., 44 (2006).
L. N. Atopkina and V. A. Denisenko, Khim. Prir. Soedin., 364 (2006).
A. M. Popov, I. G. Agafonova, E. B. Shentsova, L. N. Atopkina, N. F. Samoshina, and N. I. Uvarova, Antibiot. Khimioter., 39, 24 (1994).
S. I. Stekhova, M. M. Anisimov, L. N. Atopkina, N. F. Samoshina, N. D. Pokhilo, and N. I. Uvarova, Rastit. Resur., 34, 51 (1998).
L. N. Atopkina, G. V. Malinovskaya, G. B. Elyakov, N. I. Uvarova, H. J. Woerdenbag, A. Koulman, N. Pras, and P. Potier, Planta Med., 65, 30 (1999).
E. B. Shentsova, M. M. Anisimov, L. N. Atopkina, and N. I. Uvarova, Rastit. Resur., 35, 81 (1999).
A. M. Popov, L. N. Atopkina, N. I. Uvarova, and G. B. Elyakov, Dokl. Akad. Nauk, 380, 1 (2001).
S. N. Kovalchuk, V. B. Kozhemyako, L. N. Atopkina, A. S. Silchenko, S. A. Avilov, V. I. Kalinin, V. A. Rasskazov, and D. L. Aminin, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 101, 226 (2006).
N. D. Pokhilo and N. I. Uvarova, Khim. Prir. Soedin., 325 (1988).
S. Shibata, O. Tanaka, K. Soma, Y. Iida, T. Ando, and H. Nakamura, Tetrahedron Lett., 207 (1965).
S. Shibata, T. Ando, and O. Tanaka, Chem. Pharm. Bull., 14, 1157 (1966).
S. Shibata, I. Kitagawa, and H. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull., 14, 1023 (1966).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Prirodnykh Soedinenii, No. 5, pp. 559–565, September–October, 2009.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Atopkina, L.N., Denisenko, V.A. Synthesis of panaxatriol glucosides. Chem Nat Compd 45, 664–672 (2009). https://doi.org/10.1007/s10600-009-9435-6
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10600-009-9435-6