The structure and properties (crystallography, NMR, theoretical calculations) of the three N-unsubstituted benzazoles (1H-benzimidazoles, 1H- and 2H-indazoles, 1H- and 2H-benzotriazoles) have been reviewed for the period 2000–2012 with some results from previous years. The study of these compounds will greatly increase in the coming years and it is expected that the present review will contribute to it.
Similar content being viewed by others
References
E. Escande, J. Lapasset, R. Faure, E. J. Vincent, and J. Elguero, Tetrahedron, 30, 2903 (1974).
Y. B. Vysotsky, V. S. Bryantsev, and O. A. Gorban, Khim. Getetotsikl. Soedin., 1643 (2002). [Chem. Heterocycl. Compd., 38, 1451 (2002).]
C. Metallinos, F. B. Barrett, J. L. Chaytor, and M. E. A. Heska, Org. Lett., 6, 3641 (2004).
N. I. Korotkikh, O. P. Shvaika, G. F. Rayenko, A. V. Kiselov, A. V. Knishevitsky, A. H. Cowley, J. N. Jones, and C. L. B. Macdonald, ARKIVOC, viii, 10 (2005).
R. Jothibasu and H. V. Huynh, Chem. Commun., 46, 2986 (2010).
I. Alkorta, G. Sánchez-Sanz, C. Trujillo, J. Elguero, and R. M. Claramunt, ARKIVOC, ii, 85 (2012).
J. Catalán, J. Elguero, R. Flammang, and A. Maquestiau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 22, 323 (1983).
R. Notario, M. Herreros, E. Ballesteros, M. Essefar, J. L. M. Abboud, I. D. Sadekov, V. I. Minkin, and J. Elguero, J. Chem. Soc., 2341 (1994).
L. Infantes, O. Mó, M. Yáñez, M. V. Roux, P. Jiménez, J. Z. Dávalos, M. A. Temprado, M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, P. Cabildo, R. M. Claramunt, and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 110, 2535 (2006).
G. K. Patra, I. Goldberg, M. G. B. Drew, S. De, J. P. Naskar, and D. Datta, Indian J. Chem., 46A, 1758 (2007).
R. Infante-Castillo, L. A. Rivera-Moltalvo, and S. P. Hernández-Rivera, J. Mol. Struct., 877, 10 (2008).
K. Zawada, M. Wolniak, Z. Kazimierczuk, and I. Wawer, J. Mol. Struct., 918, 174 (2009).
J. N. Latonsinska, M. Latonsinska, J. Seliger, V. Zagar, J. K. Maurin, A. Orzeszko, and Z. Kazimierczuk, J. Phys. Chem. A, 114, 563 (2010).
J. Catalán, J. C. Del Valle, R. M. Claramunt, G. Boyer, J. Laynez, J. Gómez, P. Jiménez, F. Tomás, and J. Elguero, J. Phys. Chem., 98, 10606 (1994).
J. Catalán, J. L. G. de Paz, and J. Elguero, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 57 (1996).
C. Ögretir and N. F. (Kaypak) Tay, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 588, 145 (2002).
C. Ögretir and N. F. (Kaypak) Tay, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 583, 137 (2002).
I. Alkorta, J. Elguero, N. Jagerovic, A. Fruchier, and G. P. A. Yap, J. Heterocycl. Chem., 41, 285 (2004).
K. Anandan, P. Kolandaivel, and P. Kumaresan, J. Mol. Struct. Theochem, 686, 83 (2004).
I. Alkorta and J. Elguero, J. Phys. Org. Chem., 18, 719 (2005).
J. Teichert, P. Oulié, K. Jacob, L. Vendier, M. Etienne, R. M. Claramunt, C. López, C. Pérez Medina, I. Alkorta, and J. Elguero, New J. Chem., 31, 936 (2007).
S. C. Yang and W. B. Tzeng, Chem. Phys. Lett., 501, 6 (2010).
J. J. L. González, F. P. Ureña, J. R. A. Moreno, I. Mata, E. Molins, R. M. Claramunt, C. López, I. Alkorta, and J. Elguero, New J. Chem., 36, 749 (2012).
F. Tomás, J. L. M. Abboud, J. Laynez, R. Notario, L. Santos, J. Catalán, R. M. Claramunt, and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 111, 7348 (1989).
