Skip to main content
SpringerLink
Log in

The Chemo- and Regioselectivity of the Cyclization of Thiosemicarbazides with Haloacetic Acids and their Derivatives

  • REVIEW
  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

The effect of the structural features of the starting thiosemicarbazides as well as the cyclization reaction conditions on the chemo- and regioselectivity of the formation of heterocyclic systems is discussed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Figure 1.

Similar content being viewed by others

References

  1. (a) Campbell, M. J. Coord. Chem. Rev. 1975, 15, 279. (b) Li, M.; Zhang, Z.; Li, R.; Wang, J. J.; Ali, A. Int. J. Biol. Macromol. 2016, 86, 876.

  2. Sazeli, S.; Nath, A. R.; Ahmad, M. H.; Zulkifli, N. W. M.; Johan, M. R.; Yehye, W. A.; Voon, L. H. RSC Adv. 2021, 11, 7138.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  3. (a) Badr, G. E. Corros. Sci. 2009, 51, 2529. (b) Alamiery, A. A. Mater. Sci. Energy Technol. 2021, 4, 263.

  4. Ribeiro Do Valle, L. A.; Raposo De Melo, P.; De Salles Gomes, L. F.; Morato Proença, L. Lancet 1965, 2, 976.

  5. (a) Gazieva, G. A.; Kravchenko, A. N. Russ. Chem. Rev. 2012, 81, 494. (b) Mustafa, S. M.; Nair, V. A.; Chittoor, J. P.; Krishnapillai, S. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 375. (c) Metwally, M. A.; Bondock, S.; El-Azap, H.; Kandeel, E. E. M. J. Sulfur Chem. 2011, 32, 489. (d) Danilkina, N. A.; Mikhailov, L. E.; Ivin, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 783.

  6. (a) Tomašić, T.; Mašič, L. P. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1596. (b) Izmest'ev, A. N.; Anikina, L. V.; Zanin, I. E.; Kolotyrkina, N. G.; Izmalkova, E. S.; Kravchenko, A. N.; Gazieva, G. A. New J. Chem. 2022, 46, 11632. (c) Izmest'ev, A. N.; Gazieva, G. A.; Anikina, L. V.; Pukhov, S. A.; Karnoukhova, V. A.; Kolotyrkina, N. G.; Kravchenko, A. N. New J. Chem. 2021, 45, 12271. (d) Kaminskyy, D.; Kryshchyshyn, A.; Lesyk, R. Eur. J. Med. Chem. 2017, 140, 542. (e) Izmest'ev, A. N.; Gazieva, G. A.; Kolotyrkina, N. G.; Daeva, E. D.; Kravchenko, A. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1569.

  7. Sathishkumar, M.; Ramachandran, G.; Sathiyanarayanan, K. I. RSC Adv. 2014, 4, 8498.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Floch, L.; Oremus, V.; Kovac, M. Molecules 1999, 4, 279.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Heravi, M. M.; Nami, N.; Oskooie, H. A.; Hekmatshoar, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 87.

  10. Chavan, A. A.; Pai, N. R. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 771.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Shukurov, S. Sh.; Kukaniev, M. A.; Nasyrov, M. I.; Karakhanov, R. A. Russ. J. Gen. Chem. 1992, 62, 2173.

    Google Scholar 

  12. Xu, J. CN Patent 107501347.

  13. Klosa, J. Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges. 1954, 287, 12.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  14. Cabrier, P.; Cattelain, E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1950, 48.

  15. Bose, P. K.; Nandi, B. K. J. Indian Chem. Soc. 1930, 7, 961.

    CAS  Google Scholar 

  16. Walter, H. A. US Patent 2534087.

  17. (a) Amin, K. M.; Gawad, N. M. A.; Rahman, D. E. A.; El Ashry, M. K. Bioorg. Chem. 2014, 52, 31. (b) Galal, S. A.; Khattab, M.; Andreadaki, F.; Chrysina, E. D.; Praly, J.-P.; Ragab, F. A.; El Diwani, H. I. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 5423. (c) El-Sayed, W. A.; Metwally, M. A.; Nada, D. S.; Mohamed, A. A.; Abdel-Rahman, A. A.-H. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 194. (d) Abu-Bakr, S. M.; Roaiah, H. M.; Fawzy, N. M.; Omar, M. A.; Youns, M. M. Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci. 2017, 8(5), 68. (e) Abu-Bakr, S. M.; Abu- Zied, K. M.; Youns, M.; Hashim, A.; El-Diwan, H. I. Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci. 2013, 4(4), 1350.

