Skip to main content
Log in

5(4)-Aminopyrazoles as effective reagents in the synthesis of pyrazolo-annulated pyridines

  • REVIEWS
  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

The review summarizes and systematizes the literature data on the use of 5(4)-aminopyrazoles in the synthesis of pyrazolo[3,4-b]- and pyrazolo[4,3-b]pyridines. The synthetic methods are classified on the basis of how well studied the pyrazolopyridine fragment is, i.e from more to less studied. The bibliography of the review includes 91 references published over the last two decades.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Figure 1.

Similar content being viewed by others

References

  1. Khaybullina, D.; Patel, A.; Zerilli, T. Pharm. Ther. 2014, 39, 749.

    Google Scholar 

  2. Laborde, E.; Macsata, R. W.; Meng, F.; Peterson, B. T.; Robinson, L.; Schow, S. R.; Simon, R. J.; Xu, H.; Baba, K.; Inagaki, H.; Ishiwata, Y.; Jomori, T.; Matsumoto, Y.; Miyachi, A.; Nakamura, T.; Okamoto, M.; Handel, T. M.; Bernard, C. C. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 1667.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  3. Bagley, M. C.; Davis, T.; Rokicki, M. J.; Widdowson, C. S.; Kipling, D. Future Med. Chem. 2010, 2, 193.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  4. Bagley, M. C.; Baashen, M.; Paddock, V. L.; Kipling, D.; Davis, T. Tetrahedron 2013, 69, 8429.

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Silva, D.; Chioua, M.; Samadi, A.; Carmo Carreiras, M.; Jimeno, M.-L.; Mendes, E.; de los Ríos, C.; Romero, A.; Villarroya, M.; López, M. G.; Marco-Contelles, J. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4676.

  6. Barreiro, E. J.; Camara, C. A.; Verli, H.; Brazil-Más, L.; Castro, N. G.; Cintra, W. M.; Aracava, Y.; Rodrigues, C. R.; Fraga, C. A. M. J. Med. Chem. 2003, 46, 1144.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  7. Xing, Y.; Zuo, J.; Krogstad, P.; Jung, M. E. J. Med. Chem. 2018, 61, 1688.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  8. Dodiya, D. K.; Trivedi, A. R.; Kataria, V. B.; Shah, V. H. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 400.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Aggarwal, R.; Kumar, S. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 203.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  10. Kumar, S. V.; Muthusubramanian, S.; Perumal, S. Org. Prep. Proced. Int. 2019, 51, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Shaabani, A.; Nazeri, M. T.; Afshari, R. Mol. Diversity 2019, 23, 751.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Panchal, V.; Variya, H. H.; Patel, G. R. Int. J. Appl. Eng. Res. 2019, 14(Spl. 1), 43.

  13. Wenglowsky, S. Expert Opin. Ther. Pat. 2013, 23, 281.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  14. Dyadyuchenko, L. V.; Dmitrieva, I. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1414.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Crane, S. N.; Truong, V. L.; Ab-Doli, A.; Truchon, J.-F.; Black, C.; Dorich, S.; Fader, L.; Lanoix, S.; Jones, P.; St-Onge, M.; Picard, A.; Lacbay, C. M. WO Patent 2020087170.

  16. Miah, A. H.; Champigny, A. C.; Graves, R. H.; Hodgson, S. T.; Percy, J. M.; Procopiou, P. A. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 5327.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  17. Hamblin, J. N.; Angell, T. D. R.; Ballantine, S. P.; Cook, C. M.; Cooper, A. W. J.; Dawson, J.; Delves, C. J.; Jones, P. S.; Lindvall, M.; Lucas, F. S.; Mitchell, C. J.; Neu, M. Y.; Ranshaw, L. E.; Solanke, Y. E.; Somers, D. O.; Wiseman, J. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4237.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  18. Xue, C.-B.; Li, Y.-L.; Geng, H.; Pan, J.; Wang, A.; Zhang, K.; Yao, W.; Zhang, F.; Zhuo, J. US Patent 20140200227.

