The review summarizes and systematizes the literature data on the use of 5(4)-aminopyrazoles in the synthesis of pyrazolo[3,4-b]- and pyrazolo[4,3-b]pyridines. The synthetic methods are classified on the basis of how well studied the pyrazolopyridine fragment is, i.e from more to less studied. The bibliography of the review includes 91 references published over the last two decades.
Similar content being viewed by others
References
Khaybullina, D.; Patel, A.; Zerilli, T. Pharm. Ther. 2014, 39, 749.
Laborde, E.; Macsata, R. W.; Meng, F.; Peterson, B. T.; Robinson, L.; Schow, S. R.; Simon, R. J.; Xu, H.; Baba, K.; Inagaki, H.; Ishiwata, Y.; Jomori, T.; Matsumoto, Y.; Miyachi, A.; Nakamura, T.; Okamoto, M.; Handel, T. M.; Bernard, C. C. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 1667.
Bagley, M. C.; Davis, T.; Rokicki, M. J.; Widdowson, C. S.; Kipling, D. Future Med. Chem. 2010, 2, 193.
Bagley, M. C.; Baashen, M.; Paddock, V. L.; Kipling, D.; Davis, T. Tetrahedron 2013, 69, 8429.
Silva, D.; Chioua, M.; Samadi, A.; Carmo Carreiras, M.; Jimeno, M.-L.; Mendes, E.; de los Ríos, C.; Romero, A.; Villarroya, M.; López, M. G.; Marco-Contelles, J. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4676.
Barreiro, E. J.; Camara, C. A.; Verli, H.; Brazil-Más, L.; Castro, N. G.; Cintra, W. M.; Aracava, Y.; Rodrigues, C. R.; Fraga, C. A. M. J. Med. Chem. 2003, 46, 1144.
Xing, Y.; Zuo, J.; Krogstad, P.; Jung, M. E. J. Med. Chem. 2018, 61, 1688.
Dodiya, D. K.; Trivedi, A. R.; Kataria, V. B.; Shah, V. H. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 400.
Aggarwal, R.; Kumar, S. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 203.
Kumar, S. V.; Muthusubramanian, S.; Perumal, S. Org. Prep. Proced. Int. 2019, 51, 1.
Shaabani, A.; Nazeri, M. T.; Afshari, R. Mol. Diversity 2019, 23, 751.
Panchal, V.; Variya, H. H.; Patel, G. R. Int. J. Appl. Eng. Res. 2019, 14(Spl. 1), 43.
Wenglowsky, S. Expert Opin. Ther. Pat. 2013, 23, 281.
Dyadyuchenko, L. V.; Dmitrieva, I. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1414.
Crane, S. N.; Truong, V. L.; Ab-Doli, A.; Truchon, J.-F.; Black, C.; Dorich, S.; Fader, L.; Lanoix, S.; Jones, P.; St-Onge, M.; Picard, A.; Lacbay, C. M. WO Patent 2020087170.
Miah, A. H.; Champigny, A. C.; Graves, R. H.; Hodgson, S. T.; Percy, J. M.; Procopiou, P. A. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 5327.
Hamblin, J. N.; Angell, T. D. R.; Ballantine, S. P.; Cook, C. M.; Cooper, A. W. J.; Dawson, J.; Delves, C. J.; Jones, P. S.; Lindvall, M.; Lucas, F. S.; Mitchell, C. J.; Neu, M. Y.; Ranshaw, L. E.; Solanke, Y. E.; Somers, D. O.; Wiseman, J. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4237.
Xue, C.-B.; Li, Y.-L.; Geng, H.; Pan, J.; Wang, A.; Zhang, K.; Yao, W.; Zhang, F.; Zhuo, J. US Patent 20140200227.
Griebenow, N.; Hübsch, W.; Schwarz, H.-G.; Zhuang, W.; Alig, B.; Köhler, A.; Kulke, D.; Heisler, I.; Ilg, T. WO Patent 2020083971.
Maqbool, M.; Rajvansh, R.; Srividya, K.; Hoda, N. Bioorg. Med. Chem. 2020, 28, 115640.
El-Emary, T. I. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 507.
Rolim Bernardino, A. M.; Ain Khan, M.; da Silva Pinheiro, L. C.; Reis de Azevedo, A. Heterocycl. Commun. 2003, 9, 271.
Conrath, K. E.; Brys, R. C. X.; Christophe, T. J.-C. M.; Van Der Geest, R. WO Patent 2020216740.
Swenson, R. E. WO Patent 2014158302.
Alcouffe, C. WO Patent 2014198942.
Bradner, J. E.; Blazar, B.; Flynn, R.; Qi, J. WO Patent 2016073903.
Bradner, J. E.; Qi, J.; Wong, K. K. WO Patent 2016073956.
Fournier, J.; Yan, X.; Tran, A. T.; Grange, R. L.; Jacob, S. D.; Kalisiak, J.; Lawson, K. V.; Connor, E. F.; Leleti, M. R.; Powers, J. P. Org. Process Res. Dev. 2021, 25, 157.
