Skip to main content
SpringerLink
Log in

Poly(ionic liquid)s: Synthesis, properties, and application

  • Review
  • Published:
Polymer Science Series B Aims and scope Submit manuscript

Abstract

The overview of the published data on a new class of polyelectrolytes—the so-called polymeric ionic liquids or poly(ionic liquid)s—is presented. The peculiarities of their synthesis and the factors affecting their molar masses, solubility, ionic conductivity, electrochemical stability, and thermal properties are discussed. The mainstreams in the application of poly(ionic liquid)s and materials formed on their basis are illustrated by specific examples.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. W. Ogihara, S. Washiro, H. Nakajima, and H. Ohno, Electrochim. Acta 51 (13), 2614 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. H. Nakajima and H. Ohno, Polymer 46 (23), 11499 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. J. Tang, H. Tang, W. Sun, M. Radosz, and Y. Shen, Polymer 46 (26), 12460 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. A. S. Shaplov, L. Goujon, F. Vidal, E. I. Lozinskaya, F. Meyer, I. A. Malyshkina, C. Chevrot, D. Teyssie, I. L. Odinets, and Y. S. Vygodskii, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 47, 4245 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. M. Y. Li, S. J. Feng, S. B. Fang, X. R. Xiao, X. P. Li, X. W. Zhou, and Y. Lin, Chin. Sci. Bull. 52 (17), 2320 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. M. Li, S. Feng, S. Fang, X. Xiao, X. Li, X. Zhoua, and Y. Lin, Electrochim. Acta 52 (14), 4858 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. Y. Li, L. Hong, and M. Yang, Talanta 75 (2), 412 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. H. J. Shim, D. W. Kim, C. J. Lee, Y. G. Kang, and D. H. Suh, Macromol. Res. 16 (5), 424 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. J. P. Lee, B. Yoo, T. Suresh, M. S. Kang, R. Vital, and K. J. Kima, Electrochim. Acta 54 (18), 4365 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. E. Stathatos, V. Jovanovski, B. Orel, I. Jerman, and P. Lianos, J. Phys. Chem. C 111 (17), 6528 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. M. J. Muldoon and C. M. Gordon, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 42 (12), 3865 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. S. Washiro, M. Yoshizawa, H. Nakajima, and H. Ohno, Polymer 45 (5), 1577 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Yamamoto, T. Aimiya, S. Notazawa, T. Takigawa, T. Inabe, and T. Aida, Small 2 (4), 554 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. R. Losada and C. Wandrey, Macromol. Rapid Commun. 29 (3), 252 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. R. Marcilla, J. A. Blazquez, R. Fernandez, H. Grande, J. A. Pomposo, and D. Mecerreyes, Macromol. Chem. Phys. 206 (2), 299 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. R. Markilla, J. A. Blazquez, J. Rodriguez, J. A. Pomposo, and D. Mecerreyes, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 42 (1), 208 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. A. L. Pont, R. Marcilla, I. Meatza, H. Grande, and D. Mecerreyes, J. Power Sources 188 (2), 558 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. S. Bayoudh, A. Laschewsky, and E. Wischerhoff, Colloid Polym. Sci. 277 (6), 519 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. A. Gong, C. Liu, Y. Chen, X. Zhang, C. Chen, and F. Xi, Macromol. Rapid Commun. 20 (9), 492 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. C. Larre, D. Bressolles, C. Turrin, B. Donnadieu, A. M. Caminade, and J. P. Majoral, J. Am. Chem. Soc. 120 (40), 13070 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. S. Kohjiya, T. Hashimoto, S. Yamashita, and M. Irie, Chem. Lett. 14 (10), 1497 (1985).

    Article  Google Scholar 

  22. J. Tang, H. Tang, W. Sun, M. Radosz, and Y. Shen, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 43 (22), 5477 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. L. Dominquez, W. H. Meyer, and G. Wegner, Makromol. Chem., Rapid Commun. 8 (3), 151 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. H. P. Gregor and D. H. Gold, J. Phys.Chem. 61, 1347 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. L. Y. Chiang, J. W. Swirczewski, T. A. Ramanarayanan, and J. D. Mumford, Chem. Mater. 4, 245 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. T. Kanbara and T. Yamamoto, Macromolecules 26 (8), 1975 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. G. Brodowski, A. Horvath, M. Ballauff, and M. Rehahn, Macromolecules 29 (21), 6962 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. D. W. Kim and D. Y. Chi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 43 (4), 483 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. L. Dominquez and W. H. Meyer, Solid State Ionics 28–30, 941 (1986).

    Google Scholar 

  30. J. Bohrisch, C. D. Eisenbach, W. Jaeger, H. Mori, A. H. E. Muller, M. Rehahn, C. Schaller, S. Traser, and P. Wittmeyer, Adv. Polym. Sci. 165, 1 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. I. U. Rau and M. Rehahn, Makromol. Chem. 194 (8), 2225 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, D. O. Ponkratov, I. A. Malyshkina, F. Vidal, P. H. Aubert, O. V. Okatova, G. M. Pavlov, L. I. Komarova, C. Wandrey, and Y. S. Vygodskii, Electrochim. Acta 57, 74 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. A. S. Shaplov, D. O. Ponkratov, P. S. Vlasov, E. I. Lozinskaya, L. I. Komarova, I. A. Malyshkina, F. Vidal, G. T. M. Nguyen, M. Armand, C. Wandrey, and Ya. S. Vygodskii, Polym. Sci., Ser. B 55 (3–4), 122 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. A. S. Shaplov, D. O. Ponkratov, P. S. Vlasov, E. I. Lozinskaya, I. A. Malyshkina, F. Vidal, P.-H. Aubert, M. Armand, and Ya. S. Vygodskii, Polym. Sci., Ser. B 56 (1–2), 164 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. A. S. Shaplov, P. S. Vlasov, M. Armand, E. I. Lozinskaya, D. O. Ponkratov, I. A. Malyshkina, F. Vidal, O. V. Okatova, G. M. Pavlov, C. Wandrey, I. A. Godovikov, and Y. S. Vygodskii, Polym. Chem. 2 (11), 2609 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, R. Losada, C. Wandrey, A. T. Zdvizhkov, A. A. Korlyukov, K. A. Lyssenko, I. A. Malyshkina, and Y. S. Vygodskii, Polym. Adv. Technol. 22 (4), 448 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. P. Favresse and A. Laschewsky, Macromol. Chem. Phys. 200 (4), 887 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. H. Tang, J. Tang, S. Ding, M. Radosz, and Y. Shen, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 43, 1432 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. M. Hirao, K. Ito-Akita, and H. Ohno, Polym. Adv. Technol. 11 (8–12), 534 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. A. Blasig, J. Tang, X. Hu, S. P. Tan, Y. Shen, and M. Radosz, Ind. Eng. Chem. Res. 46 (17), 5542 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. J. E. Bara, S. Lessmann, C. J. Gabriel, E. S. Hatakeyama, R. D. Noble, and D. L. Gin, Ind. Eng. Chem. Res. 46 (16), 5397 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. D. Batra, D. N. T. Hay, and M. A. Firestone, Chem. Mater. 19 (18), 4423 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. T. Nakashima, M. Sakashita, Y. Nonoguchi, and T. Kawai, Macromolecules 40 (18), 6540 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. H. Chen, J. H. Choi, S. C. David, K. I. Winey, and Y. A. Elabd, Macromolecules 42 (13), 4809 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. H. Chen and Y. A. Elabd, Macromolecules 42 (9), 3368 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. H. Ohno and K. Ito, Chem. Lett. 23 (4), 751 (1998).