F. Tomás, J. Catalán, P. Pérez, and J. Elguero, J. Org. Chem., 59, 2799 (1994).
C. Jacoby, W. Roth, and M. Schmitt, Appl. Phys. B, 71, 643 (2000).
M. Kiszka, I. R. Dunkin, J. Gebicki, H. Wang, and J. Wirz, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2420 (2000).
M. Schmitt, C. Plützer, and K. Kleinermanns, Phys. Chem. Chem. Phys., 3, 4218 (2001).
N. Jagerovic, M. L. Jimeno, I. Alkorta, J. Elguero, and R. M. Claramunt, Tetrahedron, 58, 9089 (2002).
V. Ludwig, K. Coutinho, A. C. Borin, and S. Canuto, Int. J. Quantum Chem., 95, 572 (2003).
A. C. Borin, L. Serrano-Andrés, V. Ludwig, and S. Canuto, Phys. Chem. Chem. Phys., 5, 5001 (2003).
L. T. Ueno, R. O. Ribeiro, M. S. Rocha, M. E. V. Suárez-Iha, K. Iha, and F. B. C. Machado, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 664–665, 207 (2003).
J. Catalán and P. Pérez, Chem. Phys. Lett., 404, 304 (2005).
J. Poznanski, A. Najda, M. Bretner, and D. Shugar, J. Phys. Chem. A, 111, 6501 (2007).
I. Novak, T. Abu-Izneid, B. Kovac, and L. Klasinc, J. Phys. Chem. A, 113, 9751 (2009).
A. J. Cruz-Cabeza, A. Schreyer, and W. R. Pitt, J. Comput.-Aided Mol. Des., 24, 575 (2010)
A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, and M. Kline, J. Am. Chem. Soc., 113, 361 (1991).
W. A. Herrmann, and C. Köcher, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 2162 (1997).
A. J. Arduengo III, Acc. Chem. Res., 32, 913 (1999).
F. E. Hahn and M. C. Jahnke, Angew. Chem., Int. Ed., 47, 3122 (2008).
F. H. Allen and W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., 58, 407 (2002); CSD version 5.32, update Feb. 2011. http://www.ccdc.cam.ac.uk
R. S. Rowland and R. Taylor, J. Phys. Chem., 100, 7384 (1996).
Z. Han, X. Wang, L. Wang, E. Wang, G. Luan, N. Hu, and H. Jia, Chem. Res. Chin. Univ., 19, 127 (2003).
H. G. Brittain, J. Pharm. Sci., 96, 705 (2007).
J. Bernstein, J. D. Dunitz, and A. Gavezzotti, Cryst. Growth Des., 8, 2011 (2008).
S. Krawczyk and M. Gdaniec, Acta Crystallogr., Sect. E, 61, o4116 (2005).
S. Krawczyk and M. Gdaniec, Acta Crystallog., Sect. E, 61, o2967 (2005).
A. Escande and J. L. Galigne, Acta Crystallogr., Sect. B, 30, 1647 (1974).
A. Escande, J. L. Galigne, and J. Lapasset, Acta Crystallogr., Sect. B, 30, 1490 (1974).
A. Escande and J. Lapasset, Acta Crystallogr., Sect. B, 30, 2009 (1974).
W. Kirmse, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 2117 (2003)
N. I. Korotkikh, G. F. Raenko, T. M. Pekhtereva, O. P. Shvaika, A. H. Cowley, and J. N. Jones, Russ. J. Org. Chem., 42, 1822 (2006).
V. I. Minkin, A. D. Garnovskii, J. Elguero, A. R. Katritzky, and O. V. Denisko, Adv. Heterocycl. Chem., 76, 157 (2000), pp. 175, 185.
V. I. Meshcheryakov, B. A. Shainyan, L. L. Tolstikova, and A. I. Albanov, Russ. J. Org. Chem., 39, 1517 (2003).
M. Breza and V. Milata, ARKIVOC, ix, 80 (2005).
J. Catalán, P. Pérez, and J. Elguero, J. Org. Chem., 58, 5276 (1993).
I. Alkorta and J. Elguero, Top. Heterocycl. Chem., 19, 155 (2009).
P. J. Linstrom and W. G. Mallard (editors), NIST Chemistry Webbook, NIST Standard Reference Database No. 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (2003). http://webbook.nist.gov
J. Catalán, J. L. M. Abboud, and J. Elguero, J. Adv. Heterocycl. Chem., 41, 187 (1987).
J. Catalán, J. Palomar and J. L. G. de Paz, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 175, 51 (1998).
R. M. Claramunt, C. López, D. Sanz, I. Alkorta, and J. Elguero, Heterocycles, 55, 2109 (2001).
R. M. Claramunt, D. Sanz, C. López, J. A. Jiménez, M. L. Jimeno, J. Elguero, and A. Fruchier, Magn. Reson. Chem., 35, 35 (1997).
