Summary
Various methoxybenzoic acids (anisic, veratric and 3,4,5-trimethoxybenzoic acid) labelled specifically in para and meta methoxyl groups as well as the corresponding 4-hydroxybenzoic acids were added to the nutrient solution of sterile cultures of wheat seedlings.
The experiments show that the O-demethylation of benzoic acids is specific for para methoxy groups. meta-O-Methyl carbon atoms appeared only to a very low extent as CO2 and no products formed by demethylation of these groups could be isolated.
The products formed by O-demethylation of the para methoxyl groups could be identified as p-hydroxybenzoic acid from anisic acid, vanillic acid from veratric acid and syringic acid from trimethoxybenzoic acid. These 4-hydroxybenzoic acids are normally decarboxylated to a high extent after being fed to plants. When they are formed in the plants by O-demethylation they can be isolated partly as free acids but mainly as their glycosides and glucose esters. These observations and some other indications give evidence of a possible compartmentalisation of plant cells.
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Abbreviations
- c:
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COOH-14C
- r:
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Ring-14C
- m:
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O-Methyl-14C
- As:
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Anissäure
- Hb:
-
p-Hydroxybenzoesäure
- Vr:
-
Veratrumsäure
- Vs:
-
Vanillinsäure
- Sy:
-
Syringasäure
- Tmb:
-
3,4,5-Trimethoxybenzoesäure. Beispiel
- mVr-3:
-
Veratrumsäure-(3-O-Methyl-14C)
- mVr-4:
-
Veratrumsäure-(4-O-Methyl-14C)
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Herrn Prof. Dr. W. Flaig zum 60. Geburtstag gewidmet.
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Harms, H., Prieß, I. Positionsspezifische O-Demethylierung von Benzoesäuren in Weizenkeimpflanzen. Planta 109, 307–315 (1973). https://doi.org/10.1007/BF00387099
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00387099