Skip to main content
Log in

Structure of NH-benzazoles (1H-benzimidazoles, 1H- and 2H-indazoles, 1H- and 2H-benzotriazoles)

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

The structure and properties (crystallography, NMR, theoretical calculations) of the three N-unsubstituted benzazoles (1H-benzimidazoles, 1H- and 2H-indazoles, 1H- and 2H-benzotriazoles) have been reviewed for the period 2000–2012 with some results from previous years. The study of these compounds will greatly increase in the coming years and it is expected that the present review will contribute to it.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Fig. 1
Fig. 2
Fig. 3
Fig. 4
Fig. 5
Fig. 6
Fig. 7
Fig. 8
Fig. 9

Similar content being viewed by others

References

  1. E. Escande, J. Lapasset, R. Faure, E. J. Vincent, and J. Elguero, Tetrahedron, 30, 2903 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Y. B. Vysotsky, V. S. Bryantsev, and O. A. Gorban, Khim. Getetotsikl. Soedin., 1643 (2002). [Chem. Heterocycl. Compd., 38, 1451 (2002).]

    Google Scholar 

  3. C. Metallinos, F. B. Barrett, J. L. Chaytor, and M. E. A. Heska, Org. Lett., 6, 3641 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. N. I. Korotkikh, O. P. Shvaika, G. F. Rayenko, A. V. Kiselov, A. V. Knishevitsky, A. H. Cowley, J. N. Jones, and C. L. B. Macdonald, ARKIVOC, viii, 10 (2005).

  5. R. Jothibasu and H. V. Huynh, Chem. Commun., 46, 2986 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. I. Alkorta, G. Sánchez-Sanz, C. Trujillo, J. Elguero, and R. M. Claramunt, ARKIVOC, ii, 85 (2012).

  7. J. Catalán, J. Elguero, R. Flammang, and A. Maquestiau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 22, 323 (1983).

    Article  Google Scholar 

  8. R. Notario, M. Herreros, E. Ballesteros, M. Essefar, J. L. M. Abboud, I. D. Sadekov, V. I. Minkin, and J. Elguero, J. Chem. Soc., 2341 (1994).

  9. L. Infantes, O. Mó, M. Yáñez, M. V. Roux, P. Jiménez, J. Z. Dávalos, M. A. Temprado, M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, P. Cabildo, R. M. Claramunt, and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 110, 2535 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. G. K. Patra, I. Goldberg, M. G. B. Drew, S. De, J. P. Naskar, and D. Datta, Indian J. Chem., 46A, 1758 (2007).

    CAS  Google Scholar 

  11. R. Infante-Castillo, L. A. Rivera-Moltalvo, and S. P. Hernández-Rivera, J. Mol. Struct., 877, 10 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. K. Zawada, M. Wolniak, Z. Kazimierczuk, and I. Wawer, J. Mol. Struct., 918, 174 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. J. N. Latonsinska, M. Latonsinska, J. Seliger, V. Zagar, J. K. Maurin, A. Orzeszko, and Z. Kazimierczuk, J. Phys. Chem. A, 114, 563 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. J. Catalán, J. C. Del Valle, R. M. Claramunt, G. Boyer, J. Laynez, J. Gómez, P. Jiménez, F. Tomás, and J. Elguero, J. Phys. Chem., 98, 10606 (1994).

    Article  Google Scholar 

  15. J. Catalán, J. L. G. de Paz, and J. Elguero, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 57 (1996).

  16. C. Ögretir and N. F. (Kaypak) Tay, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 588, 145 (2002).

  17. C. Ögretir and N. F. (Kaypak) Tay, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 583, 137 (2002).

  18. I. Alkorta, J. Elguero, N. Jagerovic, A. Fruchier, and G. P. A. Yap, J. Heterocycl. Chem., 41, 285 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. K. Anandan, P. Kolandaivel, and P. Kumaresan, J. Mol. Struct. Theochem, 686, 83 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. I. Alkorta and J. Elguero, J. Phys. Org. Chem., 18, 719 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. J. Teichert, P. Oulié, K. Jacob, L. Vendier, M. Etienne, R. M. Claramunt, C. López, C. Pérez Medina, I. Alkorta, and J. Elguero, New J. Chem., 31, 936 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. S. C. Yang and W. B. Tzeng, Chem. Phys. Lett., 501, 6 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. J. J. L. González, F. P. Ureña, J. R. A. Moreno, I. Mata, E. Molins, R. M. Claramunt, C. López, I. Alkorta, and J. Elguero, New J. Chem., 36, 749 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. F. Tomás, J. L. M. Abboud, J. Laynez, R. Notario, L. Santos, J. Catalán, R. M. Claramunt, and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 111, 7348 (1989).