H.-O. Kalinowski, S. Berger, and S. Braun, Carbon-13 NMR Spectroscopy, John Wiley & Sons, Chichester (1988).
R. Faure, E.-J. Vincent, and J. Elguero, Heterocycles, 20, 1713 (1983).
J. Elguero, M. L. Jimeno, and G. I. Yranzo, Magn. Reson. Chem., 28, 807 (1990).
S. Berger, S. Braun, and H.-O. Kalinowski, NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements, John Wiley & Sons, Chichester (1997).
J. Elguero, A. Fruchier, E. M. Tjiou, and S. Trofimenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1159 (1995). [Chem. Heterocycl. Compd., 31, 1006 (1995).]
J. W. Wiench, L. Stefaniak, A. Barszczewicz, aG. A. d Webb, J. Mol. Struct., 327, 321 (1994).
A. Schmidt, L. Merkel, and W. Eisfeld, Eur. J. Org. Chem., 2124 (2005).
A. Schmidt, A. Beutler, and B. Snovydovych, Eur. J. Org. Chem., 4073 (2008).
A. Schmidt, B. Snovydovych, and S. Hemmen, Eur. J. Org. Chem., 4313 (2008).
N. H. Martin, J. E. Rowe, and E. L.Pittman, J. Mol. Graphics Modell., 28, 650 (2010).
C. Heinemann, T. Müller, Y. Apeloig, and H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc., 118, 2023 (1996).
A. K. Guha and A. K. Phukan, Chem.–Eur. J., 18, 4419 (2012).
M. Mandado, A. M. Graña, and I. Pérez-Juste, J. Chem. Phys., 129, 164114 (2008).
F. Feixas, E. Matito, M. Solà, and J. Poater, Phys. Chem. Chem. Phys., 12, 7126 (2010).
S. Taubert, V. R. I. Kaila, and D. Sundholm, Int. J. Quantum Chem., 111, 848 (2011).
G. Sánchez-Sanz, I. Alkorta, C. Trujillo, and J. Elguero, Tetrahedron, 68, 6548 (2012).
I. Alkorta and J. Elguero, Struct. Chem., 14, 377 (2003).
R. M. Claramunt, C. López, M. D. Santa María, D. Sanz, and J. Elguero, Prog. NMR Spectrosc., 49, 169 (2006).
A. M. S. Silva, R. M. S. Sousa, M. L. Jimeno, F. Blanco, I. Alkorta, and J. Elguero, Magn. Reson. Chem., 46, 859 (2008).
F. Blanco, I. Alkorta, and J. Elguero, Magn. Reson. Chem., 45, 797 (2007).
N. Fresno, R. Pérez, M. L. Jimeno, I. Alkorta, G. Sánchez-Sanz, J. Elguero, and J. E. Del Bene, J. Heterocycl. Chem., 49, 1257 (2012).
I. Alkorta, L. M. Azofra, G. Sánchez-Sanz, and J. Elguero, Struct. Chem., 23, 1245 (2012).
D. Sanz, R. M. Claramunt, I. Alkorta, G. Sánchez-Sanz, and J. Elguero, Magn. Reson. Chem., 50, 246 (2012).
A. L. Webber, L. Emsley, R. M. Claramunt, and S. P. Brown, J. Phys. Chem. A, 114, 10435 (2010).
C. J. Pickard and F. Mauri, Phys. Rev. B, 63, 245101 (2001).
J. R. Yates, C. J. Pickard, and F. Mauri, Phys. Rev. B, 76, 24401 (2007).
A. T. Balaban, D. C. Oniciu, and A. R. Katritzky, Chem. Rev., 104, 2777 (2004).
I. Alkorta, F. Blanco, and J. Elguero, Tetrahedron, 66, 5071 (2010).
A. de la Hoz, I. Almena, C. Foces-Foces, M. Yáñez, O. Mó, M. Alcamí, N. Jagerovic, and J. Elguero, J. Phys. Chem. B, 105, 12759 (2001).
