Abstract
The available literature data on the utilization of trichloroacetonitrile in the synthesis of heterocyclic compounds are correlated.
Similar content being viewed by others
References
H. Hamana and T. Sugasawa, Chem. Lett., No. 5, 571 (1985).
B. A. Arbuzov and N. N. Zobova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 10, 2325 (1972).
F. M. Abdelrazek, J. Prakt. Chem., 332, 479 (1990).
A. C. Gibbard, Ch. J. Moody, and Ch. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 1, 145 (1986).
M. L. Davis, B. J. Wakefield, and J. A. Wardell, Tetrahedron, 48, 939 (1992).
F. M. Abdelrazek and A. W. Erian, Synthesis, No. 1, 74 (1986).
W. Busch and M. Tanscher, West German Patent No. 2,454,137; Chem. Abstr., 85, 123,914 (1976).
M. H. Elnagdi, Sh. M. Fahmy, A. A. Hafer, M. R. H. Elmoghayar, and S. A. R. Amer, J. Heterocycl. Chem., 16, 1109 (1979).
N. S. Ibrahim, E. A. A. Hafez, and R. M. Mohareb, Heterocycles, 24, 2085 (1986).
W. S. Saari, M. B. Freedmann, J. R. Huff, S. W. King, A. W. Raab, S. J. Bergstrand, and E. L. Engelhardt, J. Med. Chem., 21, 1283 (1978).
F. M. Abdelrazek, Z. El.-Sh. Kandeel, Kh. M. H. Hilmy, and M. H. Elnagdi, Chem. Ind. (London), No. 11, 439 (1983).
L. A. Lazukina and V. P. Kukhar' (Kukhar), Synthesis, No. 9, 747 (1979).
W. Stegmann, P. Gilgen, H. Heimgartner, and H. Schmidt, Helv. Chim. Acta, 59, 1018 (1976).
R. Fields and J. P. Tomlinson, J. Fluorine Chem., 14, 19 (1979).
J. S. Bradshaw, R. B. Nielsen, K.-P. Jse, G. Arena, B. E. Wilson, N. K. Dalley, J. D. Lamb, J. J. Christensen, and R. M. Jzatt, J. Heterocycl. Chem., 23, 361 (1986).
H. Zimmer, J. M. Kokosa, and K. J. Shah, J. Org. Chem., 40, 2901 (1975).
K.-Ch. Liu, B.-J. Shin, and T.-M. Tao, J. Heterocycl. Chem., 21, 1571 (1984).
K.-Ch. Liu, B.-J. Shin, and J.-W. Chern, J. Heterocycl. Chem., 26, 457 (1989).
W. R. Carpenter, J. Org. Chem., 27, 2085 (1962).
W. R. Carpenter, US Patent No. 3,138,609; Chem. Abstr., 61, 7024 (1964).
A. A. Mel'nikov, M. M. Sokolova, M. A. Pervozvanskaya, and V. V. Mel'nikov, Zh. Org. Khim., 15, 1861 (1979).
L. A. Lazukina and V. P. Kukhar', Zh. Org. Khim., 15, 2216 (1979).
G. A. Shvekhgeimer, K. I. Kobrakov, O. G. Mityagina, V. K. Korolev, and V. V. Promonenkov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 711 (1986).
J. Greisenberger, J. Erbe, J. Heidrich, U. Nagel, and W. Beck, Z. Naturforsch., 42B, 55 (1987).
W. Zimmerman, Arch. Pharm., 322, 639 (1989).
A. Bondini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, and C. Tomasini, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 8, 1345 (1986).
A. Bondini, G. Cardillo, M. Orena, and C. Tomasini, J. Org. Chem., 51, 4905 (1986).
A. Bondini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, and C. Tomasini, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 5, 935 (1985).
K. Scharrie, B. Beier, and W. Pipersberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 10, 2407 (1991).
H. W. Pauls and B. Frazer-Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., No. 18, 1031 (1983).
H. W. Pauls and B. Frazer-Reid, Carbohydrate Res., 150, 111 (1986).
P. G. Sammes and D. Thetford, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 1, 111 (1988).
A. Bondini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, and C. Tomasini, Tetrahedron, 39, 3801 (1983).
S. Jacobsen, Acta Chem. Scand., 42B, 605 (1988).
W. R. Roush, J. A. Straub, and R. J. Brown, J. Org. Chem., 52, 5127 (1987).
Th. Maier and R. R. Schmidt, Carbohydrate Res., 216, 483 (1991).