  18. Abdel-Rahman, T. M. Egypt. J. Chem. 2007, 50, 771.

    CAS  Google Scholar 

  19. Abdel-Rahman, R. M.; Fawzy, M. M. Asian J. Chem. 1992, 4, 534.

    CAS  Google Scholar 

  20. Raghuvanshi, D. S.; Singh, K. N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 2243.

  21. Ramadan, S. K.; Sallam, H. A. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 1942.

    Google Scholar 

  22. (a) da Silva Santos Júnior, P. F.; dos Santos Nascimento, I. J.; da Silva, E. C. D.; Monteiro, K. L. C.; de Freitas, J. D.; de Lima Lins, S.; Maciel, T. M. S.; Cavalcanti, B. C.; de Brito Viera Neto, J.; de Abreu, F. C.; Figueiredo, I. M.; Carinhanha Caldas Santos, J.; do Ó Pessoa, C.; da Silva-Júnior, E. F.; de Araújo-Júnior, J. X.; de Aquino T. M. New J. Chem. 2021, 45, 13847. (b) Abdel Latif, N. A.; Abbas, E. M. H.; Farghaly, T. A.; Awad, H. M. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1096. (c) El Azab, I. H.; Saad, H. A. Heterocycles 2016, 92, 1833. (d) D'Ascenzio, M.; Bizzarri, B.; De Monte, C.; Carradori, S.; Bolasco, A.; Secci, D.; Rivanera, D.; Faulhaber, N.; Bordón, C.; Jones-Brando, L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 86, 17. (e) De Monte, C.; Carradori, S.; Bizzarri, B.; Bolasco, A.; Caprara, F.; Mollica, A.; Rivanera, D.; Mari, E.; Zicari, A.; Akdemir, A.; Secci, D. Eur. J. Med. Chem. 2016, 107, 82. (f) Carradori, S.; Secci, D.; Bizzarri, B.; Chimenti, P.; De Monte, C.; Guglielmi, P.; Campestre, C.; Rivanera, D.; Bordón, C.; Jones-Brando, L. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2017, 32, 746. (g) Youssef, M. S. K.; Abeed, A. A. O. Heterocycl. Commun. 2014, 20, 25. (h) Gomha, S. M.; Abdelrazek, F. M.; Abdelrahman, A. H.; Metz, P. Heterocycles 2016, 92, 954. (i) Kumari, M. A.; Ramanjaneyulu, K.; Rao, C. V. Heterocycl. Lett. 2018, 8, 593. (j) Magalhaes Moreira, D. R.; Manso Costa, S. P.; Zaldini Hernandes, M.; Montenegro Rabello, M.; Bezerra de Oliveira Filho, G.; Moutinho Lagos de Melo, C.; Ferreira da Rocha, L.; de Simone, C. A.; Salgado Ferreira, R.; Rodrigues Barbosa Fradico, J.; Santana Meira, C.; Teixeira Guimarães, E.; Srivastava, R. M.; Rêgo Alves Pereira, V.; Botelho Pereira Soares, M.; Lima Leite, A. C. J. Med. Chem. 2012, 55, 10918. (k) Yang, H.; Liu, T.; Qi, H.; Huang, Z.; Hao, Z.; Ying, J.; Yang, Q.; Qian, X. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 5420. (l) Alvarez, G.; Varela, J.; Marquez, P.; Gabay, M.; Arias Rivas, C. E.; Cuchilla, K.; Echeverría, G. A.; Piro, O. E.; Chorilli, M.; Leal, S. M.; Escobar, P.; Serna, E.; Torres, S.; Yaluff, G.; Vera de Bilbao, N. I.; González, M.; Cerecetto, H. J. Med. Chem. 2014, 57, 3984. (m) Althagafi, I.; Farghaly, T. A.; Abbas, E. M. H.; Harras, M. F. Polycyclic Aromat. Compd. 2021, 41, 1646. (n) Abdel-Galil, E.; Girges, M. M.; Said, G. E. ChemistrySelect 2020, 5, 3075. (o) Carradori, S.; Rotilli, D.; De Monte, C.; Lenoci, A.; D'Ascenzio, M.; Rodriguez, V.; Filetici, P.; Miceli, M.; Nebbioso, A.; Altucci, L.; Secci, D.; Mai, A. Eur. J. Med. Chem. 2014, 80, 569. (p) Aleqsanyan, I. L.; Hambardzumyan, L. P. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1289. (q) Ebenezer, O.; Singh-Pillay, A.; Koorbanally, N. A.; Singh, P. Mol. Diversity 2021, 25, 191. (r) El-Emary, T. I.; Abdel- Mohsen, S. A.; Mohamed, S. A. Russ. J. Bioorg. Chem. 2021, 47, 561. (s) Haiba, M. E.; Abd El-Karim, S. S.; Gouhar, R. S.; El-Zahar, M. I.; El-Awdan, S. A. Med. Chem. Res. 2014, 23, 3418.