    Article  Google Scholar 

  25. F. Tomás, J. Catalán, P. Pérez, and J. Elguero, J. Org. Chem., 59, 2799 (1994).

    Article  Google Scholar 

  26. C. Jacoby, W. Roth, and M. Schmitt, Appl. Phys. B, 71, 643 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. M. Kiszka, I. R. Dunkin, J. Gebicki, H. Wang, and J. Wirz, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2420 (2000).

  28. M. Schmitt, C. Plützer, and K. Kleinermanns, Phys. Chem. Chem. Phys., 3, 4218 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. N. Jagerovic, M. L. Jimeno, I. Alkorta, J. Elguero, and R. M. Claramunt, Tetrahedron, 58, 9089 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. V. Ludwig, K. Coutinho, A. C. Borin, and S. Canuto, Int. J. Quantum Chem., 95, 572 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. A. C. Borin, L. Serrano-Andrés, V. Ludwig, and S. Canuto, Phys. Chem. Chem. Phys., 5, 5001 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. L. T. Ueno, R. O. Ribeiro, M. S. Rocha, M. E. V. Suárez-Iha, K. Iha, and F. B. C. Machado, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 664665, 207 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. J. Catalán and P. Pérez, Chem. Phys. Lett., 404, 304 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. J. Poznanski, A. Najda, M. Bretner, and D. Shugar, J. Phys. Chem. A, 111, 6501 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. I. Novak, T. Abu-Izneid, B. Kovac, and L. Klasinc, J. Phys. Chem. A, 113, 9751 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. A. J. Cruz-Cabeza, A. Schreyer, and W. R. Pitt, J. Comput.-Aided Mol. Des., 24, 575 (2010)

    Google Scholar 

  37. A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, and M. Kline, J. Am. Chem. Soc., 113, 361 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. W. A. Herrmann, and C. Köcher, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 2162 (1997).

    Google Scholar 

  39. A. J. Arduengo III, Acc. Chem. Res., 32, 913 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. F. E. Hahn and M. C. Jahnke, Angew. Chem., Int. Ed., 47, 3122 (2008).

  41. F. H. Allen and W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., 58, 407 (2002); CSD version 5.32, update Feb. 2011. http://www.ccdc.cam.ac.uk

  42. R. S. Rowland and R. Taylor, J. Phys. Chem., 100, 7384 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. Z. Han, X. Wang, L. Wang, E. Wang, G. Luan, N. Hu, and H. Jia, Chem. Res. Chin. Univ., 19, 127 (2003).

    CAS  Google Scholar 

  44. H. G. Brittain, J. Pharm. Sci., 96, 705 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. J. Bernstein, J. D. Dunitz, and A. Gavezzotti, Cryst. Growth Des., 8, 2011 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. S. Krawczyk and M. Gdaniec, Acta Crystallogr., Sect. E, 61, o4116 (2005).

  47. S. Krawczyk and M. Gdaniec, Acta Crystallog., Sect. E, 61, o2967 (2005).

  48. A. Escande and J. L. Galigne, Acta Crystallogr., Sect. B, 30, 1647 (1974).

    Google Scholar 

  49. A. Escande, J. L. Galigne, and J. Lapasset, Acta Crystallogr., Sect. B, 30, 1490 (1974).

    Google Scholar 

  50. A. Escande and J. Lapasset, Acta Crystallogr., Sect. B, 30, 2009 (1974).

  51. W. Kirmse, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 2117 (2003)

  52. N. I. Korotkikh, G. F. Raenko, T. M. Pekhtereva, O. P. Shvaika, A. H. Cowley, and J. N. Jones, Russ. J. Org. Chem., 42, 1822 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. V. I. Minkin, A. D. Garnovskii, J. Elguero, A. R. Katritzky, and O. V. Denisko, Adv. Heterocycl. Chem., 76, 157 (2000), pp. 175, 185.

    Google Scholar 

  54. V. I. Meshcheryakov, B. A. Shainyan, L. L. Tolstikova, and A. I. Albanov, Russ. J. Org. Chem., 39, 1517 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. M. Breza and V. Milata, ARKIVOC, ix, 80 (2005).