G. Grundler and R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem., No. 11, 1826 (1984).
D. M. Vyas, T. W. Doyle, and Yu. Chiang, US Patent No. 4,692,538; Chem. Abstr., 108, 21,877 (1988).
P. H. Hermkens, J. H. Maarsevcen, Ch. G. Kruse, and H. W. Scheeren, Tetrahedron, 44, 6491 (1988).
G. Beck, R. Braden, and H. Holtschmidt, West German Patent No. 2,231,097; Chem. Abstr., 80, 82,950 (1974).
O. Palle, G. Camoggi, F. Cozzo, A. Menconi, and E. Signorini, EPV No. 148,795; Chem. Abstr., 104, 5865 (1986).
R. K. Howe and L. F. Lee, West German Patent No. 2,919,511; Chem. Abstr., 92, 110,998 (1980).
F. M. Abdel-Galil and A. O. Abdelhamid, Sulfur Lett., 6, 155 (1987).
A. M. Yagupol'skii, M. M. Kul'chit-skii, and A. Ya. Il'chenko, Zh. Org. Khim., 10, 1321 (1974).
D. F. Gavin, US Patent No. 3,890,339; Chem. Abstr., 83, 164,193 (1975).
E. F. Elslager, J. Johnson, and L. M. Werbel, J. Heterocycl. Chem., 10, 611 (1973).
G. L'Abbe and N. Weyns, Bull. Soc. Chim. Belg., 100, 185 (1991).
K. Gevald, O. Calderon, and U. Hein, J. prakt. Chem., 328, 741 (1986).
J. Goerdler, H. W. Linden, H. Puff, and R. Hundt, Chem. Ber., 118, 3241 (1985).
G. L'Abbe, A. Vandendriessche, and J. Sannen, J. Org. Chem., 56, 3268 (1991).
D. Martin, H. Graubaum, and S. Kulpe, J. Org. Chem., 50, 1295 (1985).
H. Graubaum and H. Seeboth, J. prakt. Chem., 329, 409 (1987).
G. G. Alange, A. J. Banister, B. Bell, and P. W. Miller, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 5, 1192 (1979).
A. Apblett and T. Chivers, J. Chem. Soc., Chem. Commun., No. 2, 96 (1989).
H. A. Ead, M. A. Abdelaziz, and N. H. Metwalli, Pol. J. Chem., 65, 1291 (1991).
P. Martin and D. Bellus, EPV 30,215; Chem. Abstr., 95, 150,458 (1988).
G. A. Shvekhgeimer, K. I. Kobrakov, S. S. Sychev, and V. K. Promonenkov, USSR Author's Certificate No. 1,182,035; Chem. Abstr., 105, 190,943 (1986).
G. A. Shvekhgeimer, K. I. Kobrakov, S. S. Sychev, and V. K. Promonenkov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1082 (1987).
M.-G. A. Shvekhgeimer, K. I. Kobrakov, S. S. Sychev, and V. K. Promonenkov, USSR Author's Certificate No. 1,325,045; Chem. Abstr., 109, 6416 (1988).
M.-G. A. Shvekhgeimer, K. I. Kobrakov, S. S. Sychev, and V. K. Promonenkov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 294, 893 (1987).