  23. (a) Gomha, S. M.; Badrey, M. G. J. Chem. Res. 2013, 37, 86. (b) Arafa, W. A. A.; Badry, M. G. J. Chem. Res. 2016, 40, 385. (c) Geies, A. A.; Elossaily, Y. A.; Moustafa, O. Sh. Russ. J. Bioorg. Chem. 2012, 38, 526. (d) Geies, A. A.; Bakhite, E. A.; El-Kashef, H. S. Pharmazie 1998, 53, 686.

  24. (a) Yang, H.; Qi, H.; Hao, Z.; Shao, X.; Liu, T.; Yang, Q.; Qian, X. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 1271. (b) Salman, A. S. S.; Hefnawy, M. A. Al-Azhar Bull. Sci. 1998, 9, 1.

  25. Shao, J.; Wei, J.; Ren, H.; Zhang, Y. CN Patent 112125925A.

  26. Fayed, E. A.; Ammar, Y. A.; Ragab, A.; Gohar, N. A.; Mehany, A. B. M.; Farrag, A. M. Bioorg. Chem. 2020, 100, 103951.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  27. (a) Abdel-Aziem, A.; Baaiu, B. S.; Elbazzar, A. W.; Elabbar, F. Synth. Commun. 2020, 50, 2522. (b) Salar, U.; Khan, K. M.; Syed, S.; Taha, M.; Ali, F.; Ismail, N. H.; Perveen, S.; Wadood, A.; Ghufran, M. Bioorg. Chem. 2017, 70, 199. (c) Abdel-Samii, Z. K.; Abdel-Fattah, H. A.; Al-Mahmoudy, A. M.; Mahmoud, E. M. World J. Pharm. Res. 2017, 6, 1450.

  28. (a) Ouf, S. A.; Gomha, S. M.; Eweis, M.; Ouf, A. S.; Sharawy, I. A. A.; Alharbi, S. A. Sci. Rep. 2020, 10, 20863. (b) Abbady, M. A.; Abdel-Hafez, Sh. H.; Kandeel, M. M.; Addel-Monen, M. I. Molecules 2003, 8, 622. (c) Mahmoud, H. K.; Kassab, R. M.; Gomha, S. M. J. Heterocycl. Chem. 2019, 56, 3157. (d) Alegaon, S. G.; Alagawadi, K. R.; Garg, M. K.; Dushyant, K.; Vinod, D. Bioorg. Chem. 2014, 54, 51. (e) Khan, A.; Diwan, A.; Thabet, H. K.; Imran, M.; Bakht, A. Molecules 2020, 25, 2002. (f) Eissa, S. I.; Farrag, A. M.; Abbas, S. Y.; El Shehry, M. F.; Ragab, A.; Fayed, E. A.; Ammar, Y. A. Bioorg. Chem. 2021, 110, 104803.

  29. (a) Kaminskyy, D.; den Hartog, G. J. M.; Wojtyra, M.; Lelyukh, M.; Gzella, A.; Bast, A.; Lesyk, R. Eur. J. Med. Chem. 2016, 112, 180. (b) Rahim, F.; Zaman, K.; Ullah, H.; Taha, M.; Wadood, A.; Javed, M. T.; Rehman, W.; Ashraf, M.; Uddin, R.; Uddin, I.; Asghar, H.; Khan, A. A.; Khan, K. M. Bioorg. Chem. 2015, 63, 123. (c) Chornous, V. O.; Palamar, A. O.; Grozav, A. M.; Yaremii, I. M.; Vovk, M. V. J. Org. Pharm. Chem. 2013, 11(4), 55. (d) Atta, A. M.; Abdel-Latif, E. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 456.

  30. (a) Mohamed, S. M. Egypt. J. Chem. 2006, 49, 85. (b) Rao, V. R.; Srinivasan, V. R. Experientia 1964, 20, 200.