  19. Griebenow, N.; Hübsch, W.; Schwarz, H.-G.; Zhuang, W.; Alig, B.; Köhler, A.; Kulke, D.; Heisler, I.; Ilg, T. WO Patent 2020083971.

  20. Maqbool, M.; Rajvansh, R.; Srividya, K.; Hoda, N. Bioorg. Med. Chem. 2020, 28, 115640.

  21. El-Emary, T. I. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 507.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. Rolim Bernardino, A. M.; Ain Khan, M.; da Silva Pinheiro, L. C.; Reis de Azevedo, A. Heterocycl. Commun. 2003, 9, 271.

  23. Conrath, K. E.; Brys, R. C. X.; Christophe, T. J.-C. M.; Van Der Geest, R. WO Patent 2020216740.

  24. Swenson, R. E. WO Patent 2014158302.

  25. Alcouffe, C. WO Patent 2014198942.

  26. Bradner, J. E.; Blazar, B.; Flynn, R.; Qi, J. WO Patent 2016073903.

  27. Bradner, J. E.; Qi, J.; Wong, K. K. WO Patent 2016073956.

  28. Fournier, J.; Yan, X.; Tran, A. T.; Grange, R. L.; Jacob, S. D.; Kalisiak, J.; Lawson, K. V.; Connor, E. F.; Leleti, M. R.; Powers, J. P. Org. Process Res. Dev. 2021, 25, 157.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Vankayalapati, H.; Yerramreddy, V.; Ganipisetty, V. B.; Talluri, S.; Applaneni, R. P. WO Patent 2014093383.

  30. Mehranpour, A.; Hashemnia, S.; Bornak, M. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1087.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. Wu, G.; Chan, K.; Ewing, T.; Ibrahim, P. N.; Lin, J.; Nespi, M.; Spevak, W.; Zhang, Y. WO Patent 2014100620.

  32. Shekarrao, K.; Kaishap, P. P.; Saddanapu, V.; Addlagatta, A.; Gogoi, S.; Boruah, R. C. RSC Adv. 2014, 4, 24001.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Prakash, R.; Shekarrao, K.; Saikia, P.; Gogoi, S.; Boruah, R. C. RSC Adv. 2015, 5, 21099.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. Ning, Y.; He, X.; Zuo, Y.; Cai, P.; Xie, M.; Wang, J.; Shang, Y. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3518.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. Liu, X.-C.; Lin, W.; Wang, H.-Y.; Huang, Z.-B.; Shi, D.-Q. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 1036.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Ustimenko, Y. P.; Agafontsev, A. M.; Komarov, V. Yu.; Tkachev, A. V. Mendeleev Commun. 2018, 28, 584.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. Fan, L.; Yao, C.; Wei, X. Monatsh. Chem. 2016, 147, 1597.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. Eagon, S. C.; Guy, R. K.; Hammill, J. T. US Patent 20210101901.

  39. Ombrato, R.; Garofalo, B.; Prati, F.; Magarò, G.; Buonfiglio, R. WO Patent 2020178316.

  40. Toche, R. B.; Bhavsar, D. C.; Kazi, M. A.; Bagul, S. M.; Jachak, M. N. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 287.

    CAS  Google Scholar 

  41. Bhavsar, D. C.; Nikam, P. S.; Gangurde, S. A.; Toche, R. B. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 635.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Jachak, M. N.; Avhale, A. B.; Tantak, C. D.; Toche, R. B.; Reidlinger, C.; Stadlbauer, W. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1311.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. Jachak, M. N.; Avhale, A. B.; Toche, R. B.; Sabnis, R. W. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 343.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. Aly, A. A.; El-Emary, T. I.; Mourad, A. E.; Alyan, Z. K.; Bräse, S.; Nieger, M. J. Heterocycl. Chem. 2019, 56, 1369.

