Abstract
In the present review, data on methods of synthesis, reactivity, biological activity and structure of α-carbofunctional silanols having X—C—SiOH (X = Hal, O, S, N) geminal moiety, have been classified and analyzed.
Similar content being viewed by others
References
P. D. Lickiss, Adv. Inorg. Chem., 1995, 42, 147.
R. Murugavel, V. Chandrasekhar, H. W. Roesky, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 183.
R. Murugavel, A. Voigt, M. G. Walawalker, H. W. Roesky, in Organosilicon Chemistry III — from Molecules to Materials, Eds N. Auner, J. Weis, VCH, Weinheim, 1998, p. 376.
V. Chandrasekhar, R. Boomishankar, S. Nagendran, Chem. Rev., 2004, 104, 5847.
R. Murugavel, A. Voigt, M. G. Walawalkar, H. W. Roesky, Chem. Rev., 1996, 96, 2205.
P. D. Lickiss, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds III, Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig, Wiley, Chichester, 2001, p. 695.
K. Hirabayashi, Y. Nishihara, A. Mori, T. Hiyama, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7893.
K. Hirabayashi, J. Kawashima, Y. Nishihara, A. Mori, T. Hiyama, Org. Lett., 1999, 1, 299.
K. Hirabayashi, T. Kondo, F. Toriyama, Y. Nishihara, A. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2000, 73, 749.
S. E. Denmark, D. Wehrli, Org. Lett., 2000, 2, 565.
K. Hirabayashi, A. Mori, J. Kawashima, M. Suguro, Y. Nishihara, T. Hiyama, J. Org. Chem., 2000, 65, 5342.
E. W. Colvin, Silicon Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1998, p. 147.
C. R. A. Catlow, Modelling of Structure and Reactivity in Zeolites, Academic Press, London, 1992, p. 260.
R. K. Iler, The Chemistry of Silica: Solubility, Polymerization, Colloid and Surface Properties and Biochemistry of Silica, Wiley, Chichester, 1979, p. 886.
H. Ehrlich, K. D. Demadis, O. S. Pokrovsky, P. G. Koutsoukos, Chem. Rev., 2010, 110, 4656.
T. Coradin, J. Livage, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 819.
C. C. Perry, Rev. Mineral. Geochem., 2003, 54, 291.
E. Ya. Lukevits, R. Ya. Sturkovich, Izv. Akad. Nauk. Latv. SSR [Proceedings of Academy if Sciences of Latvian SSR], 1997, 362, 29 (in Russian).
V. P. Feshin, L. S. Romanenko, M. G. Voronkov, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1981, 50, 248.
J.-P. Picard, Adv. Organomet. Chem., 2005, 52, 175.
M. Wieber, M. Schmidt, Chem. Ber., 1963, 96, 1016.
J. A. Cella, J. C. Carpenter, J. Organomet. Chem., 1994, 480, 23.
G. Greber, E. Reese, J. Tölle, Makromol. Chem., 1962, 55, 87.
N. F. Lazareva, A. Yu. Nikonov, Monatsh. Chem., 2015, 146, 983.
P. Voss, C. Meinicke, E. Popowski, H. Kelling, J. Prakt. Chem., 1978, 320, 34.
N. Wiberg, T. Passler, K. Polborn, J. Organomet. Chem., 1997, 531, 47.
N. Wiberg, M. Link, G. Fischer, Chem. Ber., 1989, 122, 409.
K. Deka, R. J. Sarma, J. B. Baruah, Inorg. Chem. Commun., 2005, 8, 1082.
M. I. Kabachnik, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1979, 48, 814.
Pat. RF 2218343, 2003; Byull. Izobret. [Bulletin of Inventions], 2003, № 18.
P. Voss, A. Elsner, E. Popowski, G. Schott, H. Kelling, Z. Anorg. Allg. Chem., 1978, 445, 219.
R. Ishimoto, K. Kamata, N. Mizuno, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2009, 121, 9062.
C. Eaborn, D. E. Reed, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 1687.
R. J. Linderman, K. Chen, J. Org. Chem., 1996, 61, 2441.
A. S. Zhiltsov, K. L. Boldyrev, O. B. Gorbatsevitch, V. V. Kazakova, N. V. Demchenko, G. V. Cherkaev, A. M. Muzafarov, Silicon, 2015, 7, 165.