  31. Milcent, R.; Nguyen, T. H. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 881.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Gogoi, A.; Guin, S.; Rajamanickam, S.; Rout, S. K.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2015, 80, 9016.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  33. Li, W.; Gan, X.; Liu, D.; Tian, X.; Yu, J.; Tian, Y.; Wu, J.; Zhou, H. RSC Adv. 2016, 6, 44599.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. (a) El-Shamy, I. E.; Abdel-Mohsen, A. M.; Alsheikh, A. A.; Fouda, M. M. G.; Al-Deyab, S. S.; El-Hashash, M. A.; Jancar, J. Dyes Pigm. 2015, 113, 357. (b) Thai, K. M.; Nguyen, D. N.; Tran, T. D. Tap Chi Duoc Hoc 2007, 47, 32. (c) Burbuliene, M. M.; Jakubkiene, V.; Mekuskiene, G.; Vainilavicius, P. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 2431. (d) Al-Omar, M. A.; Amr, A. E. G. E.; Al-Salahi, R. A. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 2010, 343, 648. (e) Gogoi, P. C.; Kataky, J. C. S. Heterocycles 1991, 32, 231. (f) Saundane, A. R.; Halu, A.; Mathada, K. N. Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2014, 6, 534. (g) Rzhevskii, A. A.; Gerasimova, N. P.; Alov, E. M.; Kozlova, O. S.; Danilova, A. S.; Khapova, S. A.; Suponitskii, K. Yu. Russ. Chem. Bull. 2012, 61, 2133. (h) Saundane, A. R.; Manjunatha, Y. Arabian J. Chem. 2016, 9, S501.

  35. Hu, J.; Wang, Y.; Wei, X.; Wu, X.; Chen, G.; Cao, G.; Shen, X.; Zhang, X.; Tang, Q.; Liang, G.; Li, X. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 292.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  36. (a) Kumar, S.; Dahiya, R.; Pujari, H. K. Indian J. Chem., Sect B.: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1991, 30B, 38. (b) Garnaik, B. K.; Sahu, M.; Behera, R. K.; Nayak, A. J. Indian Chem. Soc. 1989, 66, 832. (c) Garnaik, B. K.; Panda, S.; Behera, B. J. Chem. Pharm. Res. 2012, 4, 4770. (d) Mazzone, G.; Bonina, F.; Arrigo-Reina, R.; Blandino, G. Farmaco, Ed. Sci. 1981, 36,

  37. a Dhiman; A. M.; Wadodkar, K. N.; Patil, S. D. Indian J. Chem., Sect B.: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2001, 40B, 636. b Xu, X.-T.; Ma, X.-L.; Duan, W.-G.; Chen, L.; Cen, B.; Mo, Q.-J.; Wang, J.-Y. Holzforschung 2013, 67, 107. c Mekuskiene, G.; Gaidelis, P.; Vainilavicius, P. Pharmazie 1998, 53, 94. d Rastogi, N.; Kant, P.; Sethi, R.; Harrison, D. A; Shukla S. Indian J. Heterocycl. Chem. 2011, 20, 331.

  38. Sahu, M.; Nayak, A. J. Indian Chem. Soc. 1990, 67, 226.

    CAS  Google Scholar 

  39. (a) Joshi, A.; Bapna, A.; Talesara, G. L. Indian J. Heterocycl. Chem. 2008, 18, 45. (b) Mehta, S.; Swarnkar, N.; Vyas, R.; Vardia, J.; Punjabi, P. B.; Ameta, S. C. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 105. (c) Aquilino Barbosa, V.; Baréa, P.; Sespede Mazia, R.; Ueda-Nakamura, T.; Ferreira da Costa, W.; Foglio, M. A.; Goes Ruiz, A. L. T.; de Carvalho, J. E.; Barbosa Vendramini-Costa, D.; Nakamura, C. V.; Sarragiotto, M. H. Eur. J. Med. Chem. 2016, 124, 1093. (d) Thadhaney, B.; Sharma, S.; Sharma, C.; Talesara, G. L. J. Indian Chem. Soc. 2009, 86, 1204. (e) Shrimali, K.; Sitha, D.; Vardia, J.; Ameta, S. C. Afinidad 2009, 66, 173. (f) Ojha, S.; Ameta, U.; Dhakar, N.; Talesara, G. L. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2007, 46B, 860. (g) Gangadasu, H. R.; Himabindu, V.; Akula, K. C.; Shiradkar, M. J. Pharm. Res. 2012, 5, 2618.