  56. J. Catalán, P. Pérez, and J. Elguero, J. Org. Chem., 58, 5276 (1993).

    Article  Google Scholar 

  57. I. Alkorta and J. Elguero, Top. Heterocycl. Chem., 19, 155 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. P. J. Linstrom and W. G. Mallard (editors), NIST Chemistry Webbook, NIST Standard Reference Database No. 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (2003). http://webbook.nist.gov

  59. J. Catalán, J. L. M. Abboud, and J. Elguero, J. Adv. Heterocycl. Chem., 41, 187 (1987).

    Article  Google Scholar 

  60. J. Catalán, J. Palomar and J. L. G. de Paz, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 175, 51 (1998).

    Article  Google Scholar 

  61. R. M. Claramunt, C. López, D. Sanz, I. Alkorta, and J. Elguero, Heterocycles, 55, 2109 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. R. M. Claramunt, D. Sanz, C. López, J. A. Jiménez, M. L. Jimeno, J. Elguero, and A. Fruchier, Magn. Reson. Chem., 35, 35 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. H.-O. Kalinowski, S. Berger, and S. Braun, Carbon-13 NMR Spectroscopy, John Wiley & Sons, Chichester (1988).

    Google Scholar 

  64. R. Faure, E.-J. Vincent, and J. Elguero, Heterocycles, 20, 1713 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. J. Elguero, M. L. Jimeno, and G. I. Yranzo, Magn. Reson. Chem., 28, 807 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. S. Berger, S. Braun, and H.-O. Kalinowski, NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements, John Wiley & Sons, Chichester (1997).

    Google Scholar 

  67. J. Elguero, A. Fruchier, E. M. Tjiou, and S. Trofimenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1159 (1995). [Chem. Heterocycl. Compd., 31, 1006 (1995).]

  68. J. W. Wiench, L. Stefaniak, A. Barszczewicz, aG. A. d Webb, J. Mol. Struct., 327, 321 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. A. Schmidt, L. Merkel, and W. Eisfeld, Eur. J. Org. Chem., 2124 (2005).

  70. A. Schmidt, A. Beutler, and B. Snovydovych, Eur. J. Org. Chem., 4073 (2008).

  71. A. Schmidt, B. Snovydovych, and S. Hemmen, Eur. J. Org. Chem., 4313 (2008).

  72. N. H. Martin, J. E. Rowe, and E. L.Pittman, J. Mol. Graphics Modell., 28, 650 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. C. Heinemann, T. Müller, Y. Apeloig, and H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc., 118, 2023 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. A. K. Guha and A. K. Phukan, Chem.–Eur. J., 18, 4419 (2012).

  75. M. Mandado, A. M. Graña, and I. Pérez-Juste, J. Chem. Phys., 129, 164114 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. F. Feixas, E. Matito, M. Solà, and J. Poater, Phys. Chem. Chem. Phys., 12, 7126 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. S. Taubert, V. R. I. Kaila, and D. Sundholm, Int. J. Quantum Chem., 111, 848 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. G. Sánchez-Sanz, I. Alkorta, C. Trujillo, and J. Elguero, Tetrahedron, 68, 6548 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. I. Alkorta and J. Elguero, Struct. Chem., 14, 377 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. R. M. Claramunt, C. López, M. D. Santa María, D. Sanz, and J. Elguero, Prog. NMR Spectrosc., 49, 169 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. A. M. S. Silva, R. M. S. Sousa, M. L. Jimeno, F. Blanco, I. Alkorta, and J. Elguero, Magn. Reson. Chem., 46, 859 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. F. Blanco, I. Alkorta, and J. Elguero, Magn. Reson. Chem., 45, 797 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. N. Fresno, R. Pérez, M. L. Jimeno, I. Alkorta, G. Sánchez-Sanz, J. Elguero, and J. E. Del Bene, J. Heterocycl. Chem., 49, 1257 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. I. Alkorta, L. M. Azofra, G. Sánchez-Sanz, and J. Elguero, Struct. Chem., 23, 1245 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. D. Sanz, R. M. Claramunt, I. Alkorta, G. Sánchez-Sanz, and J. Elguero, Magn. Reson. Chem., 50, 246 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. A. L. Webber, L. Emsley, R. M. Claramunt, and S. P. Brown, J. Phys. Chem. A, 114, 10435 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. C. J. Pickard and F. Mauri, Phys. Rev. B, 63, 245101 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. J. R. Yates, C. J. Pickard, and F. Mauri, Phys. Rev. B, 76, 24401 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. A. T. Balaban, D. C. Oniciu, and A. R. Katritzky, Chem. Rev., 104, 2777 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. I. Alkorta, F. Blanco, and J. Elguero, Tetrahedron, 66, 5071 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. A. de la Hoz, I. Almena, C. Foces-Foces, M. Yáñez, O. Mó, M. Alcamí, N. Jagerovic, and J. Elguero, J. Phys. Chem. B, 105, 12759 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. R. M. Claramunt, C. López, I. Alkorta, J. Elguero, R. Yang, and S. Schulman, Magn. Reson. Chem., 42, 712 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. M. A. García, R. M. Claramunt, T. Solcan, V. Milata, I. Alkorta, and J. Elguero, Magn. Reson. Chem., 47, 100 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. R. M. Claramunt, C. López, and J. Elguero, ARKIVOC, v, 5 (2006).