R. M. Claramunt, C. López, I. Alkorta, J. Elguero, R. Yang, and S. Schulman, Magn. Reson. Chem., 42, 712 (2004).
M. A. García, R. M. Claramunt, T. Solcan, V. Milata, I. Alkorta, and J. Elguero, Magn. Reson. Chem., 47, 100 (2009).
R. M. Claramunt, C. López, and J. Elguero, ARKIVOC, v, 5 (2006).
P. Jiménez, M. V. Roux, J. Z. Dávalos, M. Temprado, M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, P. Cabildo, R. M. Claramunt, O. Mó, M. Yáñez, and J. Elguero, Mol. Phys., 102, 711 (2004).
M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, P. Jiménez, M. V. Roux, J. Z. Dávalos, P. Cabildo, R. M. Claramunt, J. Elguero, O. Mó, and M. Yáñez, J. Chem. Thermodyn., 36, 533 (2004).
M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, J. Elguero, P. Jiménez, M. V. Roux, J. Z. Dávalos, M. Temprado, P. Cabildo, R. M. Claramunt, O. Mó, and M. Yáñez, J. Chem. Thermodyn., 37, 1168 (2005).
J. Z. Dávalos, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. V. Ribeiro da Silva, V. L. S. Freitas, P. Jiménez, M. V. Roux, M. Temprado, P. Cabildo, R. M. Claramunt, and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 114, 9237 (2010).
V. M. F. Morais, M. S. Miranda, M. A. R. Matos, and J. F. Liebman, Mol. Phys., 104, 325 (2006).
V. V. S. Murty and B. V. R. Murthy, Z. Kristallogr., 157, 191 (1981).
F. H. Herbstein and M. Kapon, Z. Kristallogr., 173, 249 (1985).
K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 118, 4018 (1996).
F. J. Zúñiga, L. Palatinus, P. Cabildo, R. M. Claramunt, and J. Elguero, Z. Kristallogr., 221, 281 (2006).
L. Yet, in: A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and R. J. K. Taylor (editors), Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol. 4, Elsevier Science (2008),.
R. Marek, A. Lycka, E. Kolehmainen, E. Sievänen, and J. Tousek, Curr. Org. Chem., 11, 1154 (2007).
Z. Liu, F. Shi, P. D. G. Martinez, C. Raminelli, and R. C. Larock, J. Org. Chem., 73, 219 (2008).
Y. Hari, R. Sone, and T. Aoyama, Org. Biomol. Chem., 7, 2804 (2009).
I. Alkorta and J. Elguero, Struct. Chem., 16, 507 (2005).
A. Mohajeri and M. Shahamirian, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 951, 72 (2010).
O. Lamarche and J. A. Platts, Phys. Chem. Chem. Phys., 5, 677 (2003).
J. Oomens, G. Meijer, and G. von Helden, Int. J. Mass Spectrom., 249–250, 199 (2006).
Z. A. Fekete, E. A. Hoffmann, T. Körtvélyesi, and B. Penke, Mol. Phys., 105, 2597 (2007).
A. Lycka, I. Frysová, and J. Slouka, Magn. Reson. Chem., 45, 46 (2007).
V. L. M. Silva, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. Elguero, and J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem., 4468 (2009).
C. G. Hartinger, S. Zorbas-Seifried, M. A. Jakupec, B. Kynast, H. Zorbas, and B. K. Keppler, J. Inorg. Biochem., 100, 891 (2006).
J. Bravo, S. Bolaño, L. Gonsalvi, and M. Peruzzini, Coord. Chem. Rev., 254, 555 (2010).
G. E. Büchel, I. N. Stepanenko, M. Hejl, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, and V. B. Arion, Inorg. Chem., 50, 7690 (2011).
M. A. García, C. López, R. M. Claramunt, A. Kenz, M. Pierrot, and J. Elguero, Helv. Chim. Acta, 85, 2763 (2002).
J. Elguero, Cryst. Growth Des., 11, 4731 (2011).
B. Mayer (editor), Nitric Oxide, Handbook of Experimental Pharmacology, Vol. 143, Springer, Berlin (2000).
L. J. Ignarro (editor), Nitric Oxide Biology and Pathobiology, Academic Press, San Diego (2000).
B. Tota and B. Trimmer (editors), Nitric Oxide, Advances in Experimental Biology, Vol. 1, Elsevier, Amsterdam (2007),.
J. Elguero, P. Goya, N. Jagerovic, and A. M. S. Silva, Targets Heterocycl. Syst., 6, 52 (2002).
R. M. Claramunt, C. López, C. Pérez-Medina, M. Pérez-Torralba, J. Elguero, G. Escames, and D. Acuña-Castroviajo, Bioorg. Med. Chem., 17, 6180 (2009).
