Synthesis and Reactions of 1-Azo-2-azonia-allene Salts Derived from Pyridine Derivatives

Summary.

 The 1-aza-2-azonia-allene salts prepared from 3-acetyl- or 3-benzoyl-pyridine via the corresponding hydrazone and α-chloroaryl-azo derivatives react with propionitrile to afford the corresponding 3-(3-pyridyl)-1,2,4-triazolium salts. The intramolecular cyclization products could be only isolated as the main products if the intermediate α-chlorophenyl-azo derivatives prepared from 4-benzoyl pyridine were treated with SbCl₅ in presence or absence of propionitrile. Also, only 3-methyl-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyridinium salts were obtained by reaction of the cumulene prepared from 2-acetyl-pyridine with or without propionitrile in good yields. Treatment of 3-pyridylindazolium hexachloroantimonates and 3-methyl-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyridinium salts with Na₂CO₃ gave 3-pyridylindazoles and 3-methyl-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyridine..

Zusammenfassung.

 Die 1-Aza-2-azoniasalze, die aus 3-Acetyl- oder 3-Benzoylpyridin über die entsprechenden Hydrazone und α-Chlorazoderivate dargestellt wurden, reagieren mit Propionitril zu den entsprechenden 3-(3-Pyridyl)-1,2,4-triazoliumsalzen. Intramolekulare Cyklisierungsprodukte konnten nur isoliert werden, wenn die intermediären α-Chlorphenylazoderivate aus Benzoylpyridin abgeleitet wurden und mit SbCl₅ mit oder ohne Propionitril umgesetzt wurden. Ebenso wurden im Fall der Reaktion des Cumulens aus 2-Acetylpyridin mit oder ohne Propionitril nur die 3-Methyl-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyridiniumsalze in guten Ausbeuten erhalten. Behandlung von 3-Pyridylindazoliumhexachloroantimonaten mit Na₂CO₃ ergab 3-Pyridylindazole und 3-Methyl-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyridine..