Bitterstoffe beim Erhitzen von Prolin und Saccharose 3. Mitteilung

Summary

The conformation of 2,3-bis-(1-pyrrolidinyl)-5-hydroxy-5-methyl-2-cyclopenten-1-one (I) was determined by X-ray diffraction. The pyrrolidine ring in position 3 and the cyclopentenone ring are rotated around the N-C axis by only 10.2°, thus forming a nearly planar system. The two pyrrolidine rings, on the other hand, exhibit an angle of 74.2° relative to each other. The resulting bulky hydrophobic moiety is assumed to cause the low bitter threshold of 1 (0.02–0.04 mmol/1). The thresholds of some other aminohexose reductones and cyclo-pent(b)azepinones are discussed in relation to their structures.

Zusammenfassung

Die Konformation von 2,3-Bis-(1-pyrrolidinyl)-5-hydroxy-5-methyl-2-cyclopenten-1-on (I) wurde durch Röntgenstrukturanalyse ermittelt. Der Pyrrolidinring in Position 3 und der Cyclopentenonring sind um die C-N-Achse nur 10,2° gegeneinander gedreht und bilden ein nahezu planares System. Die beiden Pyrrolidinringe stehen dagegen in einem Winkel von 74,2° zueinander. Die resultierende sperrige hydrophobe Gruppierung wird als Ursache für den niedrigen Bitterschwellenwert von 1(0,02–0,04 mmol/1) angesehen. Die Schwellenwerte einiger anderer Aminohexosereduktone und Cyclopent(b)azepinone werden im Zusammenhang mit den Strukturen diskutiert.