V. V. Kazakova, A. S. Zholtsov, O. B. Gorbatsevitch, I. B. Meshkov, M. V. Pletneva, N. V. Demchenko, G. V. Cherkaev, A. M. Muzafarov, J. Inorg. Organomet. Polym., 2012, 22, 564.
B. M. Trost, M. T. Rudd, M. G. Costa, P. I. Lee, A. E. Pomerantz, Org. Lett., 2004, 6, 4235.
R. Tacke, H. Hengelsberg, E. Klingner, H. Henke, Chem. Ber., 1992, 125, 607.
S. E. Denmark, L. Neuville, Org. Lett., 2000, 2, 3221.
S. McN. Sieburth, L. Fensterbank, J. Org. Chem., 1993, 58, 6314.
S. McN. Sieburth, W. Mu, J. Org. Chem., 1993, 58, 7584.
R. Tacke, H. Lange, W. S. Sheldrick, G. Lambrecht, U. Moser, E. Mutschler, Z. Naturforsch. B., 1983, 38, 738.
S. E. Denmark, T. Kobayashi, C. S. Regens, Tetrahedron, 2010, 66, 4745.
S. E. Denmark, C. S. Regens, T. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2774.
M. van der Kaaden, E. Breukink, R. J. Pieters, Beilstein J. Org. Chem., 2012, 8, 732.
J. D. Buynak, J. B. Strickland, G. W. Lamb, D. Khasnis, S. Modi, D. Williams, H. Zhang, J. Org. Chem., 1991, 56, 7076.
T. H. Chan, L. M. Chen, D. Wang, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 19, 1280.
T. H. Chan, L. M. Chen, Can. J. Chem., 1993, 71, 60.
K. Yamamoto, Y. Kawanami, M. Miyazawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 5, 436.
P. F. Hudrlik, P. Gebreselassie, L. Tafesse, A. M. Hudrlik, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3409.
J. Fдssler, V. Enev, S. Bienz, Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 561.
S. A. Calad, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2046.
D. Troegel, T. Walter, C. Burschka, R. Tacke, Organometallics, 2009, 28, 2756.
D. Troegel, W. P. Lippert, F. Möller, C. Burschka, R. Tacke, J. Organomet. Chem., 2010, 695, 1700.
M. Schmidt, M. Wieber, Inorg. Chem., 1961, 1, 909.
K. Narasaka, K. Hayashi, Y. Hayashi, Tetrahedron, 1994, 50, 4529.
S. E. Denmark, J. D. Baird, Org. Lett., 2006, 8, 793.
S. E. Denmark, J. D. Baird, Org. Lett., 2004, 6, 3649.
E. Vasquez, I. W. Davies, J. F. Payack, J. Org. Chem., 2002, 67, 7551.
M. G. Organ, C. Buon, C. P. Decicco, A. P. Combs, Org. Lett., 2002, 4, 2683.
J. Kim, G. Hewitt, P. Carrol, S. McN. Sieburth, J. Org. Chem., 2005, 70, 5781.
D. Hernández, K. B. Lindsay, L. Nielsen, T. Mittag, K. Bjerglund, S. Friis, R. Mose, T. Skrydstrup, J. Org. Chem., 2010, 75, 3283.
J. Kim, S. McN. Sieburth, J. Org. Chem., 2004, 69, 3008.
J. Kim, A. Glekas, S. McN. Sieburth, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3625.
D. Kost, I. Kalichman, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds II, Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig, Wiley, Chichester, 1998, p. 1340.
М. G. Voronkov, V. А. Pestunovich, Yu. I. Baukov, Metalloorg. Khimiya [Organomet. Chem. USSR], 1991, 4, 1240 (in Russian).
Yu. I. Baukov, Å. P. Kramarova, А. G. Shipov, G. I. Oleneva, О. B. Artamkina, А. I. Albanov, М. G. Voronkov, V. А. Pestunovich, Zh. Obshch. Khimii [J. Gen. Chem. USSR], 1989, 59, 127 (in Russian).