  95. P. Jiménez, M. V. Roux, J. Z. Dávalos, M. Temprado, M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, P. Cabildo, R. M. Claramunt, O. Mó, M. Yáñez, and J. Elguero, Mol. Phys., 102, 711 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, P. Jiménez, M. V. Roux, J. Z. Dávalos, P. Cabildo, R. M. Claramunt, J. Elguero, O. Mó, and M. Yáñez, J. Chem. Thermodyn., 36, 533 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, J. Elguero, P. Jiménez, M. V. Roux, J. Z. Dávalos, M. Temprado, P. Cabildo, R. M. Claramunt, O. Mó, and M. Yáñez, J. Chem. Thermodyn., 37, 1168 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. J. Z. Dávalos, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. V. Ribeiro da Silva, V. L. S. Freitas, P. Jiménez, M. V. Roux, M. Temprado, P. Cabildo, R. M. Claramunt, and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 114, 9237 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. V. M. F. Morais, M. S. Miranda, M. A. R. Matos, and J. F. Liebman, Mol. Phys., 104, 325 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. V. V. S. Murty and B. V. R. Murthy, Z. Kristallogr., 157, 191 (1981).

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. F. H. Herbstein and M. Kapon, Z. Kristallogr., 173, 249 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 118, 4018 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. F. J. Zúñiga, L. Palatinus, P. Cabildo, R. M. Claramunt, and J. Elguero, Z. Kristallogr., 221, 281 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. L. Yet, in: A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and R. J. K. Taylor (editors), Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol. 4, Elsevier Science (2008),.

  105. R. Marek, A. Lycka, E. Kolehmainen, E. Sievänen, and J. Tousek, Curr. Org. Chem., 11, 1154 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. Z. Liu, F. Shi, P. D. G. Martinez, C. Raminelli, and R. C. Larock, J. Org. Chem., 73, 219 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. Y. Hari, R. Sone, and T. Aoyama, Org. Biomol. Chem., 7, 2804 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. I. Alkorta and J. Elguero, Struct. Chem., 16, 507 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. A. Mohajeri and M. Shahamirian, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 951, 72 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. O. Lamarche and J. A. Platts, Phys. Chem. Chem. Phys., 5, 677 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. J. Oomens, G. Meijer, and G. von Helden, Int. J. Mass Spectrom., 249250, 199 (2006).

    Google Scholar 

  112. Z. A. Fekete, E. A. Hoffmann, T. Körtvélyesi, and B. Penke, Mol. Phys., 105, 2597 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. A. Lycka, I. Frysová, and J. Slouka, Magn. Reson. Chem., 45, 46 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. V. L. M. Silva, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. Elguero, and J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem., 4468 (2009).

  115. C. G. Hartinger, S. Zorbas-Seifried, M. A. Jakupec, B. Kynast, H. Zorbas, and B. K. Keppler, J. Inorg. Biochem., 100, 891 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. J. Bravo, S. Bolaño, L. Gonsalvi, and M. Peruzzini, Coord. Chem. Rev., 254, 555 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. G. E. Büchel, I. N. Stepanenko, M. Hejl, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, and V. B. Arion, Inorg. Chem., 50, 7690 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. M. A. García, C. López, R. M. Claramunt, A. Kenz, M. Pierrot, and J. Elguero, Helv. Chim. Acta, 85, 2763 (2002).

    Article  Google Scholar 

  119. J. Elguero, Cryst. Growth Des., 11, 4731 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. B. Mayer (editor), Nitric Oxide, Handbook of Experimental Pharmacology, Vol. 143, Springer, Berlin (2000).

    Google Scholar 

  121. L. J. Ignarro (editor), Nitric Oxide Biology and Pathobiology, Academic Press, San Diego (2000).

    Google Scholar 

  122. B. Tota and B. Trimmer (editors), Nitric Oxide, Advances in Experimental Biology, Vol. 1, Elsevier, Amsterdam (2007),.

