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Untersuchungen über die Entstehung flüchtiger Verbindungen aus radikalischen Reaktionszwischenstufen bei der Lipoxygenase-Reaktion

Development of volatile compounds from radicals arising during intermediate steps of the lipoxygenase-reaction

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Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung Aims and scope Submit manuscript

Summary

The development of volatile compounds arising from radicals during intermediate reaction steps of the lipoxygenase-linoleic-acid-reaction (from soy) was investigated in model experiments with defined conditions. The results indicate as follows: Among the volatile compounds formed, hexanal has a special position. Its development is closely connected to the enzymatic formation of the 13-linoleic-acid-hydroperoxide because it is formed from the 13-linoleic-acid-peroxy-radical, which is a direct precursor of the 13-linoleic-acid-hydroperoxide. The other volatile products are apparently formed in the same way as by autoxidation. Their development is favoured by lack of oxygen, when the primarily formed linoleic-acid-radicals cannot react rapidly with the oxygen-radicals to form hydroperoxides.

A small part of the volatile compounds is formed by autoxidation which always accompanies the enzymatic reaction.

Zusammenfassung

Durch Modellversuche unter definierten Bedingungen wurde die Entstehung flüchtiger Verbindungen aus radikalischen Reaktionszwischenstufen der Lipoxygenase-Linolsäure-Reaktion (Soja) untersucht.

Diese Versuche zeigten folgende Ergebnisse: Hexanal nimmt unter den entstehenden flüchtigen Verbindungen eine Sonderstellung ein. Seine Bildung ist sehr eng mit der enzymatischen Bildung der 13-Hydroperoxy-9-cis,11-trans-octadecadiensäure (13-LHPO) verknüpft; es entsteht aus der direkten Vorstufe des 13-LHPO, dem 13-Linolsäureperoxyradikal. Die anderen flüchtigen Produkte scheinen bei der Lipoxygenase-Reaktion auf den gleichen Wegen zu entstehen wie bei der Autoxydation [1, 2]. Ihre Bildung ist vor allem bei Sauerstoffmangel begünstigt, wenn die zunächst gebildeten Linolsäureradikale nicht schnell mit Sauerstoffradikalen zu Hydroperoxiden reagieren können.

Ein kleiner Teil der flüchtigen Substanzen wird auch durch die neben der enzymatischen Reaktion ablaufenden Autoxydation gebildet.

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Authors and Affiliations

  1. Institut für Lebensmittelchemie der Universität Karlsruhe, Kaiserstraße 12, D-7500, Karlsruhe, Bundesrepublik Deutschland

    Werner Heimann & Karl-Heinz Franzen

Authors
  1. Werner Heimann
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  2. Karl-Heinz Franzen
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Heimann, W., Franzen, KH. Untersuchungen über die Entstehung flüchtiger Verbindungen aus radikalischen Reaktionszwischenstufen bei der Lipoxygenase-Reaktion. Z Lebensm Unters Forch 167, 78–81 (1978). https://doi.org/10.1007/BF01136131

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