J. Boyer, C. Breliere, R. J. P. Corriu, A. Kpoton, M. Poirier, G. Royo, J. Organomet. Chem., 1986, 311, C39.
J. A. Deiters, R. R. Holmes, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7197.
M. Yamamura, N. Kano, T. Kawashima, J. Organomet. Chem., 2007, 692, 313.
А. А. Nikolin, Diss. kand. khim nauk. [PhD Dissertation in Chemistry] Pirogov RNRMU, Moscow, 2013, 162 pp.
S. A. Pogozhikh, O. A. Zamyshlyaeva, E. P. Kramarova, M. Yu. Antipin, Yu. E. Ovchinnikov, Yu. I. Baukov, Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 1999, 48, 1796.
A. R. Bassindale, D. J. Parker, P. G. Taylor, N. Auner, B. Herrschaft, Chem. Commun., 2000, 7, 565.
A. A. Korlyukov, S. A. Pogozhikh, Yu. E. Ovchinnikov, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, A. G. Shipov, O. A. Zamyshlyaeva, E. P. Kramarova, V. V. Negrebetsky, I. P. Yakovlev, Yu. I. Baukov, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 3962.
A. G. Shipov, E. P. Kramarova, T. P. Murasheva, A. A. Korlyukov, S. A. Pogozhikh, S. A. Tarasenko, V. V. Negrebetskii, I. P. Yakovlev, Yu. I. Baukov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2011, 81, 2428.
M. Sohail, A. R. Bassindale, P. G. Taylor, A. A. Korlyukov, D. E. Arkhipov, L. Male, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, Organometallics, 2013, 32, 1721.
V. A. Pestunovich, A. I. Albanov, S. A. Pogozhikh, Yu. E. Ovchinnikov, N. F. Lazareva, J. Mol. Struct., 2012, 1024, 136.
A. A. Nikolin, D. E. Arkhipov, A. G. Shipov, E. P. Kramarova, N. A. Kovalchuk, A. A. Korlyukov, V. V. Negrebetsky, Yu. I. Baukov, A. R. Bassindale, P. G. Taylor, A. Bowden, S. Yu. Bylikin, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2012, 47, 1565.
A. G. Shipov, E. P. Kramarova, H. Fang, D. E. Arkhipov, A. A. Nikolin, S. Yu. Bylikin, V. V. Negrebetsky, A. A. Korlyukov, N. A. Voronina, A. R. Bassindale, P. G. Taylor, Y. I. Baukov, J. Organomet. Chem., 2013, 741, 114.
U. Klingebiel, in Organosilicon Chemistry I — from Molecules to Materials, Eds N. Auner, J. Weis, VCH, Weinheim, 1994, p. 51.
