Synthesis of 2-acetyl-3-methyl-4H-1,4-benzothiazine and its derivatives

Summary

2-Aminothiophenol (1) reacts with 3-chloro-2,4-pentanedione (2) in the presence of pyridine to form 2-acetyl-3-methyl-4H-1,4-benzothiazine (3) in high yields. Reaction of3 with hydrazine gives 4-(2′-aminophenylthio)-3,5-dimethylpyrazole (5). Condensation of3 with 4-nitrobenzaldehyde yields the corresponding Schiff base7. Hydroxylamine with benzothiazine3 affords 3,9a-dimethyl-3a, 9a-dihydro-9H-isoxazolo[4,5-b][1,4]benzothiazine (8).

Zusammenfassung

2-Aminothiophenol (1) reagiert mit 3-Chlor-2,4-pentandion (2) in Anwesenheit von Pyridin unter Bildung von 2-Acetyl-3-methyl-4H-1,4-benzothiazin (3) in sehr hoher Ausbeute. Benzothiazin3 kondensiert mit Hydrazin zu 4-(2′-Aminophenylthio)-3,5-dimethylpyrazol (5), dessen Aminogruppe reagiert mit 4-Nitrobenzaldehyd zu einer Schiffschen Base (7), die spektroskopisch charakterisiert wurde. Benzothiazin3 mit Hydroxylamin ergibt 3,9a-Dimethyl-3a,9a-dihydro-9H-isoxazolo[4,5-b][1,4]benzothiazin (8). Die Stereochemie der letztgenannten Verbindung wurde ermittelt.