Thebain als Enthalogenierungsprodukt von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal

Abstract

The reaction of 14-Bromo-codeinone dimethyl acetal (1) with sodium-bis-(2-methoxyethoxy)-aluminium hydride in benzene leads to thebaine (2) in high yield. The same result is reached by the use of chromous sulfate in aqueousDMF. On the other hand1 is uneffected by LiAlH₄ and NaBH₄.

Zusammenfassung

14-Brom-codeinon-dimethylacetal (1), das mit LiAlH₄ und NaBH₄ nicht reagiert, liefert bei der Einwirkung von Natrium-bis-(2-methoxy-äthoxy)-aluminiumhydrid in Benzol Thebain (2) in guter Ausbeute. Zu dem gleichen Ergebnis führt die Umsetzung Chrom(II)-Salzen inDMF.