Vankayalapati, H.; Yerramreddy, V.; Ganipisetty, V. B.; Talluri, S.; Applaneni, R. P. WO Patent 2014093383.
Mehranpour, A.; Hashemnia, S.; Bornak, M. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1087.
Wu, G.; Chan, K.; Ewing, T.; Ibrahim, P. N.; Lin, J.; Nespi, M.; Spevak, W.; Zhang, Y. WO Patent 2014100620.
Shekarrao, K.; Kaishap, P. P.; Saddanapu, V.; Addlagatta, A.; Gogoi, S.; Boruah, R. C. RSC Adv. 2014, 4, 24001.
Prakash, R.; Shekarrao, K.; Saikia, P.; Gogoi, S.; Boruah, R. C. RSC Adv. 2015, 5, 21099.
Ning, Y.; He, X.; Zuo, Y.; Cai, P.; Xie, M.; Wang, J.; Shang, Y. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3518.
Liu, X.-C.; Lin, W.; Wang, H.-Y.; Huang, Z.-B.; Shi, D.-Q. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 1036.
Ustimenko, Y. P.; Agafontsev, A. M.; Komarov, V. Yu.; Tkachev, A. V. Mendeleev Commun. 2018, 28, 584.
Fan, L.; Yao, C.; Wei, X. Monatsh. Chem. 2016, 147, 1597.
Eagon, S. C.; Guy, R. K.; Hammill, J. T. US Patent 20210101901.
Ombrato, R.; Garofalo, B.; Prati, F.; Magarò, G.; Buonfiglio, R. WO Patent 2020178316.
Toche, R. B.; Bhavsar, D. C.; Kazi, M. A.; Bagul, S. M.; Jachak, M. N. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 287.
Bhavsar, D. C.; Nikam, P. S.; Gangurde, S. A.; Toche, R. B. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 635.
Jachak, M. N.; Avhale, A. B.; Tantak, C. D.; Toche, R. B.; Reidlinger, C.; Stadlbauer, W. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1311.
Jachak, M. N.; Avhale, A. B.; Toche, R. B.; Sabnis, R. W. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 343.
Aly, A. A.; El-Emary, T. I.; Mourad, A. E.; Alyan, Z. K.; Bräse, S.; Nieger, M. J. Heterocycl. Chem. 2019, 56, 1369.
Xiao, Z.; Peng, Y.; Zheng, B.; Chang, Q.; Guo, Y.; Chen, Z.; Li, Q.; Hu, G. Arch. Pharm. 2021, 354, 2000458.
Panda, N.; Karmakar, S.; Jena, A. K. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 46, 1500.
Glunz, P. W.; Ladziata, V.; De Lucca, I.; Tora, G. O.; Maishal, T. K.; Tangirala, R.; Thiyagarajan, K. WO Patent 2019014308.
Jachak, M. N.; Avhale, A. B.; Medhane, V. J.; Toche, R. B. A J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1169.
Medishetti, N.; Kale, A.; Nanubolu, J. B.; Atmakur, K. Synth. Commun. 2020, 50, 3642.
Kale, A.; Medishetti, N.; Sirisha, K.; Ganesh Kumar, C.; Atmakur, K. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3186.
Girisha, K. S.; Kalluraya, B.; Vidyashree, J. H. S. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2012, 51B, 1767.
Zheng, A.; Zhang, W.; Pan, J. Synth. Commun. 2006, 36, 1549.
Green, N. J.; Xiang, J.; Chen, J.; Chen, L.; Davies, A. M.; Erbe, D.; Tam, S.; Tobin, J. F. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2991.
Taddio, M. F.; Mu, L.; Castro Jaramillo, C. A.; Bollmann, T.; Schmid, D. M.; Muskalla, L. P.; Gruene, T.; Chiotellis, A.; Ametamey, S. M.; Schibli, R.; Krämer, S. D. J. Med. Chem. 2019, 62, 8090.
Kehler, J.; Rasmussen, L. K.; Langgard, M.; Jessing, M.; Vieira Vital, P. J.; Juhl, K.; Marigo, M. US Patent 20180179200.
Chesworth, R.; Moradei, O. M.; Shapiro, G.; Duncan, K. W.; Mitchell, L. H.; Jin, L.; Babine, R. E. WO Patent 2016044650.
Chesworth, R.; Moradei, O. M.; Shapiro, G.; Duncan, K. W.; Mitchell, L. H.; Jin, L.; Babine, R. E. WO Patent 2014144455.
Jaen, J. C.; Jeffrey, J. L.; Jin, L.; Kalisiak, J.; Lawson, K. V.; Leleti, M. R.; Karakunnel, M. D. J. J.; Powers, J. P. WO Patent 2019173682.
Pandey, G.; Bhowmik, S.; Batra, S. Org. Lett. 2013, 15, 5044.
Mohamed, S. S.; Dawoud, N. T.; Shaban, S. N.; Abdelghaffar, N. F.; Sayed, G. H.; Anwer, K. E. Egypt. J. Chem. 2021, 64, 3187.
