IR-Untersuchungen sauer und neutral reagierender Arzneimittel. III

Zusammenfassung

Die Untersuchung von sechs Hydantoinen und elf Purinderivaten hat gezeigt, daß die IR-Spektren dieser Substanzen von denen der Barbiturate, Bromureide und Carbamate eindeutig unterschieden werden können. Die NH-Valenzschwingungen der Hydantoine erscheinen zwischen 3500 und 3200 cm⁻¹; die sekundären Aminogruppen der Purinderivate ergeben eine starke Bande in diesem Bereich (8-Chlortheophyllin bei 3130 cm⁻¹, 8-Bromtheophyllin bei 3150 cm⁻¹ und Theophyllin nahe 3050 cm⁻¹), während die sekundäre Amidgruppe des Theobromins an zwei Banden (3155 und 3034 cm⁻¹) zu erkennen ist. Die CO-Absorptionen der Hydantoine erscheinen zwischen 1780 und 1700 cm⁻¹; sie ergeben hier zwei Banden, wobei die mit der niedrigeren Frequenz meistens in mehrere Schwingungen aufgespalten ist. Die Purinderivate zeigen im Bereich der CO-Frequenzen zwei Banden (meistens in mehrere Schwingungen aufgespalten), die erste zwischen 1720 und 1690 cm⁻¹ und die zweite zwischen 1670 und 1640 cm⁻¹. Das Verhalten der Alkyl-, OH- und Phenylsubstituenten wird diskutiert. Charakteristisch für die Purinderivate sind eine Bande bei etwa 3120 cm⁻¹ (CH-Valenzschwingungen im 5-Ring) und zwei Absorptionen bei 1610 bis 1600 cm⁻¹ und 1560 bis 1540 cm⁻¹ (C=N-Schwingungen).

Summary

The investigation of 6 hydantoins and 11 purine derivatives showed that the IR-spectra of these substances can be definitely distinguished from those of the barbiturates, bromureides and carbamates. The NH-valence vibrations of the hydantoins appear between 3500 and 3200cm⁻¹; the secondary amine groups of the purine derivatives give a strong band in this region (8-chlorotheophyllin at 3130 cm⁻¹, 8-bromotheophyllin at 3150cm⁻¹ and theophyllin near 3050cm⁻¹), whereas the secondary amide group of theobromine can be recognized by two bands (3155 and 3034cm⁻¹). The CO-absorptions of the hydantoins appear between 1780 and 1700cm⁻¹; they exhibit here two bands, whereby the one with the lower frequency mostly is divided into several vibrations. The purine derivatives show in the CO-region two bands (mostly split into several vibrations); the first between 1720 and 1690cm⁻¹ and the second between 1670 and 1640cm⁻¹. The behavior of the alkyl-, OH-and phenyl substituents is discussed. Characteristic of the purin derivatives is a band at approximately 3120cm⁻¹ (CH-valence vibrations in the 5-ring) and two absorptions at 1610−1600cm⁻¹ and 1560−1540 cm⁻¹ (C=N-vibrations).