Abstract
The rate constants and distribution of deuterated products of the H-D exchange in alkanes (C1–C8) have been measured for aqueous solutions of K2PtCl4. The reaction involves the intermediate formation of alkyl, 1,1-(carbene). 1,2-(olefin), 1,3-(cyclopropane) and 1,4-(cyclobutane) type hydrocarbon complexes. The selective attack of Pt(II) on the primary, secondary and tertiary C−H bonds in alkanes (1∶1∶0) is due to the predominance of steric over polar effects.
Abstract
Измерены константы скорости и распределение дейтеропродуктов при H-D обмене алканов (C1–C8) в водных растворах K2PtCl4 и показано, что эта реакция включает промежуточное образование алкильных, 1,1-(карбеновых), 1,2-(олефиновых), 1,3-(циклопропановых) и 1,4-(циклобутановых) углеводородных комплексов. Селективность атаки Pt(II) на перв., втор., трет. C−H связи алканов (1∶1∶0) обусловлена превалированием пространственных факторов над электронными.
Similar content being viewed by others
References
N. F. Goldshleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, A. A. Shteinman: Zh. Fiz. Khim.,43, 2174 (1969).
R. J. Hodges, D. E. Webster, P. B. Wells: Chem. Comm., 462 (1971).
E. S. Rudakov, A. A. Shteinman: Kinet. Katal.,14, 1346 (1973).
A. I. Mustafin, E. S. Rudakov, A. E. Shilov, A. A. Shteinman: Kinet. Katal.16, 1173 (1975).
N. F. Goldshleger, I. I. Moiseev, M. L. Khidekel', A. A. Shteinman: Dokl. Akad. Nauk SSSR,198, 380 (1971).
K. G. Powell, F. J. McQuillin: Tetrahedron Lett., 3313 (1971).
I. J. Harie, F. J. McQuillin: Chem. Comm., 806 (1974).
V. P. Tretiakov, E. S. Rudakov, A. A. Galenin, R. I. Rudakova: Dokl. Akad. Nauk SSSR,225, 5831 (1975).
L. F. Repka, A. A. Shteinman: Kinet. Katal.,15, 805 (1974).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Mustafin, A.I., Shteinman, A.A. Intermediates of homogeneous deuterium exchange in alkanes catalyzed by Pt(II). React Kinet Catal Lett 6, 153–159 (1977). https://doi.org/10.1007/BF02084191
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02084191