    Article  Google Scholar 

  47. Y. Masahiro and H. Ohno, Electrochim. Acta 46, 1723 (2001).

    Article  Google Scholar 

  48. K. Hoshino, M. Yoshio, T. Mukai, K. Kishimoto, H. Ohno, and T. Kato, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 41, 3486 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. M. Yoshizawa and H. Ohno, Chem. Lett. 28 (9), 889 (1999).

    Article  Google Scholar 

  50. D. Batra, S. Seifert, and M. A. Firestone, Macromol. Chem. Phys. 208 (13), 1416 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. S. Ding, M. Radosz, and Y. Shen, Macromolecules 38, 5921 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. J. Juger, F. Vidal, A. Kheddar, C. Chevrot, and D. Teyssie, in Proceedings of European Polymer Congress EPF-2007, Portoroz, Slovenia, 2007, p. 37.

    Google Scholar 

  53. F. Vidal, J. Juger, C. Chevrot, and D. Teyssie, Polym. Bull. 57, 473 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. H. Han, F. Chen, J. Yu, J. Dang, Z. Ma, Y. Zhang, and M. Xie, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 45 (17), 3986 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. H. Huijing, L. Jingwei, H. Wei, S. Chunmei, Z. Yiqun, and X. Meiran, Acta Polym. Sin. 5 (5), 492 (2008).

    Google Scholar 

  56. M. Dobbelin, C. Pozo-Gonzalo, R. Marcilla, R. Blanco, J. L. Segura, J. A. Pomposo, and D. Mecerreyes, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 47 (12), 3010 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. A. Berlin, G. Schiavon, S. Zecchin, and G. Zotti, Synth. Met. 119, 153 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. T. Lyoda, M. Aiba, T. Saika, K. Hondat, and T. Shimidzu, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 87 (11), 1765 (1991).

    Article  Google Scholar 

  59. G. Zotti, S. Zecchin, G. Schiavon, and B. Vercelli, Chem. Mater. 16, 2091 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. C. T. Burns, S. Lee, S. Seifert, and M. A. Firestone, Polym. Adv. Technol. 19, 1369 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. J. C. Salamone, S. C. Israel, P. Taylor, and B. Snider, Polymer 14, 639 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. H. Ohno, Electrochim. Acta 46, 1407 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. R. Marcilla, F. Alcaide, H. Sardon, J. A. Pomposo, P. G. Cristina, and D. Mecerreyes, Electrochem. Commun. 8, 482 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. M. Hirao, K. Ito, and H. Ohno, Electrochim. Acta 45, 1291 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. M. Watanabe, S. I. Yamada, and N. Ogata, Electrochim. Acta 40, 2285 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. N. S. Sarma, A. Dutta, and N. N. Dass, Eur. Polym. J. 39, 1071 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. J. R. Chetia, M. Moulick, and A. Dutta, Ind. J. Chem. Technol. 11, 80 (2004).

    CAS  Google Scholar 

  68. W. Jaeger, U. Wendler, A. Lieske, J. Bohrisch, and C. Wandrey, Macromol. Symp. 161, 87 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. S. Xiao, X. Lu, and Q. Lu, Macromolecules 40, 7944 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Q. Zhang, C. G. Bazuin, and C. Barrett, J. Chem. Mater. 20, 29 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. J. Bohrisch, U. Wendler, and W. Jaeger, Macromol. Rapid Commun. 18, 975 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. M. Yoshizawa, A. Narita, and H. Ohno, Aust. J. Chem. 57, 139 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. H. Ladenheim and H. Morawetz, J. Polym. Sci. 26 (113), 251 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. V. A. Kabanov, K. V. Aliev, O. V. Kargina, T. I. Patrikeeva, and V. A. Kargin, J. Polym. Sci. 16, 1079 (1967).

    CAS  Google Scholar 

  75. Y. S. Vygodskii, A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, P.S. Vlasov, I. A. Malyshkina, N. D. Gavrilova, S. Kumar, and M. R. Buchmeiser, Macromolecules 41 (6), 1919 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. K. L. Kang, S. H. Kim, H. N. Cho, K. Y. Choi, and S. K. Choi, Macromolecules 26 (17), 4539 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. K. Ogawa, S. Hirano, T. Miyanishi, T. Yui, and T. Watanabe, Macromolecules 17 (4), 975 (1984).

    Article  Google Scholar 

  78. C. Hardy and D. F. Shriver, J. Am. Chem. Soc. 107, 3823 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. C. Wandrey, J. Hernandez-Barajas, and D. Hunker, in Radical Polymerisation Polyelectrolytes, Ed. by H.-H. Kausch and K.-S. Lee (Springer-Verlag, Adv. Polym. Sci., Berlin, Heidelberg, 1999), Vol. 145, p. 123.

  80. Y. S. Gal and S. K. Choi, Eur. Polym. J. 31 (10), 941 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. S. H. Kim, S. J. Choi, J. W. Park, H. N. Cho, and S. K. Choi, Macromolecules 27 (8), 2339 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. K. Vijayakrishna, S. K. Jewrajka, A. Ruiz, R. Marcilla, and J. A. Pomposo, D. Mecerreyes, Macromolecules 41 (17), 6299 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. K. Vijayakrishna, D. Mecerreyes, Y. Gnanou, and D. Taton, Macromolecules 42 (14), 5167 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. Y. S. Vygodskii, A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, K. A. Lyssenko, D. G. Golovanov, I. A. Malyshkina, N. D. Gavrilova, and M. R. Buchmeiser, Macromol. Chem. Phys. 209 (1), 40 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. Y. S. Vygodskii, A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, O. A. Filippov, E. S. Shubina, R. Bandari, and M. R. Buchmeiser, Macromolecules 39 (23), 7821 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. D. C. Loveday, M. Hmyene, and J. P. Ferraris, Synth. Met. 84, 245 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. A. S. Shaplov, P. S. Vlasov, E. I. Lozinskaya, O. A. Shishkan, D. O. Ponkratov, I. A. Malyshkina, F. Vidal, C. Wandrey, I. A. Godovikov, and Y. S. Vygodskii, Macromol. Chem. Phys. 213, 1359 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. A. S. Shaplov, D. O. Ponkratov, P.-H. Aubert, E. I. Lozinskaya, C. Plesse, F. Vidal, and Y. S. Vygodskii, Chem. Commun. 50, 3191 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. P. B. Balanda, M. B. Ramey, and J. R. Reynolds, Macromolecules 32 (12), 3970 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. M. Kijima, K. Setoh, and H. Shirakawa, Chem. Lett. 29 (8), 936 (2000).

    Article  Google Scholar 

  91. B. S. Harrison, M. B. Ramey, J. R. Reynolds, and K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 122, 8561 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. X. Zhao, M. R. Pinto, L. M. Hardison, J. Mwaura, J. Muller, H. Jiang, D. Witker, V. D. Kleiman, J. R. Reynolds, and K. S. Schanze, Macromolecules 39 (19), 6355 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. C.-B. Yoon and H.-K. Shim, J. Mater. Chem. 9, 2339 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. R. Gao, M. Zhang, S.-W. Wang, R. B. Moore, R. H. Colby, and T. E. Long, Macromol. Chem. Phys. 214, 1027 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. M. Lee and U. H. Choi, D. Salas-De La Cruz, A. Mittal, K. I. Winey, R. H. Colby, and H. W. Gibson, Adv. Funct. Mater. 21, 708 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. B. Lin, L. Qiu, B. Qiu, Y. Peng, and F. Yan, Macromolecules 44, 9642 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. X. Sun, Y. K. Yang, and F. Lu, Macromolecules 31 (13), 4291 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. P. Li, Q. Zhao, J. L. Anderson, S. Varanasi, and M. R. Coleman, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 48, 4036 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. X. Sun, Y.-K. Yang, and F. Lu, Polymer 38 (18), 4737 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. Y. S. Vygodskii, N. A. Churochkina, T. A. Panova, and Y. A. Fedotov, React. Funct. Polym. 30, 241 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. S. S. Gitis, Yu. D. Grudtsyn, N. D. Stempin’, Yu. A. Fedotov, V. A. Subbotin, Y. S. Vygodskii, and T. A. Antipova, Russ. J. Org. Chem. 34 (9), 1348 (1998).

    CAS  Google Scholar 

  102. V. Jovanovski, B. Orel, R. Jese, G. Mali, E. Stathatos, and P. Lianos, Int. J. Photoenergy 2006, 1 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. V. Jovanovski, B. Orel, R. Jese, A. S. Vuk, G. Mali, S. B. Hocevar, J. Grdadolnik, E. Stathatos, and P. Lianos, J. Phys. Chem. B 109 (30), 14387 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. B. Orel, A. S. Vuk, V. Jovanovski, R. Jese, L. S. Perse, S. B. Hocevar, E. A. Hutton, and B. Ogorevc, Electrochem. Commun. 7, 692 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. M. Paumann and R. Zentel, Macromol. Chem. Phys. 203 (2), 363 (2002).

    Article  Google Scholar 

  106. K. Matsumoto and T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 48, 3113 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. K. Matsumoto and T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 49, 1874 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. K. Matsumoto and T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 49, 3582 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. K. Matsumoto and T. Endo, React. Funct. Polym. 73, 278 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. J. Cardoso, R. Manrique, M. Albores-Velasco, and A. Huanosta, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 35 (3), 479 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. Ya. S. Vygodskii, O. A. Mel’nik, E. I. Lozinskaya, A. S. Shaplov, I. A. Malyshkina, and N. D. Gavrilova, Polym. Sci., Ser. A 49 (3), 256 (2007).

    Article  Google Scholar 

  112. W. Ogihara, N. Suzuki, N. Nakamura, and H. Ohno, Polym. J. 38 (2), 117 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. M. Yoshizawa, W. Ogihara, and H. Ohno, Polym. Adv. Technol. 13, 589 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. V. M. M. Soto and J. C. Galin, Polymer 25, 121 (1984).

    Article  Google Scholar 

  115. F. Yan and J. Texter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 46, 2440 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. H. Tang, S. Ding, J. Tang, M. Radosz, and Y. Shen, in Proceedings of AIChE Annual Meeting, Austin, USA, 2004, p. 10075.

    Google Scholar 

  117. Y. Yasuda, K. Rindo, and S. Aoki, Makromol. Chem. 193, 2875 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. V. A. Kabanov, Russ. Chem. Rev. 36, 75 (1967).

    Article  Google Scholar 

  119. Y. S. Gal, S. H. Jin, T. L. Gui, J. W. Park, S. S. Lee, S. H. Park, K. Koh, S. H. Kim, S. H. Jang, and W. C. Lee, Curr. Appl. Phys. 6, 675 (2006).

    Article  Google Scholar 

  120. H. Mori, M. Yahagi, and T. Endo, Macromolecules 42 (21), 8082 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. S. Ding, H. Tang, M. Radosz, and Y. Shen, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 42, 5794 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. T. Suga, M. Sakata, K. Aoki, and H. Nishide, ACS Macro Lett. 3, 703 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. D. C. Loveday, A. A. Moxey, M. Hmyene, X. Ren, D. Guerrero, and J. P. Ferraris, in Proceedings of 1998 Spring National ACS Meeting, Division of Polymer Chemistry, Dallas, USA, 1998, Vol. 39, p. 145.

    Google Scholar 

  124. A. A. Moxey, D. C. Loveday, I. D. Brotherson, and J. P. Ferraris, in Proceedings of 1998 Spring National ACS Meeting, Division of Polymer Chemistry, Dallas, USA, 1998, Vol. 39, p. 13738.

    Google Scholar 

  125. Self-Doped Conducting Polymers, Ed. by M. S. Freund and B. A. Deore (Wiley, Chichester, 2007).

  126. A. Rembaum, W. Baumgartner, and A. Eisenbergt, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 6, 159 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. E. M. Borgerding, Master’s Thesis (Virginia Polytechnic Institute and State University, Blacksburg, Virginia, USA, 2007).

    Google Scholar 

  128. H. Haesook, P. Vantine, A. Nedeltchev, and P. Bhowmik, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 44, 1541 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. U. Wendler, J. Bohrisch, W. Jaeger, G. Rother, and H. Dautzenberg, Macromol. Rapid Commun. 19, 185 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. H. Kawabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 54, 2886 (1981).

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. B. D. Coleman and R. M. Fuoss, J. Am. Chem. Soc. 77, 5472 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. C. A. Winkler and C. N. Hinshelwood, J. Chem. Soc., 1147 (1935).

    Google Scholar 

  133. C. L. Arcus and W. A. Hall, J. Chem. Soc., 5995 (1964).

    Google Scholar 

  134. G. T. Davis, C. K. Chiang, and C. A. Harding, Solid State Ionics 18–19, 321 (1986).

    Google Scholar 

  135. W. Li, J. Kang, X. Li, S. Fang, Y. Lin, G. Wang, and X. J. Xiao, Photochem. Photobiol. A 170, 1 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. Y. Akgol, C. Hofmann, Y. Karatas, C. Cramer, H. D. Wiemhofer, and M. Schonhoff, J. Phys. Chem. B 111, 8532 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. M. Watanabe, S. I. Yamada, K. Sanui, and N. Ogata, Chem. Commun., 929 (1993).

    Google Scholar 

  138. N. Ogata, K. Sanui, M. Rikukawa, S. Yamada, and M. Watanabe, Synth. Met. 69, 521 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. O. D. Thomas, K. J. W. Y. Soo, T. J. Peckham, M. P. Kulkarni, and S. Holdcroft, J. Am. Chem. Soc. 134 (26), 10753 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. C. K. Santosh, S. B. Rupesh, and K. K. Ulhas, RSC Adv. 4, 4500 (2014).