G. A. M. Nawwar, S. A. Osman, Kh. A. M. El-Bayouki, G. E. H. Elgemeie, and M. H. Elnagdi, Heterocycles, 23, 2983 (1985).
F. M. A. Galil and M. H. Elnagdi, Ann., No. 5, 477 (1987).
M. H. Mohamed, N. S. Ibrahim, and M. H. Elnagdi, Heterocycles, 26, 899 (1987).
K. Gewald and U. Hein, East German Patent No. 210,262; Chem. Abstr., 102, 24,489 (1985).
K. Gewald, U. Hein, and M. Grumer, Chem. Ber., 118, 2198 (1985).
G. H. Elgemeie, Arch. Pharm., 322, 535 (1989).
A. Habashi, N. S. Ibrahim, R. M. Mohareb, and Sh. M. Fahmy, Ann., No. 9, 1632 (1986).
N. S. Ibrahim, M. H. Mohamed, and H. Z. Shams, Z. Naturforsch., 43B, 1351 (1988).
N. S. Ibrahim, M. H. Mohamed, and M. H. Elnagdi, Arch. Pharm., 321, 569 (1988).
N. M. Fathy, F. M. A. Motti, and G. E. H. Elgemeie, Arch. Pharm., 321, 509 (1988).
A. Habashi, N. S. Ibrahim, Sh. M. Sherif, H. Z. Shams, and R. M. Mohareb, Heterocycles, 24, 2463 (1986).
F. M. Abdelrazek, A. W. Erian, and A. M. El Torgoman, Chem. Ind. (London), No. 1, 30 (1988).
R. M. Mohareb and S. M. Z. Fahmy, Z. Naturforsch., 40B, 1537 (1985).
M. A. Hammad, N. G. A. Moier, E. G. E. Hamza, and M. H. Elnagdi, Heterocycles, 23, 2177 (1985).
K. U. Sudek, Sh. M. Fahmy, R. M. Mohareb, and M. H. Elnagdi, Eng. Data, 29, 101 (1984).
M. H. Elnagdi, H. A. Elfahham, A. S. Ghozlan, and G. E. H. Elgemeie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 11, 2627 (1982).
Ph. Byard, F. Sainte, R. Beaudegnies, and L. Chosez, Tetrahedron Lett., 29, 3799 (1988).
R. M. Mohareb and S. M. Z. Fahmy, Z. Naturforsch., 40B, 664 (1985).
G. D. Madding and M. D. Thompson, J. Heterocycl. Chem., 24, 581 (1987).
C. J. Shishoo, M. B. Devani, V. S. Bhadti, K. S. Jain, and S. Ananthan, J. Heterocycl. Chem., 27, 119 (1990).
F. M. Abdelrazek, N. S. Ibrahim, Z. El.-Sh. Kandeel, and M. H. Elnagdi, Synthesis, No. 11, 970 (1984).
N. M. Abed, N. S. Ibrahim, and M. H. Elnagdi, Z. Naturforsch., 41B, 925 (1986).
M. S. El-Hossini, A. A. Fadda, and M. N. Khodeir, Ind. J. Chem., 30B, 25 (1991).
A. Biswas, Ch. Eigenbrot, and M. J. Miller, Tetrahedron, 42, 6421 (1986).
E. T. McBee, O. R. Pierce, and R. O. Bolt, Ind. Eng. Chem., 39, 391 (1947).
T. R. Norton, US Patent No. 2,525,714; Chem. Abstr., 45, 1629 (1951).
E. Dorfman and W. E. Emerson, French Patent No. 1,560,303; Chem. Abstr., 71, 125,482 (1969).
K. Wakabayashi, M. Tsunoda, and Ya. Suzuko, Bull. Chem. Soc. Jpn., 42, 2942 (1969).
B. Bayerl and H. J. Michel, East German Patent No. 227,134; Chem. Abstr., 104, 148,918 (1986).
G. R. Aliev, V. I. Kelarev, R. A. Karakhanov, É. M. Movsunadze, E. A. Lisitsyn, and V. A. Vinokurov, Azerb. Khim. Zh., No. 3, 39 (1986).
Ch. Grundmann, G. Weisse, and S. Seide, Ann., 577, 77 (1952).
J. K. Charkrabarti, A. F. Cockerill, G. L. O. Davies, T. M. Hotten, D. M. Rackham, and D. F. Tupper, J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, No. 8, 861 (1974).
H. Czezepanski, EPV 108,708; Chem. Abstr., 101, 151,888 (1984).
J. D. Coyle and A. M. Horton, EPV 271,195; Chem. Abstr., 109, 219,635 (1988).
H. L. R. Nyguis and B. Wolf, J. Org. Chem., 39, 2591 (1974).
G. Pawlowski, F. Erdman, and H. Lutz, EPV 332,042; Chem. Abstr., 112, 140,011 (1990).
N. Marcu, R. Bacaloglu, L. Colarca, A. Traian, J. Jorga, N. Pop, A. Vucu, V. Pode, S. Tölgy, and D. N.-N. Sosma, Romanian Patent No. 80,831; Chem. Abstr., 100, 103,399 (1984).
