Abstract
The behaviour of flexible olefins with the title reagent is studied. By means of the reaction products of isobutylene, 3-cyclohexyl-1-propene and p-allylanisole it is shown that the transfer process can be envisaged as being realized by formally positive azide.Cis- andtrans-butene, cyclohexene and phenylcyclohexene favourcis-addition. A new mechanistic interpretation is presented, which is in accord with earlier results. With styrene derivatives an ambivalent behaviour occurs.
Zusammenfassung
Es wird über das Verhalten von flexiblen Olefinen gegenüber dem Titelreagens berichtet. Anhand der aus Isobutylen, 3-Cyclohexyl-1-propen und p-Allylanisol gebildeten Reaktionsprodukte folgt, daß die Azidgruppe formal positiv übertragen wird.Cis- undtrans-Buten, Cyclohexen und Phenylcyclohexen lassen eine Präferenz dercis-Addition erkennen. Zur Erklärung des Geschehens wird ein neuer Mechanismus vorgeschlagen, der auch mit früher berichteten10 Ergebnissen vereinbar ist. Bei Styrolabkömmlingen läßt sich eine ambivalente Reaktionsweise von Pb(OAc)4−(CH3)3Sin3 erkennen.
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Literatur
VII. Mitt.:G. Nestler undE. Zbiral, Mh. Chem.102, 1156 (1971).
E. Zbiral undA. Stütz, Tetrahedron27, 4953 (1971).
E. Zbiral undK. Kischa, Tetrahedron Letters1969, 1167.
F. Minisci, R. Galli undM. Cecere, La Chimica e L'Ind.48, 347 (1966).
E. Zbiral undJ. Ehrenfreund, Tetrahedron27, 4125 (1971).
D. H. Williams undN. S. Bhacca, Tetrahedron21, 2021 (1965).
J. D. Conolly undR. M. McCrindle, Chem. and Ind.1965, 379.
C. W. Shoppee, T. E. Bellas, R. E. Lack undS. Sternhell, J. org. Chem.30, 2483 (1965).
F. H. Dickey, W. Fickett undH. J. Lucas, J. Amer. Chem. Soc.74, 944ff. (1952).
E. Zbiral, Synthesis 1972, Nr. 6, 285;K. Kischa undE. Zbiral, Tetrahedron26, 1417 (1970).
E. Zbiral undE. Keschmann, Ann. Chem.758, 72 (1972).
K. B. Wiberg, Oxidation in Organic Chemistry (Acad. Press, 1965, London) 278ff.
R. Huisgen, G. Szeimies undL. Möbius, Chem. Ber.100, 2494 (1967).
J. E. Franz, M. W. Dietrich, A. Henschall undC. Osuch, J. org. Chem.31, 2847 (1966).
K. D. Berlin undM. A. R. Khayat, Tetrhedron22, 975 (1966).
F. D. Marsh undM. E. Hermes, J. Amer. Chem. Soc.86, 4506 (1964).
A. Stütz undE. Zbiral, Ann. Chem. 1972, im Druck.
G. Nestler, Dissertation, Univ. Wien, 1971.
A. Hassner, R. J. Isbister undA. Friederang, Tetrahedron Letters,1969, 2939;J. A. Hall undE. Patterson, J. Amer. Chem. Soc.89, 5856 (1967);G. Smolinsky undC. A. Pryde, J. org. Chem.33, 2411 (1968).
E. Zbiral undG. Nestler, Tetrahedron26, 2945 (1970).
G. A. Fischer undJ. J. Kabara, Anal. Biochem.9, 303 (1964).
E. Zbiral undJ. Ehrenfreund, Tetrahedron28, 1697 (1972).
F. Minisci undR. Galli, Tetrahedron Letters1963, 357.
O. E. Edwards undK. K. Purushothaman, Canad. J. Chem.42, 712 (1964).
F. Minisci undR. Galli, Gazz. Chim. Ital.94, 82 (1964).
H. Bretschneider undH. Hörmann, Mh. Chem.84, 1021 (1953).
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Zbiral, E., Stütz, A. Transferreaktionen mit Hilfe von Pb(OAc)4−(CH3)3SiN3, 8. Mitt.. Monatshefte für Chemie 104, 249–262 (1973). https://doi.org/10.1007/BF00911167
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00911167