    Article  Google Scholar 

  141. P. H. Dominguez, K. Grygiel, and J. Weber, eXPRESS Polym. Lett. 8 (1), 30 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. R. S. Bhavsar, S. C. Kumbharkar, A. S. Rewar, and U. K. Kharul, Polym. Chem. 5, 4083 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. N. Zhang, R. Wu, Q. Li, K. Pakbaz, C. O. Yoon, and F. Wudl, Chem. Mater. 5, 1598 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  144. Conducting Polymers, Fundamentals and Applications: a Practical Approach, Ed. by P. Chandrasekhar (Kluwer Acad. Publ., Norwell, 1999).

  145. M. M. Obadia, B. P. Mudraboyina, I. Allaoua, A. Haddane, D. Montarnal, A. Serghei, and E. Drockenmuller, Macromol. Rapid Commun. 35, 794 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  146. J. R. Chetia, M. Maullick, A. Dutta, and N. N. Dass, Mater. Sci. Eng. 107, 134 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  147. J. F. Huang, H. Luo, C. Liang, I. W. Sun, G. A. Baker, and S. Dai, J. Am. Chem. Soc. 127, 12784 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  148. P. Borah and A. Dutta, Ionics 14, 313 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  149. P. Chetri, N. N. Dass, and N. S. Sarma, Mater. Sci. Eng. B 128, 188 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  150. A. Gogoi and N. S. Sarma, Ionics 21, 2543 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. A. Gogoi and N. S. Sarma, Bull. Mater. Sci. 38 (3), 797 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  152. L. Edman, M. Pauchard, B. Liu, G. Bazan, D. Moses, and A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 82, 3961 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  153. M. Wittemann and M. Rehahn, Chem. Commun., No. 5, 623 (1998).

    Article  Google Scholar 

  154. H. Hu, W. Yuan, L. Lu, H. Zhao, Z. Jia, and G. L. Baker, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 52, 2104 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  155. U. H. Choi, L. R. Middleton, M. Soccio, C. F. Buitrago, B. S. Aitken, H. Masser, K. B. Wagener, K. I. Winey, and J. Runt, Macromolecules 48, 410 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  156. H. Kawabe and M. Yanagita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 3627 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  157. H. Kawabe, Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 76, 43 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  158. Ionic Liquids in Synthesis, Ed. by P. Wasserscheid and T. Welton (Wiley-VCH, Weinheim, 2007).

  159. P. Bonhote, A. P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Armand, and M. Gratzel, Inorg. Chem. 35, 1168 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  160. J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker, and R. D. Rogers, Green Chem. 3, 156 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  161. A. S. Shaplov, Doctoral Dissertation in Chemistry (INEOS RAS, Moscow, 2013).

    Google Scholar 

  162. G. Colliat-Dangus, M. M. Obadia, Y. S. Vygodskii, A. Serghei, A. S. Shaplov, and E. Drockenmuller, Polym. Chem. 6, 4299 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  163. Y. S. Vygodskii, O. A. Mel’nik, E. I. Lozinskaya, A. S. Shaplov, I. A. Malyshkina, N. D. Gavrilova, K. A. Lyssenko, M. Y. Antipin, D. G. Golovanov, A. A. Korlyukov, N. Ignat’ev, and U. Welz-Biermann, Polym. Adv. Technol. 18, 50 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  164. O. A. Mel’nik, A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, N.A. Popova, M. V. Makarov, I. L. Odinets, K. A. Lysenko, G. I. Timofeeva, I. A. Malyshkina, and Ya. S. Vygodskii, Polym. Sci., Ser. B 52 (5–6), 316 (2010).

    Article  Google Scholar 

  165. R. Sood, B. Zhang, A. Serghei, J. Bernard, and E. Drockenmuller, Polym. Chem. 6, 3521 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  166. M. M. Obadia, G. Colliat-Dangus, A. Debuigne, A. Serghei, C. Detrembleur, and E. Drockenmuller, Chem. Commun. 51, 3332 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  167. A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, and Y. S. Vygodskii, in Electrochemical Properties and Applications of Ionic Liquids, Ed. by A. A. J. Torriero and M. Shiddiky (Novapublishers, New York, 2010), Chap. 9, p. 203.

  168. A. S. Shaplov, R. Marcilla, and D. Mecerreyes, Electrochim. Acta 175, 18 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  169. M. H. Allen, Jr., S. Wang, S. T. Hemp, Y. Chen, L. A. Madsen, K. I. Winey, and T. E. Long, Macromolecules 46, 3037 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  170. D. Mecerreyes, Prog. Polym. Sci. 36 (12), 1629 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  171. O. A. Mel’nik, A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, N.A. Popova, M. V. Makarov, I. L. Odinets, K. A. Lysenko, G. I. Timofeeva, I. A. Malyshkina, and Ya. S. Vygodskii, Polym. Sci., Ser. B 52 (5), 1018 (2010).

    Google Scholar 

  172. V. Jovanovski, R. Marcilla, and D. Mecerreyes, Macromol. Rapid Commun. 31, 1646 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  173. A. S. Shaplov, P. S. Vlasov, E. I. Lozinskaya, D. O. Ponkratov, I. A. Malyshkina, F. Vidal, O. V. Okatova, G. M. Pavlov, C. Wandrey, A. Bhide, M. Schonhoff, and Y. S. Vygodskii, Macromolecules 44, 9792 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  174. A. S. Shaplov, S. M. Morozova, E. I. Lozinskaya, P. S. Vlasov, A. S. L. Gouveia, L. C. Tomé, I. M. Marrucho, and Y. S. Vygodskii, Polym. Chem. 7, 580 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  175. J. Yuan and M. Antonietti, Polymer 52, 1469 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  176. Y. Ye and Y. A. Elabd, Polymer 52, 1309 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  177. P. Hapiot and C. Lagrost, Chem. Rev. 108, 2238 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  178. Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, Ed. by H. Ohno (Wiley-Interscience, Hobooken, 2005).

  179. A. S. Shaplov, D. O. Ponkratov, P.-H. Aubert, E. I. Lozinskaya, C. Plesse, A. Maziz, P. S. Vlasov, F. Vidal, and Y. S. Vygodskii, Polymer 55, 3385 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  180. R. R. Rietz, K. Schmidt-Rohr, W. H. Meyer, H. W. Spiess, and G. Wegner, Solid State Ionics 68, 151 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  181. B. P. Mudraboyina, M. M. Obadia, I. Allaoua, R. Sood, A. Serghei, and E. Drockenmuller, Chem. Mater. 26, 1720 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  182. M. Lee, U. H. Choi, R. H. Colby, and H. W. Gibson, Chem. Mater. 22, 5814 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  183. H. Zhang, L. Li, W. Feng, Z. Zhou, and J. Nie, Polymer 55, 3339 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  184. D. O. Ponkratov, PhD thesis in polymer chemistry (INEOS RAS, Moscow, 2014).

