Skip to main content
Log in

Darstellung,E/Z-Isomerie und gehinderte Rotation an N-substituierten Aminomethylen-chromandionen,-pyrandionen und-pyridindionen

Enaminoketones, X: Preparation, E/Z-isomerism and hindered rotation of substituted aminomethylene-chromandiones,-dihydropyrandiones and-tetrahydro-pyridinediones

Beiträge zur Chemie der Enaminoketone, 10. Mitt

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

The synthesis of N-substituted 3-aminomethylene-derivatives of 2,4-chromandiones, 6-methyl-pyrandiones and 1,6-dimethyl-2,4-pyridinediones is described. Stereochemistry of the mentioned enaminoketones is studied,E andZ isomers can be observed and the hindered rotation of the C—N bond is investigated by1H-NMR-spectroscopy at variable temperatures.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

Literatur

  1. Deutsches Pat. Nr. 834104 (1952), Farbwerke Hoechst, Erf.H. Fischer.

  2. G. Zacharias, O. S. Wolfbeis undH. Junek, Mh. Chem.105, 1283 (1974).

    Google Scholar 

  3. S. Checchi, Gazz. chim. ital.90, 440 (1960).

    Google Scholar 

  4. H. Sterk undH. Holzer vom hiesigen Institut haben die Ladungsdichte an den Sauerstoffatomen solcher Chroman-1,4-dione nach drei semiempirischen Verfahren gerechnet und übereinstimmend für das in Position 4 befindliche die größere Elektronegativität gefunden. Siehe auch DissertationH. Holzer, Univ. Graz (1973).

  5. H. Sterk, Mh. Chem.99, 2378 (1968).

    Google Scholar 

  6. H. Junek, H. Sterk undIlse Wrtilek, Mh. Chem.100, 1993 (1969).

    Google Scholar 

  7. J. Dabrowski, Chimia28, 122 (1974).

    Google Scholar 

  8. H. Sterk, H. Junek undW. Remp, Z. Naturforsch.26 b, 480 (1970).

    Google Scholar 

  9. A. Mannschreck undU. Kölle, Angew. Chem.81, 540 (1969).

    Google Scholar 

  10. H. E. Kramer undR. Gompper, Z. Phys. Chem.43, 292 (1964).

    Google Scholar 

  11. A. Mannschreck, G. Rissmann, F. Vögtle undD. Wild, Chem. Ber.100, 335 (1967).

    Google Scholar 

  12. H. G. Schmidt, H. Fribolin, S. Kabuss undR. Mecke, Spectrochim. acta22, 623 (1966).

    Google Scholar 

  13. S. Checchi undL. P. Vettori, Gazz. chim. ital.96, 865 (1966).

    Google Scholar 

  14. E. Ziegler undH. Maier, Mh. Chem.89, 787 (1958).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Ollinger, P., Wolfbeis, O.S. & Junek, H. Darstellung,E/Z-Isomerie und gehinderte Rotation an N-substituierten Aminomethylen-chromandionen,-pyrandionen und-pyridindionen. Monatshefte für Chemie 106, 963–971 (1975). https://doi.org/10.1007/BF00900875

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00900875

Navigation