  40. (a) Mishra, P.; Lukose, T.; Kashaw, S. K. Indian J. Pharm. Sci. 2007, 69, 665. (b) Prajapati, M. K.; Sen, D. J. Int. J. Pharm. Sci. (Bangalore, India) 2009, 1, 83.

  41. (a) Manivel, P.; Khan, F. N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 2910. (b) Amin, K. M.; Barsoum, F. F.; Awadallah, F. M.; Mohamed, N. E. Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 191. (c) Bouzroura, S.; Bentarzi, Y.; Kaoua, R.; Nedjar-Kolli, B.; Poulain-Martini, S.; Dunach, E. Org. Commun. 2010, 3, 8. (d) Garnaik, B. K.; Dash, S. J. Chem. Pharm. Res. 2015, 7(5), 102. (e) Dash, S. Asian J. Chem. 2020, 32, 133. (f) Bulka, E.; Beyer, H.; Zöllner, H. Chem. Ber. 1963, 96, 1986. (g) Helwa, A. A.; Gedawy, E. M.; Taher, A. T.; El-Ansary, A. K. E. D.; Abou-Seri, S. M. Future Med. Chem. 2020, 12, 403. (h) Singh, H.; Yadav, L. D. S.; Shukla, K. N.; Dwivedi, R. Indian J. Pharm. Sci. 1991, 53, 1. (i) Dhal, P. N.; Achary, T. E.; Nayak, A. Indian J. Chem. 1975, 13, 753.

  42. El-Gendy, Z.; Abdel-Rahman, R. M.; Abdel-Malik, M. S. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1989, 28B, 479.

  43. Polovkovych, S. V.; Karkhut, A. I.; Marintsova, N. G.; Novikov, V. P. Heteroat. Chem. 2010, 21, 392.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. (a) Bon, V.; Tišler, M. J. Org. Chem. 1962, 27, 2878. (b) Fischer, L. G.; Crouse, G. D.; Sparks, T. C.; Baum, E. W. US Patent 20160135464. (c) McCann, S. F.; Sana, K. WO Patent 2016196280.

  45. (a) Kistayya, C.; Raghavendra Rao, N. G.; Sanjeev Nayak, B.; Sonar, V. N. J. Adv. Sci. Res. 2013, 4(02), 1. (b) El-Naggar, M.; Sallam, H. A.; Shaban, S. S.; Abdel-Wahab, S. S.; El-Galil, E. A.; Azab, M. E.; Nossier, E. S.; Al-Omar, M. A. Molecules 2019, 24, 1066. (c) Mohareb, R. M.; Shams, H. Z.; Aziz, S. I. Sulfur Lett. 1991, 13, 101.

  46. Girardet, J.-L.; Koh, Y.-H.; De la Rosa, M.; Gunic, E.; Hong, Z.; Lang, S.; Kim, H. W. WO Patent 2006026356.

  47. Haggam, R. A.; Assy, M. G.; Sherif, M. H.; Galahom, M. M. Eur. J. Chem. 2018, 9, 99.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. (a) Abu-Hashem, A. A.; Faty, R. A. M. Curr. Org. Synth. 2018, 15, 1161. (b) Sivasubramanian, N.; Vikramaditya Reddy, M.; Aravinda, M.; Sravanthi, R.; Sirisha, S. Chem. Sci. Trans. 2012, 1, 401. (c) Ahmed, E. K. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 989. (d) Gaber, H. M.; Bagley, M. C. Eur. J. Chem. 2011, 2, 214.

  49. (a) Tsuji, T.; Takenaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 637. (b) Prasad, M. R.; Pathak, U. S.; Rao, A. R. R. Arzneim. Forsch. 2000, 50, 904. (c) Prasad, M. R.; Raziya, S.; Kishore, D. P. J. Chem. Res. 2007, 133. (d) Ranganath, D.; Mazumdar, A.; Mulukuri, S.; Doonaboina, R.; Devarakonda, M.; Raghu Prasad, M. Med. Chem. Res. 2012, 21, 2458.

  50. (a) Cardia, M. C.; Distinto, S.; Maccioni, E.; Plumitallo, A.; Sanna, L.; Sanna, M. L.; Vigo, S. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 674. (b) Khalil, A. M.; Berghot, M. A.; Gouda, M. A. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4434.