R. J. P. Corriu, D. Leclercq, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1420.
R. Richter, G. Roewer, U. Bцhme, K. Busch, F. Babonneau, H. P. Martin, E. Müller. Appl. Organomet. Chem., 1997, 11, 71.
R. Tacke, H. Linoh, K. Rafeiner, G. Lambrecht, E. Mutschler, J. Organomet. Chem., 1989, 359, 159.
R. Tacke, K. Rafeiner, C. Strohmann, E. Mutschler, G. Lambrecht, Appl. Organomet. Chem., 1989, 3, 129.
F. Liebner, W. Bankwitz, K. Rühlmann, Liebigs Ann. Chem., 1994, 1994, 145.
B. Theis, C. Burschka, R. Tacke, Chem.—Eur. J., 2008, 14, 4618.
S. V. Kirpichenko, B. A. Shainyan, E. Kleinpeter, J. Phys. Org. Chem., 2012, 25, 1321.
D. Hernández, R. Mose, T. Skrydstrup, Org. Lett., 2011, 13, 732.
L. Nielsen, K. B. Lindsay, J. Faber, N. C. Nielsen, T. Skrydstrup, J. Org. Chem., 2007, 72, 10035.
M. Safa, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Chem. Commun., 2010, 46, 2811.
K. Durka, A. Górska, T. Klis´, Tetrahedron Lett., 2015, 56, 1855.
T. Min, J. C. Fettinger, A. K. Franz, ACS Catal., 2012, 2, 1661.
H. Fuwa, M. Sasaki, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2214.
H. Spitzner, S. Wandschneider, D. Lange, H. Kelling, J. Prakt. Chem., 1996, 338, 376.
I. Kohlheim, D. Lange, H. Kelling, J. Prakt. Chem., 1996, 338, 660.
M. Wieber, M. Schmidt, Angew. Chem., Int. Ed., 1962, 1, 661.
S. Bilda, G. Röhr, D. Lange, E. Popowski, H. Kelling, Z. Anorg. Allg. Chem., 1988, 564, 155.
S. Bilda, D. Lange, E. Popowski, H. Kelling, Z. Anorg. Allg. Chem., 1987, 550, 186.
M. Wieber, C. D. Frohning, Angew. Chem., Int. Ed., 1966, 5, 966.
F. Diirje, T. Friebe, R. Tacke, E. Mutsehler, G. Lambrecht, Naunyn-Schmiedeberg´s Arch Pharmacol., 1990, 342, 284.
M. Waelbroeck, J. Camus, M. Tastenoy, R. Feifel, E. Mutschler, R. Tacke, C. Strohmann, K. Rafeiner, J. F. Rodrigues de Miranda, G. Lambrecht, Br. J. Pharmacol., 1994, 112, 505.
M. Waelbroeck, M. Tastenoy, J. Camus, J. Christophe, C. Strohmann, H. Linoh, H. Zilch, R. Tacke, E. Mutschler, G. Lambrecht, Br. J. Pharmacol., 1989, 98, 197.
N. J. Buckley, T. I. Bonner, C. M. Buckley, M. R. Brann, Molec. Pharm., 1989, 35, 469.
S. Lazareno, N. J. M. Birdsall, Br. J. Pharmacol., 1993, 109, 1120.
G. Lambrecht, G. Gmeling, K. Rafeiner, C. Strohmann, R. Tacke, E. Mutschler, Eur. J. Pharmacol., 1988, 151, 155.
J. G. Dain, J. Nicoletti, Xenobiotica, 1995, 25, 951.
N. Tokitoh, R. Okazaki, in The Chemistry of Organic Silicon Compound II, Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig, John Wiley & Sons, New York, 1998, p. 1064–1104.
S. McN. Sieburth, T. Nittoli, A. M. Mutahi, L. Guo, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 812.
S. McN. Sieburth, C.-A. Chen, Eur. J. Org. Chem., 2006, 2, 311.
J. Kim, S. McN. Sieburth, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2853.
D. H. Juers, J. Kim, B. W. Matthews, S. McN. Sieburth, Biochemistry, 2005, 44, 16524.
C.-A. Chen, S. McN. Sieburth, A. Glekas, G. W. Glekas, G. L. Trainor, S. Erickson-Viitanen, S. S. Garber, B. Cordova, S. Jeffry, R. M. Klabe, Chem. Biol., 2001, 8, 1161.
M. Mutahi, T. Nittoli, L. Guo, S. McN. Sieburth, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7363.
B. Matthews, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 333.
K. Curley, R. F. Pratt, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1529.
K. Licht, H. Kriegsmann, Z. Anorg. Allg. Chem., 1963, 323, 190.
K. Licht, H. Kriegsmann, Z. Anorg. Allg. Chem., 1963, 323, 239.
N. A. Matwiyoff, R. S. Drago, J. Organomet. Chem., 1965, 3, 393.
H. Kelling, P. Voss, R. Stendel, E. Popowski, Z. Anorg. Allg. Chem, 1981, 476, 55.
N. N. Chipanina, N. F. Lazareva, T. N. Aksamentova, A. Yu. Nikonov, B. A. Shainyan, Organometallics, 2014, 33, 2641.
V. V. Negrebetsky, Yu. I. Baukov, Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 1997, 46, 1807.
V. V. Negrebetsky, S. N. Tandura, Yu. I. Baukov, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2009, 78, 24.
M. Söderholm, Acta Chem. Scand. B., 1984, 38, 303.
V. E. Shklover, Yu. T. Struchkov, M. G. Voronkov, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1989, 58, 211.
E. Lukevits, O. A. Pudova, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 1996, 32, 1381.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 7, pp. 1138—1162, July, 2017.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Lazareva, N.F., Nikonov, А.Y. α-Carbofunctional silanols: synthesis, structure, properties. Russ Chem Bull 66, 1138–1162 (2017). https://doi.org/10.1007/s11172-017-1867-8
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-017-1867-8