J. Elguero, I. Alkorta, R. M. Claramunt, C. López, D. Sanz, and D. Santa María, Bioorg. Med. Chem., 17, 8027 (2009).
R. M. Claramunt, C. López, A. López, C. Pérez-Medina, M. Pérez-Torralba, I. Alkorta, J. Elguero, G. Escames, and D. Acuña-Castroviajo, Eur. J. Med. Chem., 46, 1439 (2011).
C. S. Raman, H. Li, P. Martasek, G. Southan, B. S. Masters, and T. L. Poulos, Biochem., 40, 13448 (2001).
R. J. Rosenfeld, E. D. Garcin, K. Panda, G. Andersson, A. Ålberg, A. V. Wallace, G. M. Morris, A. J. Olson, D. J. Stuehr, J. A. Tainer, and E. D. Getzoff, Biochem., 41, 13915 (2002).
T. L. Poulos, T. Barrows, B. Bhaskar, C. A. Bonagura, and H. Li, Int. J. Quantum Chem., 88, 211 (2002).
R. M. Claramunt, D. Sanz del Castillo, J. Elguero, P. Noche, C. S. Raman, P. Martasek, and B. S. S. Masters, Molecular Recognition of 7-Nitroindazolone by Nitric Oxyde Synthase, XVII International Symposium on Medicinal Chemistry, Barcelona, Spain (2002), Drug Future, 27 (Suppl. A), 177 (2002).
C. Pérez-Medina, C. López, R. M. Claramunt, and J. Elguero, J. Heterocycl. Chem., 46, 1408 (2009).
P. Cabildo, R. M. Claramunt, C. López, M. A. García, M. Pérez-Torralba, E. Pinilla, M. R. Torres, I. Alkorta, and J. Elguero, J. Mol. Struct., 985, 75 (2011).
W.-S. Ojo, K. Jacob, E. Despagnet-Ayoub, B. K. Muñoz, S. Gonell, L. Vendier, V.-H. Nguyen, and M. Etienne, Inorg. Chem., 51, 2893 (2012).
R. M. Claramunt, D. Sanz, C. López, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, P. Nioche, and C. S. Raman, Helv. Chim. Acta, 92, 1952 (2009).
C. P. Medina, C. López, R. M. Claramunt, and J. Elguero, Eur. J. Org. Chem., 890 (2010).
C. Pérez-Medina, C. López, M. P. Cabildo, R. M. Claramunt, M. C. Torralba, M. R. Torres, I. Alkorta, and J. Elguero, J. Mol. Struct., 1022, 139 (2012).
J. Sopková-de Oliveira Santos, V. Collot, and S. Rault, Acta Crystallogr., Sect. C, 56, 1503 (2000).
J. Sopková-de Oliveira Santos, V. Collot, and S. Rault, Acta Crystallogr., Sect. C, 58, o688 (2002).
C. Foces-Foces, Acta Crystallogr., Sect. E, 61, o337 (2005).
M. A. V. Ribeiro da Silva and J. I. T. A. Cabral, J. Therm. Anal. Calorim., 100, 457 (2010).
J. Oomens, G. Meijer, and G. von Helden, Int. J. Mass Spectrom., 249–250, 199 (2006).
K. I. Booker-Milburn, P. M. Wood, R. F. Dainty, M. W. Urquhart, A. J. White, H. J. Lyon, and J. P. H. Charmant, Org. Lett., 4, 1487 (2002).
L. I. Larina and V. Milata, Magn. Reson. Chem., 47, 142 (2009).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 1, pp. 191–218, January, 2013.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Elguero, J., Alkorta, I., Claramunt, R.M. et al. Structure of NH-benzazoles (1H-benzimidazoles, 1H- and 2H-indazoles, 1H- and 2H-benzotriazoles). Chem Heterocycl Comp 49, 177–202 (2013). https://doi.org/10.1007/s10593-013-1237-x
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-013-1237-x