  51. (a) Ibrahim, H. K.; El-Deen, I. M.; Soliman, A. H.; Imam, A. M. Afinidad 2009, 66, 145. (b) Hassanen, J. A.; Ashour, H. Kh.; Zkaria, Sh. A. Pharma Chem. 2012, 4, 2091. (с) Abd El-Moneim, M.; Hasanen, J. A.; El-Deen, I. M.; Abd El-Fattah, W. Res. Chem. Intermed. 2015, 41, 3543. c Abubshait, S. A.; Abubshait, H. A. J. Chem. Pharm. Res. 2012, 4, 568.

  52. Elsayed, E. H.; Radwan, E. M. Pharma Chem. 2016, 8, 399.

    CAS  Google Scholar 

  53. (a) Qiu, K.-M.; Yan, R.; Xing, M.; Wang, H.-H.; Cui, H.-E.; Gong, H.-B.; Zhu, H.-L. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6648. (b) Ren, Y.-J.; Wang, Z.-C.; Zhang, X.; Qiu, H.-Y.; Wang, P.-F.; Gong, H.-B.; Jiang, A.-Q.; Zhu, H.-L. RSC Adv. 2015, 5, 21445. (c) Yuan, J.-W.; Wang, S.-F.; Luo, Z.-L.; Qiu, H.-Y.; Wang, P.-F.; Zhang, X.; Yang, Y.-A.; Yin, Y.; Zhang, F.; Zhu, H.-L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2324. (d) Seebacher, W.; Belaj, F.; Saf, R.; Brun, R.; Weis, R. Monatsh. Chem. 2003, 134, 1623. (e) Abbas, E. M. H.; Dawood, D. H.; Farghaly, T. A.; El-Hag, F. A.; Ali, M. M. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1974. (f) Jagdale, D. M.; Ramaa, C. S. Med. Chem. Res. 2017, 26, 2127. (g) Havrylyuk, D.; Zimenkovsky, B.; Vasylenko, O.; Zaprutko, L.; Gzella, A.; Lesyk, R. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1396. (h) Gavrilyuk, D. Y.; Zimenkovs'kii, B. S.; Vasilenko, O. M.; Lesik, R. B. J. Org. Pharm. Chem. 2009, 7, 42. (i) Abeed, A. A. O.; Jaleel, G. A. A.; Youssef, M. S. K. Curr. Org. Synth. 2019, 16, 921. (j) Desai, N. C.; Joshi, V. V.; Rajpara, K. M.; Vaghani, H. V.; Satodiya, H. M. J. Fluorine Chem. 2012, 142, 67. (k) Desai, N. C.; Joshi, V. V.; Rajpara, K. M.; Vaghani, H. V.; Satodiya, H. M. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2013, 52B, 1191. (l) Kalaria, Piyush N.; Makawana, J. A.; Satasia, S. P.; Raval, D. K.; Zhu, H.-L. MedChemComm 2014, 5, 1555. (m) Salian, V. V.; Narayana, B.; Sarojini, B. K.; Kumar, M. S.; Sharath Chandra, K.; Lobo, A. G. J. Mol. Struct. 2019, 1192, 91. (n) Gautam, P.; Gautam, D.; Chaudhary, R. P. J. Mol. Struct. 2018, 1160, 333. (o) Zaki, Y. H.; Al-Gendey, M. S.; Abdelhamid, A. O. Chem. Cent. J. 2018, 12, 70. (p) Mansour, E.; Asmaa, A.; Ekhlass, E. M.; Elewa, S. I. Synth.Commun. 2020, 50, 368. (q) El-Shenawy, A. I. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1712. (r) Khalifa, N. M.; Fahmy, H. H.; Nossier, E. S.; Al-Omar, M. A.; Amr, A. E. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 1062.

  54. Lima Leite, A. C.; Farias dos Santos, L. M.; Silva do Nascimento, D. D.; da Fonseca Ribeiro de Sena, K. X.; Brondani, D. J. Acta Farm. Bonaerense 2004, 23, 117.

