Summary
Provolone, an Italian cheese made from cow's milk, has been analyzed w.r.t. the following classes of compounds which are already known as components of cheese flavours:
Fatty Aacids: The short chain- and medium-chain free fatty acids of Provolone cheese were determined qualitatively and quantitatively via GLC. Valerie-, heptanoic- and nonanoic acids were identified for the first time. Moreover, the anteiso-acids C11, C13, C14 C15 and C17, as well as the mono-unsaturated acids C12, C14, C16, and C18 were identified by means of combined gaschromatography-mass spectrometry (GLC-MS).
Alcohols: By means of gas chromatography (GLC) and thinlayer chromatography (TLC) of the 4-dimethylamino-3.5-dinitrobenzoates, eight 1-alkanols and six 2-alkanols were identified in the flavour concentrate of Provolone. GLC-MS investigations confirmed the presence of the identified alcohols.
Carbonyl Compounds: The carbonyl compounds were obtained from the flavour concentrate as 2.4-dinitrophenylhydrazones (DNPHs). After separating the acidic DNPHs, we examined the neutral DNPHs via TLC and the free carbonyl compounds regained from these via GLC. Hitherto we were able to identify 16 aldehydes, 4 methyl ketones and diacetyl as neutral carbonyl compounds in Provolone cheese. We reduced the acidic DNPHs with Sn/HCl to the corresponding amino acids which were subsequently analyzed with an automatic amino acid analyzer. We were able to identify 14 α-keto acids as amino acids in Provolone cheese.
Esters: By means of GLC-MS of the neutral fraction of the flavour concentrate, 2 methyl-4 ethyl-, 4 n-propyl-, 2 n-butyl- and one sec-butyl ester of the short-chain fatty acids were, identified.
Amines: We isolated the amines as amine hydrochlorides from the degassing condensate, after separating the acidic and neutral components. The amine hydrochlorides were then transformed into their appropriate derivatives, subsequently investigated via TLC and GLC. Hitherto we could identify 8 primary alkyl amines and 4 dialkyl amines.
Free Amino Acids: The free amino acids were isolated from the cheese after precipitation of the protein. They were then analyzed qualitatively and quantitatively in an automatic amino acid analyzer using an internal standard.
Zusammenfassung
Provolone, ein italienischer Käse aus Kuhmilch, wurde auf die folgenden Verbindungsklassen, die als Bestandteile von Käse-Aromen schon bekannt sind, untersucht:
Fettsäuren: Die freien kurzkettigen und mittelkettigen Fettsäuren des Provolone-Käses wurden gaschromatographisch qualitativ und quantitativ bestimmt. Valerian-, Heptan- und Nonansäure wurden erstmals nachgewiesen. Mittels GC-MS warden außerdem die Anteisosäuren C11, C12, C14, C15 und C17, sowie die einfach ungesättigten Säuren C12, C14, C16 und C18 identifiziert.
Alkohole: Durch Gaschromatographie und Dünnschichtchromatographie der 4-Dimethylamino-3,5-dinitrobenzoate wurden acht 1-Alkanole und sechs 2-Alkanole in Aroma-Konzentraten aus Provolone-Käse nachgewiesen. GC-MS-Untersuchungen bestätigten die hier nachgewiesenen Alkohole.
Carbonylverbindungen: Die Carbonylverbindungen wurden als 2,4-Dinitrophenylhydrazone (DNPHs) aus dem Aroma-Konzentrat gewonnen. Nach Abtrennung der sauren DNPHs untersuchten wir die neutralen DNPHs dünnschichtchromatographisch und die aus ihnen freigesetzten Carbonylverbindungen gasehromatographisch. Wir konnten bisher 16 Aldehyde, 4 Methylketone und Diacetyl als neutrale Carbonylverbindungen in Provolone-Käse nachweisen. Die sauren DNPHs reduzierten wir mit Zinn/Salzsäure zu den entsprechenden Aminosäuren, die in einem automatischen Aminosäuren-Analysator analysiert wurden. Wir konnten 14 α-Ketosäuren als Aminosäuren im Provolone-Käse nachweisen.
Ester: Durch GC-MS wurden in der Neutralfraktion des Aroma-Konzentrats 2 Methyl-, 4 Äthyl-, 4 n-Propyl-, 2 n-Butylester und 1 sec Butylester der kurzkettigen Fettsäuren nachgewiesen.
Amine: Die Amine isolierten wir aus dem Entgasungskondensat nach Abtrennung der sauren und neutralen Komponenten als Aminhydrochloride. Sie wurden nach Derivatisierung dünnschichtchromatographisch und gaschromatographisch untersucht. Wir konnten bisher 8 primäre Aklylamine und 4 Dialkylamine als Aroma-Komponenten des Provolone-Käses nachweisen.
Freie Aminosauren: Die freien Aminosäuren wurden aus dem Käse nach Fällung des Proteins isoliert und unter Verwendung eines inneren Standards qualitativ und quantitativ bestimmt.
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Für die sorgfältige Durchführung der Untersuchungen danken wir Frl. L. Liebhorr, Fran A. von Voss, Frl. U. Dahncke, Frl. M. Schuldt und Herrn v. d. Hoek. Herrn Dr. W. Freytag sei hier für die wertvollen Diskussionen, Herrn Dr. H. D. Pruss für die Aminosäure-Analyse und Herrn Dr. A. Zeman für die MS-Untersuchungen gedankt.
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Wirotama, I.P.G., Ney, K.H. Untersuchung von Provolone-Käse-Aroma. Z Lebensm Unters Forch 154, 67–72 (1974). https://doi.org/10.1007/BF01460326
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