    Google Scholar 

  185. R. Sood, M. M. Obadia, B. P. Mudraboyina, B. Zhang, A. Serghei, J. Bernard, and E. Drockenmuller, Polymer 55, 3314 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  186. M. M. Obadia, B. P. Mudraboyina, A. Serghei, T. N. T. Phan, D. Gigmes, and E. Drockenmuller, ACS Macro Lett. 3, 658 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  187. A. S. Shaplov, D. O. Ponkratov, P. S. Vlasov, E. I. Lozinskaya, L. V. Gumileva, C. Surcin, M. Morcrette, M. Armand, P.-H. Aubert, F. Vidal, and Y. S. Vygodskii, J. Mater. Chem. A 3, 2188 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  188. R. Bouchet, S. Maria, R. Meziane, A. Aboulaich, L. Lienafa, J.-P. Bonnet, T. N. T. Phan, D. Bertin, D. Gigmes, D. Devaux, R. Denoyel, and M. Armand, Nat. Mater. 12, 452 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  189. D. Demberelnyamba, S. J. Yoon, and H. Lee, Chem. Lett. 33 (5), 560 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  190. G. B. Appetecchi, G. T. Kim, M. Montanina, M. Carewska, R. Marcilla, D. Mecerreyes, and I. Meatza, J. Power Sources 195 (11), 3668 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  191. J. K. Kim, L. Niedzicki, J. Scheers, C. R. Shin, D.H. Lim, W. Wieczorek, P. Johansson, J. H. Ahn, A. Matic, and P. Jacobsson, J. Power Sources 224, 93 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  192. M. Li, L. Yang, S. Fang, S. Dong, Si. Hirano, and K. Tachibana, J. Power Sources 196 (20), 8662 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  193. M. Li, L. Yang, S. Fang, S. Dong, Si. Hirano, and K. Tachibana, Polym. Int. 61 (2), 259 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  194. M. Li, L. Yang, S. Fang, and S. Dong, J. Membr. Sci. 366 (1–2), 245 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  195. S. Lee, G. A. Becht, B. Lee, C. T. Burns, and M. A. Firestone, Adv. Funct. Mater. 20 (13), 2063 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  196. T. V. Richter, C. Bühler, and S. Ludwigs, J. Am. Chem. Soc. 134, 43 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  197. Y. Kun, Z. Zhengxi, Y. Li, and H. Shin-Ichi, J. Power Sources 258, 150 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  198. L. Mingtao, W. Lu, Y. Bolun, D. Tingting, and Z. Ying, Electrochim. Acta 123, 296 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  199. L. Mingtao, Y. Bolun, W. Lu, Z. Ying, Z. Zhan, F. Shaohua, and Z. Zhengxi, J. Membr. Sci. 447, 222 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  200. L. Mingtao, D. Siming, F. Shaohua, Y. Li, H. Shinichi, H. Jiayang, and H. Xinming, J. Appl. Electrochem. 42, 851 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  201. K. Yin, Z. Zhang, X. Li, L. Yang, K. Tachibana, and S. Hirano, J. Mater. Chem. A 3 (1), 170 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  202. T. Sato, T. Morinaga, S. Marukane, T. Narutomi, T. Igarashi, Y. Kawano, K. Ohno, T. Fukuda, and Y. Tsujii, Adv. Mater. 23, 4868 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  203. S. Feng, D. Shi, F. Liu, L. Zheng, J. Nie, W. Feng, X. Huang, M. Armand, and Z. Zhou, Electrochim. Acta 93, 254 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  204. A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, D. O. Ponkratov, Ya. S. Vygodskii, P. S. Vlasov, F. Vidal, M. Armand, and K. Surcin, RF Patent No. 2503098 (2013).

    Google Scholar 

  205. Z. Wojnarowska, J. Knapik, M. Diaz, A. Ortiz, I. Ortiz, and M. Paluch, Macromolecules 47, 4056 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  206. M. Diaz, A. Ortiz, M. Vilas, E. Tojo, and I. Ortiz, Int. J. Hydrogen Energy 39, 3970 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  207. K. A. Cavicchi, ACS Appl. Mater. Interfaces 4, 518 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  208. Y. Ye and Y. A. Elabd, Macromolecules 44 (21), 8494 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  209. Q. Bo, L. Bencai, S. Zhihong, Q. Lihua, C. Fuqiang, Z. Jie, and Y. Feng, J. Power Sources 217, 329 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  210. B. Lin, L. Qiu, J. Lu, and F. Yan, Chem. Mater. 22, 6718 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  211. O. I. Deavin, S. Murphy, A. L. Ong, S. D. Poynton, R. Zeng, H. Herman, and J. R. Varcoe, Energy Environ. Sci. 5, 8584 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  212. B. Qiu, B. Lin, L. Qiu, and F. Yan, J. Mater. Chem. 22, 1040 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  213. Y. Luo, J. Guo, C. Wang, and D. Chu, ChemSus- Chem 4, 1557 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  214. W. Li, J. Fang, M. Lv, C. Chen, X. Chi, Y. Yang, and Y. Zhang, J. Mater. Chem. 21, 11340 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  215. B. Lin, H. Dong, Y. Li, Z. Si, F. Gu, and F. Yan, Chem. Mater. 25, 1858 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  216. Y. Liu, J. Wang, Y. Yang, T. M. Brenner, S. Seifert, Y. Yan, M. W. Liberatore, and A. M. Herring, J. Phys. Chem. C 118, 15136 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  217. K. J. T. Noonan, K. M. Hugar, H. A. Kostalik, E. B. Lobkovsky, H. D. Abruña, and G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 134, 18161 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  218. S. Lee, B. S. Ringstrand, D. A. Stone, and M. A. Firestone, ACS Appl. Mater. Interfaces 4, 2311 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  219. R. Kawano, T. Katakabe, H. Shimosawa, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, H. Matsui, T. Kitamura, N. Tanabe, and M. Watanabe, Phys. Chem. Chem. Phys. 12, 1916 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  220. B. Yu, F. Zho, C. Wang, and W. Liu, Eur. Polym. J. 43 (6), 2699 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  221. G. Wang, L. Wang, S. Zhuo, S. Fang, and Y. Lin, Chem. Commun. 47, 2700 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  222. E. Azaceta, R. Marcilla, A. Sanchez-Diaz, E. Palomares, and D. Mecerreyes, Electrochim. Acta 56 (1), 42 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  223. X. Jin, J. Tao, and Y. Yang, J. Appl. Polym. Sci. 118, 1455 (2010).

    CAS  Google Scholar 

  224. W. S. Chi, J. K. Koh, S. H. Ahn, J. S. Shin, H. Ahn, D. Y. Ryu, and J. H. Kim, Electrochem. Commun. 13, 1349 (2011).