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. Xiao, Z.; Peng, Y.; Zheng, B.; Chang, Q.; Guo, Y.; Chen, Z.; Li, Q.; Hu, G. Arch. Pharm. 2021, 354, 2000458.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Panda, N.; Karmakar, S.; Jena, A. K. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 46, 1500.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. Glunz, P. W.; Ladziata, V.; De Lucca, I.; Tora, G. O.; Maishal, T. K.; Tangirala, R.; Thiyagarajan, K. WO Patent 2019014308.

  48. Jachak, M. N.; Avhale, A. B.; Medhane, V. J.; Toche, R. B. A J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1169.

  49. Medishetti, N.; Kale, A.; Nanubolu, J. B.; Atmakur, K. Synth. Commun. 2020, 50, 3642.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Kale, A.; Medishetti, N.; Sirisha, K.; Ganesh Kumar, C.; Atmakur, K. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3186.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  51. Girisha, K. S.; Kalluraya, B.; Vidyashree, J. H. S. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2012, 51B, 1767.

    CAS  Google Scholar 

  52. Zheng, A.; Zhang, W.; Pan, J. Synth. Commun. 2006, 36, 1549.

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Green, N. J.; Xiang, J.; Chen, J.; Chen, L.; Davies, A. M.; Erbe, D.; Tam, S.; Tobin, J. F. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2991.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  54. Taddio, M. F.; Mu, L.; Castro Jaramillo, C. A.; Bollmann, T.; Schmid, D. M.; Muskalla, L. P.; Gruene, T.; Chiotellis, A.; Ametamey, S. M.; Schibli, R.; Krämer, S. D. J. Med. Chem. 2019, 62, 8090.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  55. Kehler, J.; Rasmussen, L. K.; Langgard, M.; Jessing, M.; Vieira Vital, P. J.; Juhl, K.; Marigo, M. US Patent 20180179200.

  56. Chesworth, R.; Moradei, O. M.; Shapiro, G.; Duncan, K. W.; Mitchell, L. H.; Jin, L.; Babine, R. E. WO Patent 2016044650.

  57. Chesworth, R.; Moradei, O. M.; Shapiro, G.; Duncan, K. W.; Mitchell, L. H.; Jin, L.; Babine, R. E. WO Patent 2014144455.

  58. Jaen, J. C.; Jeffrey, J. L.; Jin, L.; Kalisiak, J.; Lawson, K. V.; Leleti, M. R.; Karakunnel, M. D. J. J.; Powers, J. P. WO Patent 2019173682.

  59. Pandey, G.; Bhowmik, S.; Batra, S. Org. Lett. 2013, 15, 5044.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  60. Mohamed, S. S.; Dawoud, N. T.; Shaban, S. N.; Abdelghaffar, N. F.; Sayed, G. H.; Anwer, K. E. Egypt. J. Chem. 2021, 64, 3187.

    Article  Google Scholar 

  61. Sayed, G. H.; Azab, M. E.; Negm, N. A.; Anwer, K. E. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 1615.

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. Amer, A. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 2330.

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. El-Sayed Ali, T. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4385.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  64. Potapov, A. Yu.; Vandyshev, D. Yu.; Kosheleva, Y. A.; Polikarchuk, V. A.; Potapov, M. A.; Shikhaliev, K. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 207.

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. Hu, H.; Peng, Y.; Huang, H.; Yang, T.; Chen, F.; Yan, P. J. Chem. Res. 2018, 42, 412.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. Hu, H.; Song, L.; Fang, Q.; Zheng, J.; Meng, Z.; Luo, Y. Molecules 2011, 16, 1878.

    Google Scholar 

  67. Wang, T.; Zheng, C. H.; Liu, S.; He, H. W. Synth. Commun. 2009, 39, 3386.

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Zhao, W. G.; Li, Z. M.; Yuan, D. K. J. Chem. Res. 2002, 454.

  69. Hussein, A. M.; Hafez, I. S. A.; Elnagdi, M. H. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 347.

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Teleb, M. A. M.; Hassaneen, H. M.; Abdelhamid, I. A.; Saleh, F. M. Synth. Commun. 2021, 51, 2357.

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Alshareef, H. F.; Mohamed, H. A. E. H.; Salaheldin, A. M. Chem. Pharm. Bull. 2017, 65, 732.