G. R. Aliev, V. I. Kelarev, V. A. Vinokurov, R. A. Karakhanov, and E. M. Movsunadze, Azerb. Khim. Zh., No. 4, 68 (1986).
G. I. Braz, T. V. Myasnikova, A. Ya. Yakubovich, V. P. Bazov, and K. I. Sakodynskii, Zh. Obshch. Khim., 33, 1939 (1963).
V. I. Kelarev, A. Dibi, A. F. Lunin, and O. V. Malova, Zh. Org. Khim., 21, 1306 (1985).
V. I. Kelarev, A. Dibi, and A. F. Lunin, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1557 (1985).
V. I. Kelarev, R. A. Karakhanov, M. Bellul', R. L. Ushakova, and A. I. Mikaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 674 (1988).
V. I. Kelarev, Ya. F. Laaud, R. A. Karakhanov, A. F. Lunin, and V. A. Vinokurov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1392 (1987).
K. Burger, U. Wassmuth, H. Partscht, A. Gieren, Th. Huebner, and C. P. Kaerlein, Chem. Zeitung, 108, 205 (1984).
J. Matsuda, S. Yamomoto, and Y. Jahii, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 14, 1523 (1976).
N. S. Ibrahim, M. H. Mohamed, and M. H. Elnagdi, Chem. Ind., No. 8, 270 (1988).
A. A. A. El-Bannany, S. A. S. Ghozlan, and L. I. Ibraheim, Pharmazie, 42, 695 (1987).
S. Batori and A. Messmer, J. Heterocycl. Chem., 25, 437 (1988).
M. Szczepanski and D. Berrer, EPV 130,939; Chem. Abstr., 102, 199,595 (1985).
G. Buhr, West German Patent No. 3,337,024; Chem. Abstr., 103, 96,424 (1985).
G. L. Fletcher and D. H. Wadsworth, EPV 68,879; Chem. Abstr., 98, 135,319 (1983).
A. Koike, Yu. Abe, and K. Kawamura, EPV 262,788; Chem. Abstr., 109, 219,610 (1988).
T. Nagano, West German Patent No. 3,517,440; Chem. Abstr., 104, 159,655 (1986).
V. Ya. Sosnovskikh and N. S. Ovsyannikov, Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol., 34, 119 (1991).
A. Commercon and G. Ponsinet, Tetrahedron Lett., 31, 3871 (1990).
G. Cardillo, M. Orena, G. Pozzi, and S. Sandri, J. Chem. Soc., Chem. Commun., No. 22, 1308 (1982).
G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, and C. Tomasini, Tetrahedron, 42, 917 (1986).
K. Burger, E. Huber, W. Schoentag, and H. Partscht, Chem. Zeitung, 110, 79 (1986).
N. S. Ibrahim, N. M. Abed, and Z. E. Kandeel, Heterocycles, 22, 1677 (1984).
J. Barluenga, M. Tomas, A. Ballesteros, and L. A. Lopez, Synlett., No. 2, 93 (1991).
A. Apblett and T. Chivers, Phosphorus, Silicon Relat. Elem., 41, 439 (1989); Chem. Abstr., 112, 35,817 (1990).
I. V. Bodrikov, A. A. Michurin, and V. A. Krasnov, Zh. Org. Khim., 11, 2217 (1975).
A. A. Michurin, E. A. Lyandaev, and I. V. Bodrikov, Zh. Org. Khim., 13, 222 (1977).
A. A. Michurin, V. L. Krasnov, and I. V. Bodrikov, Zh. Org. Khim., 13, 432 (1977).
A. A. Michurin, V. L. Krasnov, I. V. Bodrikov, and A. M. Moskvin, Zh. Org. Khim., 13, 2029 (1977).
A. P. Boiko, V. P. Kukhar', and A. A. Kislenko, Zh. Obshch. Khim., 50, 311 (1980).
D. M. Vyas, Y. Chiang, and T. W. Doyle, J. Org. Chem., 49, 2037 (1984).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 11, pp. 1443–1471, November, 1993.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Shvekhgeimer, G.A. Synthesis of heterocyclic compounds based on trichloroacetonitrile (review). Chem Heterocycl Compd 29, 1241–1264 (1993). https://doi.org/10.1007/BF00532020
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00532020