Dithiaaza-17-crown-5 ethers containing piperidin-4-one subunit and dithiacrown ether fragment were synthesized in one-pot Petrenko–Kritschenko reaction from 2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diylsulfanediyl)]dibenzaldehyde, methyl ethyl ketone or dibenzyl ketone, and ammonium acetate. Molecular structure of dithiaaza-17-crown-5 ethers were confirmed by NMR, HRMS, and single crystal X-ray diffraction.
Similar content being viewed by others
References
(a) Levov, A. N.; Strokina, V. M.; Le, T. A.; Komarova, A. I.; Soldatenkov, A. T.; Khrustalev, V. N. Mendeleev Commun. 2006, 16, 35. (b) Levov, A. N.; Strokina, V. M.; Komarova, A. I.; Le, T. A.; Soldatenkov, A. T. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 125. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2006, 139.] (c) Levov, A. N.; Le, T. A.; Komarova, A. I.; Strokina, V. M.; Soldatenkov, A. T.; Khrustalev, V. N. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 456. [Zh. Org. Khim. 2008, 44, 457.]
(a) Komarova, A. I.; Levov, A. N.; Soldatenkov, A. T.; Soldatova, S. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 624. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2008, 784.] (b) Levov, A. N.; Komarova, A. I.; Soldatenkov, A. T.; Avramenko, G. V.; Soldatova, S. A.; Khrustalev, V. N. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1665. [Zh. Org. Khim. 2008, 44, 1688.]
Le, T. A.; Levov, A. N.; Soldatenkov, A. T.; Gruzdev, R. D.; Truong, H. H. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 462. [Zh. Org. Khim. 2008, 44, 463.]
Chuong, H. H.; Le, T. A.; Levov, A. N.; Nikitina, E. V.; Soldatenkov, A. T. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 1406. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2009, 1747.]
Truong, H. H.; Soldatenkov, A. T.; Le, T. A.; To, H. T.; Soldatova, S. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 47, 1315. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2011, 1583.]
(a) Le, T. A.; Truong, H. H.; Nguyen, P. T. T.; Pham, H. T.; Kotsuba, V. E.; Soldatenkov, A. T.; Khrustalev V. N.; Wodajo, A. T. Macroheterocycles 2014, 7, 386. (b) Le, T. A.; Truong, H. H.; Nguyen, T. T. P.; Dao, T. N.; To, H. T.; Pham, T. H.; Soldatenkov, A. T. Mendeleev Commun. 2015, 25, 224. (c) Thi, T. T. P.; Do, T. T.; Nguyen, T. D.; Luu, V. B.; Polyakova, E. I.; Tran, T. T. V.; Le, T. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1234. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2020, 56, 1234.]
(a) Le, T. A.; Nguyen, T. T. P.; Truong, H. H.; Soldatenkov, A. T;Bui, T. V.; Tran, T. T. V.; Dao, T. N.; Voskressensky, L. G.; To, H. T.; Khrustalev, V. N. Macroheterocycles 2018, 11, 197. (b) Le, T. A.; Tran, T. T. V.; Truong, H. H.; Nguyen, L. M.; Luong, D. M.; Do, T. T.; Nguyen, D. T.; Dao, N. T.; Le, D. T.; Soldatenkov, A. T.; Khrustalev, V. N. Mendeleev Commun. 2019, 29, 375. (c) Dao, T. N.; Truong, H. H.; Luu, V. B.; Soldatenkov, A. T.; Kolyadina, N. M.; Kulakova, A. N.; Khrustalev, V. N.; Wodajo, A. T.; Nguyen, H. Q.; Tran, T. T. V.; Le, T. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 654. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2019, 55, 654.] (d) Le, T. A.; Nguyen, T. T. H.; Pham, T. T. T.; Nguyen, T. D.; Truong, H. H,; Tran, T. T. V.; Luong, T. M. H.; Soldatenkov, A. T.; Wodajo, A. T. Macroheterocycles 2019, 12, 307. d Nguyen, M. L.; Truong, H. H.; Khrustalev, V. N.; Truong, T. S.; Nguyen, T. D.; Tran, T. T. V.; Mai, T. S.; Tran, T. V.; Le, T. A. Mendeleev Commun. 2020, 30, 753.
(a) Mazur, V. M.; Kolyadina, N. M.; Sokol, V. I.; Soro, S.; Sergienko, V. S.; Davydov, V. V. Russ. J. Coord. Chem. 2010, 36, 838. [Koord. Khim. 2010, 36, 849.] (b) Sokol, V. I.; Kolyadina, N. M.; Kvartalov, V. B.; Sergienko, V. S.; Soldatenkov, A. T.; Davydov, V. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2011, 60, 2124. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2011, 2066.] (c) Sokol, V. I.; Kvartalov, V. B.; Kolyadina, N. M.; Sergienko, V. S.; Soldatenkov, A. T.; Davydov, V. V.; Drogova, G. M. Russ. J. Inorg. Chem. 2014, 59, 1094. [Zh. Neorg. Khim. 2014, 59, 1330.]
(a) Tsukanov, A. V.; Dubonosov, A. D.; Bren, V. A.; Minkin, V. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 899. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2008, 1123.] (b) Li, J.; Yim, D.; Jang, W.-D.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 2437.
(a) Maciejewska, D.; Żabiński, J.; Kaźmierczak, P.; Wójciuk, K.; Kruszewski, M.; Kruszewska, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2918. (b) Pham, T. T. T.; Nguyen, M. L.; Do, T. T.; Nguyen, T. D.; Tran, T. V.; Le, T. H.; Tran, T. T. V.; Le, T. A. VNU J. Sci.: Nat. Sci. Technol. 2020, 36(4), 82 [In Vietnamese].
Krause, L.; Herbst-Irmer, R.; Sheldrick, G. M.; Stalke, D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3.
Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, C71, 3.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2021, 57(10), 1057–1060
Supplementary Information
ESM 1
(PDF 2547 kb)
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Thi, T.V.T., Nguyen, M.L., Nguyen, T.D. et al. Synthesis of the First Dithiaaza-17-Crown-5 Ethers Containing Piperidin-4-One Subunit. Chem Heterocycl Comp 57, 1057–1060 (2021). https://doi.org/10.1007/s10593-021-03022-1
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-021-03022-1