    Google Scholar 

  123. J. Elguero, P. Goya, N. Jagerovic, and A. M. S. Silva, Targets Heterocycl. Syst., 6, 52 (2002).

    CAS  Google Scholar 

  124. R. M. Claramunt, C. López, C. Pérez-Medina, M. Pérez-Torralba, J. Elguero, G. Escames, and D. Acuña-Castroviajo, Bioorg. Med. Chem., 17, 6180 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. J. Elguero, I. Alkorta, R. M. Claramunt, C. López, D. Sanz, and D. Santa María, Bioorg. Med. Chem., 17, 8027 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. R. M. Claramunt, C. López, A. López, C. Pérez-Medina, M. Pérez-Torralba, I. Alkorta, J. Elguero, G. Escames, and D. Acuña-Castroviajo, Eur. J. Med. Chem., 46, 1439 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. C. S. Raman, H. Li, P. Martasek, G. Southan, B. S. Masters, and T. L. Poulos, Biochem., 40, 13448 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. R. J. Rosenfeld, E. D. Garcin, K. Panda, G. Andersson, A. Ålberg, A. V. Wallace, G. M. Morris, A. J. Olson, D. J. Stuehr, J. A. Tainer, and E. D. Getzoff, Biochem., 41, 13915 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. T. L. Poulos, T. Barrows, B. Bhaskar, C. A. Bonagura, and H. Li, Int. J. Quantum Chem., 88, 211 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. R. M. Claramunt, D. Sanz del Castillo, J. Elguero, P. Noche, C. S. Raman, P. Martasek, and B. S. S. Masters, Molecular Recognition of 7-Nitroindazolone by Nitric Oxyde Synthase, XVII International Symposium on Medicinal Chemistry, Barcelona, Spain (2002), Drug Future, 27 (Suppl. A), 177 (2002).

  131. C. Pérez-Medina, C. López, R. M. Claramunt, and J. Elguero, J. Heterocycl. Chem., 46, 1408 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. P. Cabildo, R. M. Claramunt, C. López, M. A. García, M. Pérez-Torralba, E. Pinilla, M. R. Torres, I. Alkorta, and J. Elguero, J. Mol. Struct., 985, 75 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  133. W.-S. Ojo, K. Jacob, E. Despagnet-Ayoub, B. K. Muñoz, S. Gonell, L. Vendier, V.-H. Nguyen, and M. Etienne, Inorg. Chem., 51, 2893 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. R. M. Claramunt, D. Sanz, C. López, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, P. Nioche, and C. S. Raman, Helv. Chim. Acta, 92, 1952 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. C. P. Medina, C. López, R. M. Claramunt, and J. Elguero, Eur. J. Org. Chem., 890 (2010).

  136. C. Pérez-Medina, C. López, M. P. Cabildo, R. M. Claramunt, M. C. Torralba, M. R. Torres, I. Alkorta, and J. Elguero, J. Mol. Struct., 1022, 139 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. J. Sopková-de Oliveira Santos, V. Collot, and S. Rault, Acta Crystallogr., Sect. C, 56, 1503 (2000).

  138. J. Sopková-de Oliveira Santos, V. Collot, and S. Rault, Acta Crystallogr., Sect. C, 58, o688 (2002).

  139. C. Foces-Foces, Acta Crystallogr., Sect. E, 61, o337 (2005).

    Google Scholar 

  140. M. A. V. Ribeiro da Silva and J. I. T. A. Cabral, J. Therm. Anal. Calorim., 100, 457 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. J. Oomens, G. Meijer, and G. von Helden, Int. J. Mass Spectrom., 249250, 199 (2006).

    Google Scholar 

  142. K. I. Booker-Milburn, P. M. Wood, R. F. Dainty, M. W. Urquhart, A. J. White, H. J. Lyon, and J. P. H. Charmant, Org. Lett., 4, 1487 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. L. I. Larina and V. Milata, Magn. Reson. Chem., 47, 142 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to J. Elguero.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 1, pp. 191–218, January, 2013.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Elguero, J., Alkorta, I., Claramunt, R.M. et al. Structure of NH-benzazoles (1H-benzimidazoles, 1H- and 2H-indazoles, 1H- and 2H-benzotriazoles). Chem Heterocycl Comp 49, 177–202 (2013). https://doi.org/10.1007/s10593-013-1237-x

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-013-1237-x

Keywords

Navigation