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. Rodrigues, L. M.; Francisco, C. S.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Salaheldin, A. M. Synth. Commun. 2008, 38, 4369.

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. Zhang, L.-J.; Shi, D.-X.; Li, J.-R. Synth. Commun. 2009, 39, 4010.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. Vydzhak, R. N.; Panchishin, S. Ya.; Brovarets, V. S. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 1439.

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. Lavrard, H.; Larini, P.; Popowycz, F. Org. Lett. 2017, 19, 4203.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  76. Yakovenko, G. G.; Lukianov, O. A.; Bol'but, A. V.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 379.

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. Yakovenko, G. G.; Saliyeva, L. N.; Rusanov, E. B.; Donchak, I. S.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 1137.

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. Yakovenko, G. G.; Lukianov, O. А.; Yagodkina-Yakovenko, M. S.; Bol'but, A. V.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 347.

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Yakovenko, G. G.; Lukianov, O. А.; Bol'but, A. V.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1211.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Yakovenko, G. G.; Yagodkina-Yakovenko, M. S.; Suykov, S. Yu.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 199.

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. Yakovenko, G. G.; Vovk, M. V. J. Org. Pharm. Chem. 2021, 19(1), 10.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Li, A.-H.; Ahmed, E.; Chen, X.; Cox, M.; Crew, A. P.; Dong, H.-Q.; Jin, M.; Ma, L.; Panicker, B.; Siu, K. W.; Steinig, A. G.; Stolz, K. M.; Tavares, P. A. R.; Volk, B.; Weng, Q.; Werner, D.; Mulvihill, M. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 61.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  83. Li, A.-H.; Beard, D.; Coate, H.; Honda, A.; Kadalbajoo, M.; Kleinberg, A.; Laufer, R.; Mulvihill, K.; Nigro, A.; Rastogi, P.; Sherman, D.; Siu, K.; Steinig, A.; Wang, T.; Werner, D.; Crew, A.; Mulvihill, M. Synthesis 2010, 1678.

  84. Fasfous, I. I.; El-Abadelah, M. M.; Sabri, S. S. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 225.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. Abu-Safieh, K. A.; El-Abadelah, M. M.; Sabri, S. S.; Voelter, W.; Mössmer, C. M.; Stroebele, M. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 2002, 57B, 1327.

  86. Juhl, K.; Jessing, M.; Langgård, M.; Vieira Vital, P. J.; Kehler, J.; Rasmussen, L. K.; Clementson, C. M. S.; Marigo, M. US Patent 20190185489.

  87. Juhl, K.; Jessing, M.; Langgård, M.; Vieira Vital, P. J.; Kehler, J.; Rasmussen, L. K.; Clementson, C. M. S.; Marigo, M. US Patent 20190194189.

  88. Kehler, J.; Juhl, K.; Marigo, M.; Vital, P. J. V.; Jessing, M.; Langgård, M.; Rasmussen, L. K.; Clementson, C. M. S. WO Patent 2019115566.

  89. Kehler, J.; Juhl, K.; Marigo, M.; Vieira Vital, P. J.; Jessing, M.; Langgård, M.; Rasmussen, L. K.; Clementson, C. M. S. WO Patent 2019115567.

  90. Kehler, J.; Rasmussen, L. K.; Langgård, M.; Jessing, M.; Vieira Vital, P. J.; Juhl, K.; Marigo, M. WO Patent 2019121840.

  91. Burgdorf, L.; Tsaklakidis, C. WO Patent 2020049017.

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to Lesya N. Saliyeva.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2022, 58(4/5), 159–177

Here and further the corresponding author is marked with*.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Yakovenko, G.G., Saliyeva, L.N. & Vovk, M.V. 5(4)-Aminopyrazoles as effective reagents in the synthesis of pyrazolo-annulated pyridines. Chem Heterocycl Comp 58, 159–177 (2022). https://doi.org/10.1007/s10593-022-03069-8

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-022-03069-8

Keywords

Navigation