Hydroacridines XIX [1]. ¹³C NMR Spectra of Several N-Alkyl-tetradecahydroacridines and their Protonated Species: Investigation of the N-Epimeric Equilibria of the N-Alkyl Groups in the Amines and in the Salts

Summary.

 (4aα,8aβ,9aβ,10aα)-Tetradecahydro-10-methylacridin, (4aα,8aβ,9aβ,10aα)-10-ethyl-tetradecahydroacridin, (4aα,8aα,9aβ,10aα)-tetradecahydro-10-methylacridine, (4aα,8aα,9aβ,10aα)-10-ethyl-tetradecahydroacridin and their products of protonation with trifluoroacetic acid were studied by ¹³C NMR spectroscopy. The first two amines give rise to a pair of N-diastereomeric salts, whereas the latter two yield only the salts with equatorial N-alkyl groups. The N-epimeric equilibria of the N-alkyl groups (equatorial-axial) in the salts and in the amines are discussed.

Zusammenfassung.

 (4aα,8aβ,9aβ,10aα)-Tetradecahydro-10-methylacridin, (4aα,8aβ,9aβ,10aα)-10-Ethyl-tetradecahydroacridin, (4aα,8aα,9aβ,10aα)-Tetradecahydro-10-methylacridin, (4aα,8aα, 9aβ,10aα)-10-Ethyl-tetradecahydroacridin und deren Protonierungsprodukte mit Trifluoressigsäure wurden ¹³C-NMR-spektroskopisch untersucht. Die beiden erstgenannten Amine ergeben jeweils ein Paar N-diastereomerer Salze, während aus den beiden letzteren nur die Salze mit äquatorialen N-Alkylgruppen entstehen. Die N-epimeren Gleichgewichte der N-Alkylgruppen (äquatorial-axial) in den Salzen und in den Aminen werden diskutiert.