  55. (a) Izmest'ev, A. N.; Streltsov, A. A.; Karnoukhova, V. A.; Kolotyrkina, N. G.; Strelenko, Y. A.; Kravchenko, A. N.; Gazieva, G. A. ChemistrySelect 2022, 7, e202104128. (b) Sathi, G.; Gujrati, V.; Sharma, M.; Nath, C.; Gupta, T. K.; Bhargava, K. P.; Shanker, K. Curr. Sci. 1979, 48, 932. (c) Singh, S.; Gupta, G. P.; Shanker, K. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1985, 24B, 1094. (d) Husain, M. I.; Amir, M.; Singh, E. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1987, 26B, 251. (e) Hiremath, S. P.; Sekhar, K. R.; Purohit, M. G. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1988, 27B, 678. (f) Amir, M.; Khan, M. S. Y.; Zaman, M. S. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2004, 43B, 2189. (g) Deshmukh, M. B.; Jagtap, S. S.; Deshmukh, S. A. J. Indian Chem. Soc. 2006, 83, 1055. (h) Siddiqui, I. R.; Dwivedi, S. J. Indian Chem. Soc. 2009, 86, 149. (i) Parashar, B.; Bhardwaj, S.; Sharma, S.; Gupta, G. D.; Sharma, V. K.; Punjabi, P. B. J. Chem. Pharm. Res. 2010, 2, 33. (j) Naganagowda, G.; Padmashali, B. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 1691. (k) Arafa, W. A. A. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 1109. (l) Abdelhafez, O. M.; Amin, K. M.; Ali, H. I.; Abdalla, M. M.; Batran, R. Z. J. Med. Chem. 2012, 55, 10424. (m) Abdel-Rahman, A. A. H.; Nassar, I. F.; El-Kattan, I. M. H.; Aly, A. A.; Behalo, M. S.; Abdelwahed, N. A. M. Pharma Chem. 2013, 5(1), 210. (n) Molnar, M.; Pavić, V.; Šarkanj, B.; Čačić, M.; Vuković, D.; Klenkar, J. Heterocycl. Commun. 2017, 23, 35. (o) Gouhar, R. S.; Abou-Elmagd, W. S. I.; El-Zahar, M. I.; Kamel, M. M.; El-Ghonamy, D. H. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 1301. (p) Amr, A. E. G. E.; Ibrahimd, A. A.; El-Shehry, M. F.; Hosni, H. M.; Fayed, A. A.; Elsayed, E. A. Molecules 2019, 24, 2255. (q) El-Serwy, W. S.; Mohamed, H. S.; El-Serwy, W. S.; Mohamed, N. A.; Kassem, E. M. M.; Mahmoud, K.; Nossier, E. S. ChemistrySelect 2020, 5, 15243.

  56. (a) Bhole, R. P.; Bhusari, K. P. QSAR Comb. Sci. 2009, 28, 1405. (b) Ali, Y.; Alam, M. S.; Hamid, H.; Husain, A.; Dhulap, A.; Bano, S.; Kharbanda, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 1017. (c) Guzel-Akdemir, O.; Angeli, A.; Demir, K.; Supuran, C. T.; Akdemir, A. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2018, 33, 1299. (d) Abu-Hashem, A. A. J. Heterocycl. Chem. 2021, 58, 74. (e) Abdelazeem, A. H.; Mohamed, Y. M. A.; Gouda, A. M.; Omar, H. A.; Al Robaian, M. M. Aust. J. Chem. 2016, 69, 1277. (f) Patil, P. A.; Pathare, S. S.; Bhusari, K. P. J. Chem. Pharm. Res. 2016, 8, 988. (g) Farghaly, A. M.; Habib, N. S.; Khalil, M. A.; El-Sayed, O. A.; Bistawroos, A. E. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1990, 323, 247. (h) Abdel-Galil, E.; Berghot, M. A.; Zaki, A. I.; Abdel-Latif, E. Heterocycles 2020, 100, 1883. (i) Rida, S. M.; Labouta, I. M.; Salama, H. M.; Ghany, Y. S. A.; El-Ghazzaui, E.; Kader, O. Pharmazie 1986, 41, 475. (j) Firke, S. D.; Firake, B. M.; Chaudhari, R. Y.; Patil, V. R. Asian J. Res. Chem. 2009, 2, 157. (k) Aleksanyan, I. L.; Hambardzumyan, L. P. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 226. (l) Keshk, E. M.; El-Desoky, S. I.; Hammouda, M. A. A.; Abdel-Rahman, A. H.; Hegazi, A. G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 1323. (m) Gomha, S. M.; Abdelaziz, M. R.; Kheder, N. A.; Abdel-aziz, H. M.; Alterary, S.; Mabkhot, Y. N. Chem. Cent. J. 2017, 11, 105. (n) Kelarev, V. I.; Silin, M. A.; Kotova, I. G.; Kobrakov, K. I.; Rybina, I. I.; Korolev, V. K. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 213. (o) Sen, M.; Mishra, N.; Nayak, A. J. Indian Chem. Soc. 1990, 67, 409.