    CAS  Google Scholar 

  225. G. Wang, S. Zhuo, and Y. Lin, J. Appl. Polym. Sci. 127, 2574 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  226. J. T. Park, W. S. Chi, H. Jeon, and J. H. Kim, Nanoscale 6 (5), 2718 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  227. Y. G. Rong, Z. L. Ku, M. Xu, L. F. Liu, M. Hu, Y. Yang, J. Z. Chen, A. Y. Mei, T. F. Liu, and H. W. Han, RSC Adv. 4 (18), 9271 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  228. M. Wang, Y. Lin, X. Zhou, X. Xiao, L. Yang, S. Feng, and X. Li, Mat. Chem. Phys. 107, 61 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  229. J. Zhao, X. Shen, F. Yan, L. Qiu, S. Lee, and B. Sun, J. Mater. Chem. 21, 7326 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  230. X. Chen, J. Zhao, J. Zhang, L. Qiu, D. Xu, H. Zhang, X. Han, B. Sun, G. Fu, Y. Zhang, and F. Yan, J. Mater. Chem. 22, 18018 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  231. N. Jeon, D. K. Hwang, Y. S. Kang, S. S. Im, and D.-W. Kim, Electrochem. Commun. 34, 1 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  232. P. C. Joao, R. L. Trigueiro, and G. G. Lavall, J. Power Sources 256, 264 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  233. G. A. Tiruye, D. Muñoz-Torrero, J. Palma, M. Anderson, and R. Marcilla, J. Power Sources 279, 472 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  234. M. D. Green, D. Wang, S. T. Hemp, J.-H. Choi, K. I. Winey, J. R. Heflin, and T. E. Long, Polymer 53, 3677 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  235. R. Gao, D. Wang, J. R. Heflin, and T. E. Long, J. Mater. Chem. 22, 13473 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  236. T. Wu, D. Wang, M. Zhang, J. R. Heflin, R. B. Moore, and T. E. Long, ACS Appl. Mater. Interfaces 4, 6552 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  237. R. Marcilla, D. Mecerreyes, G. Winroth, S. Brovelli, M. Rodriguez, and F. Cacialli, Appl. Phys. Lett. 96, 043308 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  238. M. Hamedi, L. Herlogsson, X. Crispin, R. Marcilla, M. Berggren, and O. Inganas, Adv. Mater. 21, 573 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  239. X. He, W. Yang, and X. Pei, Macromolecules 41 (13), 4615 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  240. O. Azzaroni, A. A. Brown, and W. T. S. Huck, Adv. Mater. 9, 151 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  241. W. Yang, X. He, H. Guo, X. He, F. Wan, X. Zhao, Y. Yu, and B. Pei, Chin. Sci. Bull. 55, 3562 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  242. M. Dobbelin, R. Tena-Zaera, R. Marcilla, J. Iturri, S. Moya, J. A. Pomposo, and D. Mecerreyes, Adv. Funct. Mater. 19, 3326 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  243. J. Huang, Ca. Tao, Q. An, W. Zhang, Y. Wu, X. Li, D. Shen, and G. Li, Chem. Commun. 46, 967 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  244. J. Huang, Ca. Tao, Q. An, C. Lin, X. Li, D. Xu, Y. Wu, X. Li, D. Shen, and G. Li, Chem. Commun. 46, 4103 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  245. X. Hu, J. Huang, W. Zhang, M. Li, C. Tao, and G. Li, Adv. Mater. 20, 4074 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  246. J. Texter, Macromol. Rapid Commun. 33, 1996 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  247. M. Dobbelin, G. Arias, I. Loinaz, I. Llarena, D. Mecerreyes, and S. Moya, Macromol. Rapid Commun. 29, 871 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  248. K. Tauer, N. Weber, and J. Texter, Chem. Commun. 40, 6065 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  249. W. Jia, Y. Wu, J. Huang, Q. An, D. Xu, W. Wu, F. Li, and G. Li, J. Mater. Chem. 20, 8617 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  250. G. L. Wu, Y. Jiang, D. Xu, H. Tang, X. Liang, and G. T. Li, Langmuir 27, 1505 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  251. R. Marcilla, E. Ochoteco, C. Pozo-Gonzalo, H. Grande, J. A. Pomposo, and D. Mecerreyes, Macromol. Rapid Commun. 26, 1122 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  252. R. Marcilla, C. Pozo-Gonzalo, J. Rodriguez, J. A. Alduncin, J. A. Pomposo, and D. Mecerreyes, Synth. Met. 156, 1133 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  253. C. Pozo-Gonzalo, R. Marcilla, M. Salsamendi, D. Mecerreyes, J. A. Pomposo, J. Rodriguez, and H. J. Bolink, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 46 (9), 3150 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  254. T. E. Kim, T. H. Lee, E. K. Jong, R. M. Kasi, C. S. Sung, and K. S. Suh, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 46 (20), 6872 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  255. T. K. Kim, M. Suh, S. J. Kwon, T. H. Lee, J. E. Kim, Y. J. Lee, J. H. Kim, M. Hong, and K. S. Suh, Macromol. Rapid Commun. 30, 1477 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  256. F. Yan and J. Texter, Chem. Commun. 25, 2696 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  257. T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Ishimura, T. Yamamoto, T. Takigawa, N. Ishii, and T. Aida, Science 300, 2072 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  258. S. H. Hong, T. T. Tung, K. H. Trang, T. Y. Kim, and K. S. Suh, Colloid Polym. Sci. 288, 1013 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  259. X. Pei, Y. Xia, W. Liu, B. Yu, and J. Hao, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 46 (21), 7225 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  260. M. Tunckol, E. Z. Hernandez, J.-R. Sarasua, and J. Durand, P. Serp, Eur. Polym. J. 49 (12), 3770 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  261. E. D. Bates, R. D. Mayton, I. Ntai, and J. R. Davis, J. Am. Chem. Soc. 124, 926 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  262. S. G. Kazarian, B. J. Briscoe, and T. Welton, Chem. Commun., No. 20, 2047 (2000).

    Article  Google Scholar 

  263. J. F. Brennecke and B. E. Gurkan, J. Phys. Chem. Lett. 1 (24), 3459 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  264. J. Tang, W. Sun, H. Tang, M. Radosz, and Y. Shen, Macromolecules 38 (6), 2037 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  265. J. Tang, H. Tang, W. Sun, H. Plancher, M. Radosz, and Y. Shen, Chem. Commun., 3325 (2005).

