Abstract
Two 3,4-dihydropyrromethenones and two 2,3-dihydrobilatrienes-abc O-methylated at rings A and D resp. have been prepared. Their configurations were established as (Z), (E), (Z, Z, Z) and (Z, Z, Z), respectively, using1H-NMR-techniques (NOE); they are also shown to exist predominantly in the lactam form. Within the pyrromethene fragment of the bilatrienes the pyrrolic and pyrroleninic ring type depends on the position of O-methylation. A helical all-synperiplanar conformation in solution could be established for all cases by applying the lanthanide induced shift (LIS) technique.
This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.
Similar content being viewed by others
Literatur
LVII. Mitt.:Falk H.,Müller N.,Vormayr G., Org. Magnet. Res., im Druck.
Für eine Übersicht siehe:Rüdiger W., Scheer H., Encyclop. Plant Physiolog.16, 119 (1983).
Siehe die beiden Übersichten:Scheer H., Angew. Chem.93, 230 (1981)
Siehe die beiden Übersichten:Braslavsky S. E., Holzwarth A. R., Schaffner K., Angew. Chem.95, 670 (1983).
Grubmayr K., Monatsh. Chem.113, 1073 (1982).
Falk H., Grubmayr K., Magauer K., Müller N., Zrunek U., Isr. J. Chem.23, 187 (1983).
Falk H., Zrunek U., Monatsh. Chem.114, 983 (1983).
Falk H., Grubmayr K., Kapl G., Müller N., Zrunek U., Monatsh. Chem.114, 753 (1983).
Falk H., Kapl G., Müller N., Monatsh. Chem.114, 773 (1983).
Falk H., Zrunek U., Monatsh. Chem.114, 1107 (1983).
Falk H., Zrunek U., Monatsh. Chem.115, 101 (1984).
Falk H., Grubmayr K., Kapl G., Zrunek U., Monatsh. Chem.113, 1329 (1982).
Hofer O., Topics in Stereochem.9, 111 (1976).
Programm PDIGM:Willcott III M. R., Lenkinski R. E., Davis R. E., J. Amer. Chem. Soc.94, 1742 (1972). Herrn Prof.Davis sind wir für die Überlassung eines Programmdecks sehr verbunden.
Falk H., Grubmayr K., Thirring K., Z. Naturforsch.33b, 924 (1978).
Falk H., Thirring K., Z. Naturforsch.34 b, 1600 (1979).
Gossauer A.,Blacha M.,Sheldrick W. S., J. Chem. Soc. Chem. Commun.1976, 764.
Falk H.,Gergely S.,Grubmayr K.,Hofer O., Ann. Chem.1977, 565.
Falk H., Höllbacher G., Monatsh. Chem.109, 1429 (1978);Falk H., Müller N., Tetrahedron39, 1875 (1983).
Einschlägige Daten, die aber hinsichtlich der Ergebnisse von LIS-Untersuchungen nicht kritisch sind, können entnommen werden aus:Kratky C., Jorde C., Falk H., Thirring K., Tetrahedron39, 1859 (1983) für den Monolaktimether des Aetiobiliverdin-IV-γ, sowieSheldrick W. S., Borkenstein A., Blacha-Puller M., Gossauer A., Acta Cryst.B 33, 3625 (1977) für das Dihydropyrrolinonfragment.
Falk H.,Grubmayr K.,Herzig U.,Hofer O., Tetrahedron Lett.1975, 559;Falk H.,Grubmayr K., Monatsh. Chem.108, 625 (1977).
Gossauer A.,Blacha-Puller M.,Zeisberg R.,Wray V., Ann. Chem.1981, 342.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Falk, H., Kapl, G., Müller, N. et al. Beiträge zur Chemie der Pyrrolpigmente, LVIII Phytochrommodellstudien: Konformationsanalytische Untersuchungen an 2,3-Dihydrobilatrien-abc-Derivaten. Monatsh Chem 115, 1443–1451 (1984). https://doi.org/10.1007/BF00816343
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00816343