  57. (a) Basyouni, W. M.; El-Bayouki, K. A.-H. M. J. Chem. Res. 2005, 6, 356. (b) Castiñeiras, A.; García-Santos, I.; Nogueiras, S.; Rodríguez-González, I.; Rodríguez-Riobó, R. J. Mol. Struct. 2014, 1074, 1. (c) Tatar, E.; Kucukguzel, I.; Kucukguzel, S. G.; Yilmaz-Demircan, F.; De Clercq, E.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Pannecouque, C.; Sahin, F.; Bayrak, O. F. Int. J. Drug Des. Discovery 2010, 1, 19. (d) Shao, J.; Zhang, Q.; Wei, J.; Yuchi, Z.; Cao, Peng; Li, S.-Q.; Wang, S.; Xu, J.-Y.; Yang, S.; Zhang, Y.; Wei, J.-X.; Tian, J.-L. Dalton Trans. 2021, 50, 13387. (e) Castiñeiras, A.; García-Santos, I.; Saa, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2281. (f) Keshk, E. M.; El-Desoky, S. I.; Hammouda, M. A. A.; Abdel-Rahman, A. H.; Hegazi, A. G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 1323. (g) Elbastawesy, M. A. I.; Aly, A. A.; El-Shaier, Y. A. M. M.; Brown, A. B.; Abuo-Rahma, G. E. D. A.; Ramadan, M. J. Mol. Struct. 2021, 1244, 130845. (h) Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Kulkarni, C. L.; Venkateswarlu, A.; Prabhu, S. S.; Nayak, G. V. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1984, 23B, 1243. (i) Firke, S. D.; Firake, B. M.; Chaudhari, R. Y.; Patil, V. R. Asian J. Res. Chem. 2009, 2, 157. (j) Ergenc, N.; Capan, G. Farmaco 1994, 49, 449. (k) Ulusoy, N.; Ergenc, N.; Ekinci, A.; Ozer, H. Monatsh. Chem. 1996, 127, 1197. (l) Cebeci, Y. U.; Demirbas, N.; Batur, O. O.; Oezakpinar, O. B. ChemistrySelect 2020, 5, 11340. (m) Demirci, S.; Mermer, A.; Ak, G.; Aksakal, F.; Colak, N.; Demirbas, A.; Ayaz, F. A.; Demirbas, N. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1785. (n) Bonde, C. G.; Gaikwad, N. J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2151.

  58. Ohta, M.; Ueda, H. Nippon Kagaku Zasshi 1961, 82, 1530.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. (a) Gazieva, G. A.; Izmest'ev, A. N.; Nelyubina, Yu. V.; Kolotyrkina, N. G.; Zanin, I. E.; Kravchenko, A. N. RSC Adv. 2015, 5, 43990. (b) Izmest'ev, A. N.; Gazieva, G. A.; Kulikov, A. S.; Anikina, L. V.; Kolotyrkina, N. G.; Kravchenko, A. N. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 753.

  60. (a) Izmest'ev, A. N.; Kim, N. A.; Karnoukhova, V. A.; Kolotyrkina, N. G.; Kravchenko, A. N.; Gazieva, G. A. ChemistrySelect 2019, 4, 10483. (b) Izmest'ev, A. N.; Gazieva, G. A.; Karnoukhova, V. A.; Kravchenko, A. N. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 6905. (c) Izmest'ev, A. N.; Vinogradov, D. B.; Kolotyrkina, N. G.; Kravchenko, A. N.; Gazieva, G. A. Beilstein J. Org. Chem. 2021, 17, 1141.

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, 47 Leninsky Ave, Moscow, 119991, Russia

    Alexei N. Izmest’ev, Andrey А. Streltsov, Angelina N. Kravchenko & Galina А. Gazieva

Authors
  1. Alexei N. Izmest’ev
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Andrey А. Streltsov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. Angelina N. Kravchenko
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  4. Galina А. Gazieva
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Alexei N. Izmest’ev.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2022, 58(10), 483–492

Rights and permissions

Springer Nature or its licensor (e.g. a society or other partner) holds exclusive rights to this article under a publishing agreement with the author(s) or other rightsholder(s); author self-archiving of the accepted manuscript version of this article is solely governed by the terms of such publishing agreement and applicable law.

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Izmest’ev, A.N., Streltsov, A.А., Kravchenko, A.N. et al. The Chemo- and Regioselectivity of the Cyclization of Thiosemicarbazides with Haloacetic Acids and their Derivatives. Chem Heterocycl Comp 58, 483–492 (2022). https://doi.org/10.1007/s10593-022-03117-3

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-022-03117-3

Keywords

Search

Navigation