    Google Scholar 

  266. S. Zulfiqar, M. I. Sarwar, and D. Mecerreyes, Polym. Chem. 6, 6435 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  267. A. Wilke, J. Yuan, M. Antonietti, and J. Weber, ACS Macro Lett. 1, 1028 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  268. H. Cheng, P. Wang, J. Luo, J. Fransaer, D. E. D. Vos, and Z.-H. Luo, Ind. Eng. Chem. Res. 54, 3107 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  269. E. I. Privalova, E. Karjalainen, M. Nurmi, P. Maki-Arvela, K. Eranen, H. Tenhu, D. Y. Murzin, and J. P. Mikkola, ChemSusChem 6 (8), 1500 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  270. J. E. Bara, T. K. Carlisle, C. J. Gabriel, D. Camper, A. Finotello, D. L. Gin, and R. D. Noble, Ind. Eng. Chem. Res. 48 (6), 2739 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  271. P. Scovazzo, J. Kieft, D. A. Finan, C. Koval, D. DuBois, and R. Noble, J. Membr. Sci. 238 (1–2), 57 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  272. D. Camper, J. Bara, C. Koval, and R. Noble, Ind. Eng. Chem. Res. 45 (18), 6279 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  273. J. E. Bara, C. J. Gabrie, T. K. Carlisle, D. E. Camper, A. Finotello, D. L. Gin, and R. D. Noble, Chem. Eng. J. 147 (1), 43 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  274. J. E. Bara, C. J. Gabriel, E. S. Hatakeyama, T. K. Carlisle, S. Lessmann, R. D. Noble, and D. L. Gin, J. Membr. Sci. 321, 3 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  275. K. Simons, K. Nijmeier, J. E. Bara, R. D. Noble, and M. Wessling, J. Membr. Sci. 360, 202 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  276. T. K. Carlisse, J. E. Bara, A. L. Lafrate, D. L. Gin, and R. D. Noble, J. Membr. Sci. 359, 37 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  277. J. E. Bara, D. E. Camper, D. L. Gin, and R. D. Noble, Acc. Chem. Res. 43, 152 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  278. J. E. Bara, E. S. Hatakeyama, C. J. Gabriel, X. Zeng, S. Lessmann, D. L. Gin, and R. D. Noble, J. Membr. Sci. 316 (1–2), 186 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  279. A. Samadi, R. K. Kemmerlin, and S. M. Husson, Energy Fuels 24, 5797 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  280. J. E. Bara, E. S. Hatakeyama, D. L. Gin, and R. D. Noble, Polym. Adv. Technol. 19, 1415 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  281. J. E. Bara, D. L. Gin, and R. D. Noble, Ind. Eng. Chem. Res. 47, 9919 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  282. J. E. Bara, R. D. Noble, and D. L. Gin, Ind. Eng. Chem. Res. 48, 4607 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  283. P. Li, D. R. Paul, and T. S. Chung, Green Chem. 14, 1052 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  284. T. K. Carlisle, E. F. Wiesenauer, G. D. Nicodemus, D. L. Gin, and R. D. Noble, Ind. Eng. Chem. Res. 52, 1023 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  285. L. C. Tome, D. Mecerreyes, C. S. R. Freire, L. P. N. Rebelo, and I. M. Marrucho, J. Membr. Sci. 428, 260 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  286. L. C. Tome, A. S. L. Gouveia, C. S. R. Freire, D. Mecerreyes, and I. M. Marrucho, J. Membr. Sci. 486, 40 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  287. L. C. Tome, D. Mecerreyes, C. S. R. Freire, L. P. N. Rebeloa, and I. M. Marrucho, J. Mater. Chem. A 2, 5631 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  288. Z. Cheng and L. A. Jared, J. Chromatogr. A 1344, 15 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  289. D. J. Manishkumar, D. H. Tien, T. S. C. William, and L. A. Jared, Talanta 118, 172 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  290. D. H. Tien, T. S. C. William, A. Fabio, and L. A. Jared, J. Chromatogr. A 1298, 146 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  291. J. T. R. Maria, Y. Honglian, T. S. C. William, D. H. Tien, P. Veronica, L. A. Jared, and M. A. Ana, Talanta 121, 153 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  292. J. González-Álvareza, D. Blanco-Gomisa, P. Arias-Abrodoa, P. Pello-Palma, N. Rios-Lombardi, E. Busto, N. Gotor-Fernández, and M. D. GutiérrezÁlvarez, J. Chromatogr. A 1305, 35 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  293. L. Pang and J. F. Liu, J. Chromatogr. A 1230, 8 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  294. D. Bratkowska, N. Fontanals, S. Ronka, A. W. Trochimczuk, F. Borrull, and R. M. Marce, J. Sep. Sci. 35, 1953 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  295. X. Huang, L. Chen, D. Yuan, and S. Bi, J. Chromatogr. A 1248, 67 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  296. U. Domanska and A. Rekawek, J. Solution Chem. 38, 739 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  297. M. Mahlambi, T. Malefetse, B. Mamba, and R. Krause, J. Polym. Res. 17, 589 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  298. J. Li, Q. Wang, H. Han, X. Liu, and S. Jiang, Talanta 82, 56 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  299. J. Li, H. Han, Q. Wang, X. Liu, and S. Jiang, Anal. Chim. Acta 674, 243 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  300. J. Li, H. Han, Q. Wang, X. Liu, and S. Jiang, J. Sep. Sci. 34, 1555 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  301. H. Qiu, T. Sawada, S. Jiang, and H. Ihara, Mater. Lett. 64, 1653 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  302. J. Feng, M. Sun, X. Wang, X. Liu, and S. Jiang, J. Chromatogr. A 1245, 32 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  303. J. Feng, M. Sun, L. Xu, J. Li, X. Liu, and S. Jiang, J. Chromatogr. A 1218, 7758 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  304. J. Feng, M. Sun, J. Li, X. Liu, and S. Jiang, J. Chromatogr. A 1227, 54 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  305. F. Zhao, Y. Meng, and J. L. Anderson, J. Chromatogr. A 1208, 1 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  306. J. Lopez-Darias, V. Pino, Y. Meng, J. L. Anderson, and A. M. Afonso, J. Chromatogr. A 1217, 7189 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  307. Y. Meng and J. L. Anderson, J. Chromatogr. A 1217, 6143 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  308. Q. Zhao and J. L. Anderson, J. Chromatogr. A 1217, 4517 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  309. Y. Wang, Q. L. Deng, G. Z. Fang, M. F. Pan, Y. Yu, and S. Wang, Anal. Chim. Acta 712, 1 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  310. H. Qiu, A. K. Mallik, M. Takafuji, X. Liu, S. Jiang, and H. Ihara, J. Chromatogr. A 1232, 116 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  311. C. M. Graham, Y. Meng, T. Ho, and J. L. Anderson, J. Sep. Sci. 34, 340 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  312. Q. Zhao and J. L. Anderson, J. Sep. Sci. 33, 79 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  313. E. Wanigasekara, S. Perera, J. Crank, L. Sidisky, R. Shirey, A. Berthod, and D. W. Armstrong, Anal. Bioanal. Chem. 396, 511 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  314. M. Qi and D. Armstrong, Anal. Bioanal. Chem. 388, 889 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  315. H. Qiu, A. K. Mallik, T. Sawada, M. Takafuji, and H. Ihara, Chem. Commun. 48, 1299 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  316. H. Qiu, A. K. Mallik, M. Takafuji, S. Jiang, and H. Ihara, Analyst 137, 2553 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  317. H. Qiu, M. Takafuji, T. Sawada, X. Liu, S. Jiang, and H. Ihara, Chem. Commun. 