Summary
The different binding ability of bovine serum albumin for promazine and chlorpromazine suggested that the benzene rings of the phenothiazine nucleus are involved in the protein binding. Simple aromatic substances such as benzoic acid, salicylic acid, acetylsalicyclic acid and nicotinic acid were able to displace the phenothiazine derivates from their binding to bovine serum albumin. On the other hand alicyclic compounds such as cyclohexylamine and tranexamic acid had no displacing activity. From these results it was concluded that hydrophobic interactions between the phenothiazine derivatives and the protein are mediated by the benzene rings within the phenothiazine molecules.
Zusammenfassung
Die unterschiedliche Bindungsfähigkeit von Promazin und Chlorpromazin in 1% iger und 4% iger Rinderserumalbuminlösung ließ eine Beteiligung der Phenothiazinbenzolringe an der Eiweißbindung vermuten. Durch einfache aromatische Substanzen wie Benzoesäure, Anilin, 2,6-Dihydroxybenzoesäure, Salicylsäure, Acetylsalicylsäure und Nicotinsäure konnten die Phenothiazinderivate aus ihrer Bindung an Rinderserumalbumin verdrängt werden. Dagegen zeigten alicyclische Verbindungen wie Cyclohexylamin und Tranexamsäure keinen Verdrängungseffekt. Aus diesen Befunden wurde auf eine hydrophobe Wechselwirkung zwischen den Benzolringen der Phenothiazinderivate einerseits und des Albumins andererseits geschlossen.
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Jähnchen, E., Krieglstein, J. & Kuschinsky, G. Die Bedeutung der Benzolringe bei der Eiweißbindung von Promazin und Chlorpromazin. Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmak. u. Exp. Path. 263, 375–386 (1969). https://doi.org/10.1007/BF00537611
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