Sayed, G. H.; Azab, M. E.; Negm, N. A.; Anwer, K. E. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 1615.
Amer, A. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 2330.
El-Sayed Ali, T. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4385.
Potapov, A. Yu.; Vandyshev, D. Yu.; Kosheleva, Y. A.; Polikarchuk, V. A.; Potapov, M. A.; Shikhaliev, K. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 207.
Hu, H.; Peng, Y.; Huang, H.; Yang, T.; Chen, F.; Yan, P. J. Chem. Res. 2018, 42, 412.
Hu, H.; Song, L.; Fang, Q.; Zheng, J.; Meng, Z.; Luo, Y. Molecules 2011, 16, 1878.
Wang, T.; Zheng, C. H.; Liu, S.; He, H. W. Synth. Commun. 2009, 39, 3386.
Zhao, W. G.; Li, Z. M.; Yuan, D. K. J. Chem. Res. 2002, 454.
Hussein, A. M.; Hafez, I. S. A.; Elnagdi, M. H. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 347.
Teleb, M. A. M.; Hassaneen, H. M.; Abdelhamid, I. A.; Saleh, F. M. Synth. Commun. 2021, 51, 2357.
Alshareef, H. F.; Mohamed, H. A. E. H.; Salaheldin, A. M. Chem. Pharm. Bull. 2017, 65, 732.
Rodrigues, L. M.; Francisco, C. S.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Salaheldin, A. M. Synth. Commun. 2008, 38, 4369.
Zhang, L.-J.; Shi, D.-X.; Li, J.-R. Synth. Commun. 2009, 39, 4010.
Vydzhak, R. N.; Panchishin, S. Ya.; Brovarets, V. S. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 1439.
Lavrard, H.; Larini, P.; Popowycz, F. Org. Lett. 2017, 19, 4203.
Yakovenko, G. G.; Lukianov, O. A.; Bol'but, A. V.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 379.
Yakovenko, G. G.; Saliyeva, L. N.; Rusanov, E. B.; Donchak, I. S.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 1137.
Yakovenko, G. G.; Lukianov, O. А.; Yagodkina-Yakovenko, M. S.; Bol'but, A. V.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 347.
Yakovenko, G. G.; Lukianov, O. А.; Bol'but, A. V.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1211.
Yakovenko, G. G.; Yagodkina-Yakovenko, M. S.; Suykov, S. Yu.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 199.
Yakovenko, G. G.; Vovk, M. V. J. Org. Pharm. Chem. 2021, 19(1), 10.
Li, A.-H.; Ahmed, E.; Chen, X.; Cox, M.; Crew, A. P.; Dong, H.-Q.; Jin, M.; Ma, L.; Panicker, B.; Siu, K. W.; Steinig, A. G.; Stolz, K. M.; Tavares, P. A. R.; Volk, B.; Weng, Q.; Werner, D.; Mulvihill, M. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 61.
Li, A.-H.; Beard, D.; Coate, H.; Honda, A.; Kadalbajoo, M.; Kleinberg, A.; Laufer, R.; Mulvihill, K.; Nigro, A.; Rastogi, P.; Sherman, D.; Siu, K.; Steinig, A.; Wang, T.; Werner, D.; Crew, A.; Mulvihill, M. Synthesis 2010, 1678.
Fasfous, I. I.; El-Abadelah, M. M.; Sabri, S. S. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 225.
Abu-Safieh, K. A.; El-Abadelah, M. M.; Sabri, S. S.; Voelter, W.; Mössmer, C. M.; Stroebele, M. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 2002, 57B, 1327.
Juhl, K.; Jessing, M.; Langgård, M.; Vieira Vital, P. J.; Kehler, J.; Rasmussen, L. K.; Clementson, C. M. S.; Marigo, M. US Patent 20190185489.
Juhl, K.; Jessing, M.; Langgård, M.; Vieira Vital, P. J.; Kehler, J.; Rasmussen, L. K.; Clementson, C. M. S.; Marigo, M. US Patent 20190194189.
Kehler, J.; Juhl, K.; Marigo, M.; Vital, P. J. V.; Jessing, M.; Langgård, M.; Rasmussen, L. K.; Clementson, C. M. S. WO Patent 2019115566.
Kehler, J.; Juhl, K.; Marigo, M.; Vieira Vital, P. J.; Jessing, M.; Langgård, M.; Rasmussen, L. K.; Clementson, C. M. S. WO Patent 2019115567.
Kehler, J.; Rasmussen, L. K.; Langgård, M.; Jessing, M.; Vieira Vital, P. J.; Juhl, K.; Marigo, M. WO Patent 2019121840.
Burgdorf, L.; Tsaklakidis, C. WO Patent 2020049017.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2022, 58(4/5), 159–177
Here and further the corresponding author is marked with*.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Yakovenko, G.G., Saliyeva, L.N. & Vovk, M.V. 5(4)-Aminopyrazoles as effective reagents in the synthesis of pyrazolo-annulated pyridines. Chem Heterocycl Comp 58, 159–177 (2022). https://doi.org/10.1007/s10593-022-03069-8
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-022-03069-8