46, 8740 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  318. G. R. Lambertus, J. A. Crank, M. E. McGuigan, S. Kendler, D. W. Armstrong, and R. D. Sacks, J. Chromatogr. A 1135, 230 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  319. J. L. Anderson and D. W. Armstrong, Anal. Chem. 77, 6453 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  320. Y. N. Hsieh, W. Y. Ho, R. Horng, P. C. Huang, C. Y. Hsu, H. H. Huang, and C. H. Kuei, Chromatografia 66, 607 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  321. Y. N. Hsieh, R. Horng, W. Y. Ho, P. C. Huang, C. Y. Hsu, T. J. Whang, and C. H. Kuei, Chromatografia 67, 413 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  322. J. González-Álvarez, D. Blanco-Gomis, P. Arias-Abrodo, D. Diaz-Llorente, N. Rios-Lombardia, E. Busto, V. Gotor-Fernández, and M. D. GutiérrezÁlvarez, Anal. Chim. Acta 721, 173 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  323. L. Han, Y. Shu, X. F. Wang, X. W. Chen, and J. H. Wang, Anal. Bioanal. Chem. 405 (27), 8799 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  324. X. Bo, J. Bai, B. Qi, and L. Guo, Biosens. Bioelectron 28, 77 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  325. M. S. P. Lepez, D. Mecerreyes, E. Lepez-Cabarcos, and B. Lopez-Ruiz, Biosens. Bioelectron 21, 2320 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  326. X. Feng, W. Gao, S. Zhou, H. Shi, H. Huang, and W. Song, Anal. Chim. Acta 805, 36 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  327. Y. Wu, X. Feng, S. Zhou, H. Shi, H. Wu, S. Zhao, and W. Song, Microchim. Acta 180, 1325 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  328. Y. Li, G. Li, X. Wang, Z. Zhu, H. Ma, T. Zhang, and J. Jin, Chem. Commun. 48, 8222 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  329. P. G. Mineo, L. Livoti, S. Lo Schiavo, and P. Cardiano, Polym. Adv. Technol. 23, 1511 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  330. R. Sheldon, Chem. Commun., No. 23, 2399 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  331. P. Zhao, Y. Leng, and J. Wang, Chem. Eng. J. 204–206, 72 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  332. A. Pourjavadi, S. H. Hosseini, and R. Soleyman, J. Mol. Catal. A: Chem. 365, 55 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  333. E. H. Jeon, M. D. Nguyen, C. I. Chung, Y. J. Kim, H. S. Kim, M. Cheong, and J. S. Lee, Appl. Catal., A 332, 65 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  334. F. Liu, L. Wang, Q. Sun, L. Zhu, X. Meng, and F. S. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 134, 16948 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  335. J. Pinaud, J. Vignolle, Y. Gnanou, and D. Taton, Macromolecules 44 (7), 1900 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  336. Y. Xiong, Y. Wang, H. Wang, and R. Wang, Polym. Chem. 2, 2306 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  337. Y. Xiong, H. Wang, R. Wang, Y. Yan, B. Zheng, and Y. Wang, Chem. Commun. 46, 3399 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  338. Y. Xiong, Y. Wang, H. Wang, R. Wang, and Z. Cui, J. Appl. Polym. Sci. 123, 1486 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  339. X. Sui, M. A. Hempenius, and G. J. Vancso, J. Am. Chem. Soc. 134, 4023 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  340. Y. Zhang, L. Zhao, P. K. Patra, D. Hu, and J. Y. Ying, Nano Today 4, 13 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  341. B. Wu, D. Hu, Y. Kuang, B. Liu, X. Zhang, and J. Chen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 48, 4751 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  342. K. Schadt, B. Kerscher, R. Thomann, and R. Mulhaupt, Macromolecules 46 (12), 4799 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  343. J. Yang, L. Qiu, B. Liu, Y. Peng, F. Yan, and S. Shang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 49 (21), 4531 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  344. X. Mu, J. Meng, Z. C. Li, and Y. Kou, J. Am. Chem. Soc. 127, 9694 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  345. J. Yuan, S. Wunder, F. Warmuth, and Y. Lu, Polymer 53 (1), 43 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  346. A. Pourjavadi, S. H. Hosseini, M. Doulabi, S. M. Fakoorpoor, and F. Seidi, ACS Catal. 2, 1259 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  347. J. Yuan, C. Giordano, and M. Antonietti, Chem. Mater. 22, 5003 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  348. J. Yuan, A. G. Marquez, J. Reinacher, C. Giordano, J. Janek, and M. Antonietti, Polym. Chem. 2, 1654 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  349. X. Bo, J. Bai, J. Ju, and L. Guo, J. Power Sources 196 (20), 8360 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  350. C. Pan, L. Qiu, Y. Peng, and F. Yan, J. Mater. Chem. 22, 13578 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  351. J. Tang, M. Radosz, and Y. Shen, Macromolecules 41 (3), 493 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  352. Q. R. Ru, Z. X. Xue, Y. G. Wang, Y. M. Liu, and H. R. Li, Eur. J. Inorg. Chem. 2014 (3), 469 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  353. S. Wakizono, K. Yamamoto, and J. Kadokawa, J. Photochem. Photobiol., A 222, 283 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  354. S. Wakizono, K. Yamamoto, and J. Kadokawa, J. Mater. Chem. 22, 10619 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  355. Y. Kohno, S. Saita, Y. Men, J. Yuan, and H. Ohno, Polym. Chem. 6 (12), 2163 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  356. Q. Zhang, C. G. Bazuin, and C. J. Barrett, Chem. Mater. 20, 29 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  357. S. T. Hemp, M. H. Allen, M. D. Green, and T. E. Long, Biomacromolecules 13, 231 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  358. Y. Zhang, X. Chen, J. Lan, J. You, and L. Chen, Chem. Biol. Drug Des. 74, 282 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  359. M. H. Allen, M. D. Green, H. K. Getaneh, and K. M. Miller, T. E. Long, Biomacromolecules 12, 2243 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  360. Q. Ye, T. Gao, F. Wan, B. Yu, X. Pei, F. Zhou, and Q. Xue, J. Mater. Chem. 22, 13123 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  361. S. Karamdoust, B. Yu, C. V. Bonduelle, Y. Liu, G. Davidson, G. Stojcevic, J. Yang, W. M. Lau, and E. R. Gillies, J. Mater. Chem. 22 (11), 4881 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  362. T. J. Cuthbert, R. Guterman, P. J. Ragogna, and E. R. Gillies, J. Mater. Chem. 3 (8), 1474 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  363. E. B. Anderson and T. E. Long, Polymer 51 (12), 2447 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences (INEOS RAS), ul. Vavilova 28, Moscow, 119991, Russia

    A. S. Shaplov, D. O. Ponkratov & Y. S. Vygodskii

Authors
  1. A. S. Shaplov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. D. O. Ponkratov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. Y. S. Vygodskii
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to D. O. Ponkratov.

Additional information

Original Russian Text © A.S. Shaplov, D.O. Ponkratov, Y.S. Vygodskii, 2016, published in Vysokomolekulyarnye Soedineniya. Ser. B, 2016, Vol. 58, No. 2, pp. 63–135.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Shaplov, A.S., Ponkratov, D.O. & Vygodskii, Y.S. Poly(ionic liquid)s: Synthesis, properties, and application. Polym. Sci. Ser. B 58, 73–142 (2016). https://doi.org/10.1134/S156009041602007X

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1134/S156009041602007X

Keywords

Search

Navigation